2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol | 103729-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-methylallyl alcohol；2-Methyl-1-phenyl-2-propen-1-ol
• CAS: 103729-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZGYBYYJGIKPBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 C₅₀H₃₈ClNP₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以69 %的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  通过 ch 键活化和 CC 键偶联合成膦系茚基钌配合物：用于烯丙醇氧化还原异构化的高性能催化剂

  摘要：

  3-(2-吡啶基)茚和5-甲基-3-(2-吡啶基)茚与Ru(PPh 3 ) 3 Cl 2反应，生成两个膦系茚基钌络合物{ η 5 , κ 1 P -(分别为C 5 H 4 N-C 9 H 4 R-C 6 H 4 PPh 2 )}RuCl(PPh 3 ) (R = H, 1；R = CH 3 , 2 )。用Ru(PPh 3 ) 3 Cl 2处理3-(6-甲基-2-吡啶基)茚得到产物{ η 5 -(CH 3 C 5 H 3 N-C 9 H 6 )}RuCl(PPh 3 ) 2（3）；1可以进一步与NaBAr F 4反应生成阳离子络合物[{ η 5 , κ 1 P -(C 5 H 4 N-C 9 H 5 -C 6 H 4 PPh 2 )}Ru(PPh 3 )][BAr F 4 ]（15）。当用 NaOMe 的甲醇溶液处理时，1转化为 [{ η 5 , κ 1 P -(C 5 H 4 N-C 9 H

  DOI：

  10.1002/aoc.7424
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fc-PIP催化的芳基烯基甲醇的动力学拆分

  摘要：

  开发了有效的动力学拆分非芳基酰基转移催化剂Fc-PIP催化的各种芳基烯基羰基醇的方法，可提供相应的未反应的醇，其ee值高达99％，优良的ee值高达24。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200410

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Additive‐Free Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones with a Cobalt PNP Pincer Catalyst
  作者：Brian Spiegelberg、Andrea Dell'Acqua、Tian Xia、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201901148

  日期：2019.6.12

  Catalytic isomerization of allylic alcohols in ethanol as a green solvent was achieved by using air and moisture stable cobalt (II) complexes in the absence of any additives. Under mild conditions, the cobalt PNP pincer complex substituted with phenyl groups on the phosphorus atoms appeared to be the most active. High rates were obtained at 120 °C, even though the addition of one equivalent of base

  通过在不存在任何添加剂的情况下使用空气和湿气稳定的钴（II）配合物，可以实现烯丙醇在乙醇中的催化异构化（绿色溶剂）。在温和的条件下，被磷原子上的苯基取代的钴PNP钳形络合物似乎是活性最高的。即使加入一当量的碱可大大提高反应速度，但在120°C时仍可获得较高的反应速率。尽管获得了支持脱氢-加氢机理的一些证据，但已证明这不是主要机理。取而代之的是，乙醇脱氢形成的氢化钴配合物能够通过烯烃插入-消除反应实现双键异构化。
• Visible Light-Induced α-C(sp³)–H Acetalization of Saturated Heterocycles Catalyzed by a Dimeric Gold Complex
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、Zuozuo Wu、Matthias Rudolph、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01924

  日期：2020.8.7

  situ-formed gold complex. The broad functional group compatibility and substrate scope indicate that our strategy is a promising way to synthesize acetal analogues. The method was successfully applied in late-stage modifications of bioactive molecules. Gram scale syntheses and mechanistic studies are also presented.

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。
• A Sequential Acyl Thiol–Ene and Thiolactonization Approach for the Synthesis of δ-Thiolactones
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01271

  日期：2019.5.3

  A novel strategy for the synthesis of δ-thiolactones from inexpensive and readily available γ-unsaturated esters has been developed. This strategy incorporates a radical acyl thiol–ene reaction as the key C–S bond forming step. Cyclization is achieved via a Steglich-type thiolactonization of 5-mercaptopentanoic acids. We report the facile and scalable synthesis of δ-thiolactones in moderate to good

  已开发出一种从廉价且容易获得的γ-不饱和酯合成δ-硫代内酯的新策略。该策略将自由基酰基硫醇-烯反应纳入了关键的CS键形成步骤。通过5-巯基戊酸的Steglicch型硫内酯化来实现环化。我们报道了在温和的反应条件下，对中等官能团具有良好的收率的δ-硫代内酯的简便，可扩展合成，对一系列官能团具有耐受性。
• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。

表征谱图