5-propyl-3-methoxycarbonylpyridine | 73591-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-propyl-3-methoxycarbonylpyridine
• 英文别名: Methyl 5-propylpyridine-3-carboxylate；methyl 5-propylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 73591-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SXVRUNONBXCFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propyl-3-methoxycarbonylpyridine 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-Substituted nipecotic amides: Selective PDE8 inhibitors displaying diastereomer-dependent microsomal stability

  摘要：

  The first highly potent and selective PDE8 inhibitors are disclosed. The initial tetrahydroisoquinoline hit was transformed into a nipecotic amide series in order to address a reactive metabolite issue. Reduction of lipophilicity to address metabolic liabilities uncovered an interesting diastereomer-dependent trend in turnover by human microsomes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.022
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-propyl-pyridin 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-propyl-3-methoxycarbonylpyridine
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成的新型吡啶核苷系列

  摘要：

  摘要3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖酰氯分别与3-乙酰基-5-烷基吡啶，5-烷基-3-甲氧基羰基吡啶（烷基= Me，Et，Pr和i Pr）缩合， 5-异丙基烟酰胺和3,5-二乙酰基吡啶双（乙缩醛）在-5°的乙腈中给出相应的1-（3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖基））-3,5-二取代吡啶鎓氯化物，收率极高（90％）。在室温下，通过一系列2，3-O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖基卤化物与3-乙酰基-5-甲基吡啶的反应，获得了α-核苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90003-8