5-溴烟酸甲酯 | 29681-44-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴烟酸甲酯
• 中文别名: 5-溴吡啶-3-甲酸甲酯；5-溴-3-吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: 5-bromo-3-pyridine carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-bromonicotinate；methyl 5-bromopyridine-3-carboxylate；5-bromonicotinic acid methyl ester
• CAS: 29681-44-5
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• mdl: MFCD00173668
• 分子量: 216.034
• InChiKey: AAJZXPWBILCHAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C
• 沸点：
  241.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴吡啶-3-甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl 5-bromonicotinate
5-Bromonicotinic acid methyl ester
5-Bromopyridine-3-carboxylic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl 5-bromonicotinate
别名
5-Bromonicotinic acid methyl ester
5-Bromopyridine-3-carboxylic acid methyl ester
: C7H6BrNO2
分子式
: 216.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 5-bromopyridine-3-carboxylate
-
CAS 号 29681-44-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 96 - 100 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.738 -
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴烟酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 3-溴-5-氯甲基吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Acyclic Pyridine C-Nucleosides. Part One

  摘要：

  The reaction between 3-bromo-5-chloromethylpyridine hydrochloride (($) under bar 4) with the mono sodium salt of ethylene glycol was investigated. 3-Bromo-5-(2-hydroxyethoxymethyl) pyridine (($) under bar 5) was synthesized and converted to the 3-carboxy analogue using butyllithium and CO,. Subsequent treatment with diazomethane and ammonolysis gave the corresponding acyclic nicotinamide C-nucleosides. The latter compounds were converted into the thioamide analogues by reaction with Lawesson's reagent. The pyridine N-oxide derivatives were obtained by treatment with peracetic acid or hydrogen peroxide. Ah compounds were identified with the aid of H-1- and C-13-NMR and mass spectrometry. The acyclic pyridine C-nucleosides were evaluated against a number of viral strains and cancer cell lines but no significant biological activity was found.

  DOI：

  10.1080/15257779408013225
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-溴烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 5-arylnicotinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a045
• 作为试剂：
  描述：

  O-2,4,6-trimethylbenzenesulfonylhydroxylamine methanesulfonate 在 5-溴烟酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.5 g的产率得到1-amino-3-bromo-5-(methoxycarbonyl)pyridin-1-onium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIALKYNE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DIALCYNE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种联炔类化合物及其应用

  摘要：

  涉及一种联炔类化合物及其应用。提供式Ⅰ所示的联炔类化合物或其药学上可接受的盐，其对EGFR 敏感突变(如19外显子缺失和21外显子的L858R点突变)、EGFR T790M 突变以及第三代 EGFR 抑制剂耐药再突变(如EGFR C797S突变)具有良好的抑制作用，有望治疗和/或预防由EGFR介导的多种疾病。

  公开号：

  WO2023116779A1

文献信息

• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• [EN] TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] TRIAZOLES AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016187308A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一种的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构，其中变量的定义在此提供。
• Azologization and repurposing of a hetero-stilbene-based kinase inhibitor: towards the design of photoswitchable sirtuin inhibitors
  作者：Christoph W Grathwol、Nathalie Wössner、Sören Swyter、Adam C Smith、Enrico Tapavicza、Robert K Hofstetter、Anja Bodtke、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.3762/bjoc.15.214

  日期：——

  The use of light as an external trigger to change ligand shape and as a result its bioactivity, allows the probing of pharmacologically relevant systems with spatiotemporal resolution. A hetero-stilbene lead resulting from the screening of a compound that was originally designed as kinase inhibitor served as a starting point for the design of photoswitchable sirtuin inhibitors. Because the original

  使用光作为外部触发器来改变配体形状并因此改变其生物活性，可以以时空分辨率探测药理学相关系统。通过筛选最初设计为激酶抑制剂的化合物而产生的杂二苯乙烯先导化合物，作为光可切换沉默调节蛋白抑制剂设计的起点。由于原始的二苯乙烯类结构具有不利的光化学特性，因此将其改建为杂芳基二氮烯类似物。通过这种分子内偶氮化，分子的形状保持不变，而光开关能力得到提高。正如预期的那样，高度相似的化合物在其热力学稳定的拉伸 ( E ) 形式中表现出相似的活性。该异构体的辐照会引发异构化，形成具有弯曲几何形状的长寿命 ( Z ) 构型，从而导致端到端距离显着缩短。由此产生的亲和力变化旨在实现去乙酰化酶的体外实时光调制。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160376238A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein, A, C, D, X, and Y have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are SIRT2 inhibitors and are useful for treating SIRT2 associated conditions.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中，A、C、D、X 和 Y 可以取规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是SIRT2抑制剂，可用于治疗与SIRT2相关的疾病。