(2,4-dimethylphenyl)(2-fluorophenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,4-dimethylphenyl)(2-fluorophenyl)sulfane
• 英文别名: 2-(2,4-di-methylthiophenol-yl)fluorobenzene；1-(2-Fluorophenyl)sulfanyl-2,4-dimethylbenzene；1-(2-fluorophenyl)sulfanyl-2,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₃FS
• 分子量: 232.322
• InChiKey: ITBRLIRGDANTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethylphenyl)(2-fluorophenyl)sulfane 在 劳森试剂 、 盐酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 203.5h， 生成 沃替西汀氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL)PIPERAZINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE

  摘要：

  本发明提供了一种用于生产1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫基)苯基)哌嗪（伏地诺西汀）的新合成工艺，该药物是一种用于治疗抑郁症和焦虑症的实验药物，包括化合物的反应公式（VII）或其盐，其中Q代表S、SO或SO2，LG代表一个离去基团，与化合物的反应公式（XI）或其盐，其中Z代表氢或保护基。同时还提供了新的中间体化合物。

  公开号：

  WO2014191548A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.75h， 以65%的产率得到(2,4-dimethylphenyl)(2-fluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苯妥西汀的前体的环境友好大规模合成

  摘要：

  据报道，沃洛西汀是一种环保型，高产，无过渡金属的2-[（（2,4-二甲基苯基）硫代]苯胺苯胺前体。Vortioxetine是一种对多种血清素能靶标具有高亲和力的多模式药物，用于治疗重度抑郁症（MDD）。合成（以克为单位）适用于溴化双（2,4-二甲基）碘鎓与商业化的2-氨基苯基二硫化物的反应，而其与2-氨基硫酚的反应可提供相同的产物，但收率低至中等。该方法在基于氯化胆碱（ChCl）的深共熔溶剂（DES）中同样有效。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707823

文献信息

• Ni-catalyzed C–S bond cleavage of aryl 2-pyridyl thioethers coupling with alkyl and aryl thiols
  作者：Cheng-Yi Wang、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132453

  日期：2021.10

  A nickel-catalyzed C–SPy bond activation reactions to produce a variety of thioethers has been developed. The reaction is promoted by a user-friendly, inexpensive, air and moisture-stable Ni precatalyst. Various aryl 2-pyridyl thioethers and a wide range of alkyl and aryl thiols substrates were tolerated in this process which afforded products in moderate to excellent yields.

  已经开发出镍催化的 C-S Py键活化反应来生产各种硫醚。该反应由用户友好、廉价、空气和水分稳定的镍预催化剂促进。各种芳基 2-吡啶基硫醚和范围广泛的烷基和芳基硫醇底物在该过程中是可耐受的，从而以中等至极好的产率提供产品。
• 一种制备沃替西汀的方法
  申请人：北京万全阳光医学技术有限公司

  公开号：CN113943265A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明提供了一种沃替西汀的制备方法，其以市购的2,4‑二甲基苯硫酚为原料在有一定条件下，三步合成沃替西汀。本发明的制备方法无需使用重金属、条件简便、收率高、后处理简便、生产成本低、适合工业化生产。
• Mechanism and Scope of Base-Controlled Catalyst-Free N-Arylation of Amines with Unactivated Fluorobenzenes
  作者：Christian Borch Jacobsen、Morten Meldal、Frederik Diness

  DOI：10.1002/chem.201604098

  日期：2017.1.18

  of amines has been developed. Mechanistic studies have revealed that the ability of the base to facilitate the desired amination without promoting unwanted side reactions is the guiding factor. By employing lithium bis(trimethylsilyl)amide as a base the resultant deprotonated amines readily react with a range of unactivated fluorobenzene derivatives. This new arylation method is utilized for the simple

  已经开发了一种用于胺类的无过渡金属N芳基化的通用方法。机理研究表明，碱促进所需胺化而不促进不希望的副反应的能力是指导因素。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为碱，所得的去质子化的胺容易与一系列未活化的氟苯衍生物反应。这种新的芳基化方法用于抗抑郁药伏替西汀的简单两步合成。
• [EN] ARYLATION OF ALIPHATIC AMINES<br/>[FR] ARYLATION D'AMINES ALIPHATIQUES
  申请人：AAA CHEMISTRY APS

  公开号：WO2017137047A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The invention relates to a method for arylation of amines, such as aliphatic amines by reaction of aryl-halogens, e.g. chloro- or fluorobenzene derivatives without strongly electron withdrawing substituents in the presence of a strong base.

  这项发明涉及一种方法，用于通过芳基卤代烃（例如氯苯或氟苯衍生物）与强碱在场的情况下对胺进行芳基化，例如脂肪族胺。
• [EN] SYNTHESIS OF 1-[2-(2,4-DIMETHYL-PHENYLSULFANYL)-PHENYL]PIPERAZINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 1-[2-(2,4-DIMÉTHYL-PHÉNYLSULFANYL)-PHÉNYL]PIPÉRAZINE
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2017137048A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The invention relates to a method for synthesis of 1-[2-(2,4-Dimethyl-phenylsulfanyl)- phenyl]piperazine in the presence of a strong base.

  本发明涉及一种在强碱存在下合成1-[2-(2,4-二甲基苯基硫基)-苯基]哌嗪的方法。