2-碘乙酰胺 | 144-48-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-碘乙酰胺
• 中文别名: 碘代乙酰胺；碘乙酰胺
• 英文名称: iodacetamide
• 英文别名: iodoacetamid；iodoacetamide；2-iodoacetamide；IAA；α-iodoacetamide
• CAS: 144-48-9
• 化学式: C₂H₄INO
• mdl: MFCD00008028
• 分子量: 184.964
• InChiKey: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C(lit.)
• 沸点：
  297.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.1103 (estimate)
• 溶解度：
  易溶于水、二甲基甲酰胺和乙醇。微溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S36/37,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AC4200000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301,H317,H334,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P342 + P311
• 储存条件：
  在2-8℃条件下保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Iodoacetamide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
呼吸过敏 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
P285 如通风不良，须戴呼吸防护设备。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P341 如果吸入且呼吸困难：将受害人移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休
息。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C2H4INO
分子式
: 184.96 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Iodoacetamide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 144-48-9
No.) 205-630-1
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
干燥剂保存。 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
干燥剂保存。 产品对光照和潮湿敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
须在化学通风橱中使用
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
100 g/l
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.04
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
光照可能影响产品质量。
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 74 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 50 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: AC4200000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: - 不可生物降解的。
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书301
12.3 潜在的生物累积性
表明生物聚集
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Iodoacetamide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Iodoacetamide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (2-Iodoacetamide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

2-碘乙胺（Iodoacetamide）是一种常用的烷基化剂，常用于蛋白质组学样品制备过程中半胱氨酸的烷基化。

体内研究

给Sprague-Dawley大鼠每天通过饮水摄入2-碘乙胺（剂量范围为2.0-10 mg），连续喂养20至93天，始终会导致胃分泌部分出现慢性深溃疡。具体实验数据如下：

动物模型	斯普纳-达维利大鼠
剂量	2.0-10 mg
给药方式	饮水，每日一次
实验周期	20至93天
结果	导致胃炎，并在许多试验大鼠中进一步发展为慢性溃疡

化学性质

2-碘乙胺是白色结晶，熔点为95℃。它易溶于热水和乙醇。

用途

2-碘乙胺可用作蛋白酶抑制剂，在蛋白质组学中用作组氨酸和半胱氨酸的烷基化试剂，用于多肽测序及酶抑制剂的研究。此外，它还广泛应用于有机合成领域。

生产方法

2-碘乙胺由氯乙酰胺与碘化钠反应制得。具体步骤为：将氯乙酰胺、无水丙酮和无水碘化钠在浴中回流15小时。冷却至室温后，滤除氯化钠并回收丙酮。随后，在硫酸氢钠冰水中加入物料，并用饱和硫酸钠溶液调节pH值至6，然后进行结晶纯化，最后用水重结晶得成品。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酰胺	acetamide	60-35-5	C2H5NO	59.0678

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 在 naphthalene-1,8-diselenol 作用下， 生成 乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k
• 作为产物：
  描述：

  碘代乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以19 mg (67%)的产率得到2-碘乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes

  摘要：

  这项发明涉及二吡咯甲烷硼二氟化物荧光染料的衍生物，其在波长大约超过525纳米处具有最大吸收，并且在化学上与核酸、蛋白质、碳水化合物和其他生物衍生或合成化学材料发生反应。这些染料通常具有以下结构：##STR1##其中至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7是一个反应性官能团，至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7含有巴托克罗迈基团。巴托克罗迈基团是一个不饱和的有机基团，最好是杂环烷基或烯基。其余的取代基，可以相同也可以不同，是氢、卤素、烷基（含有1-5个碳原子）、芳基、芳基烷基或磺酸基。这些染料用于与特定结合对的成员制备新型共轭物，这些成员是配体或受体。

  公开号：

  US05274113A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 sodium hydroxide 、 2-碘乙酰胺 、 柠檬酸 作用下， 反应 124.5h， 生成 (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-canaline and .gamma.-functional 2-aminobutyric acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a001

文献信息

• [EN] 2-CYANOPYRROLDINES, -PIPERIDINES OR -DAZEPINES AS HYPERGLYCEMIC AGENTS<br/>[FR] 2-CYANO-PYRROLIDINES, -PIPÉRIDINES OU -DIAZÉPINES UTILISÉES COMME AGENTS HYPERGLYCÉMIQUES
  申请人：WOCKHARDT BIO AG

  公开号：WO2021165927A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Nitrogen containing compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in treating hypoglycaemia is disclosed.

  Formula (I)中含氮化合物的药物组合物及其在治疗低血糖中的应用被揭示。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• Benzimidazole Derivatives
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20100016372A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Novel compounds of the formula I (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R, Q, W, X and Z have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  公式I（I）的新化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R，Q，W，X和Z的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。
• IMIDAZO 1, 2-A PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS DIABETES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20100249151A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Novel compounds of the formula (I), in which W, T, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X 7 have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  化合物的新颖结构式（I），其中W、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X7的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。
• 一种合成β-S氨基酸的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN110963980B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了甲基(R)‑2‑(叔丁基)‑3‑甲酰‑2,3‑二氢噻唑‑4‑甲酸甲酯(I)在制备β‑S氨基酸(II)的中的用途，本发明原料简单易得，通用中间体合成简单；以共同的中间体，可以发散的合成多种不同的β‑S氨基酸，本发明路线短，产率高，可大量合成。

表征谱图