ethyl 9-benzylpyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate | 95202-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-benzylpyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-benzyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；ethyl 9-benzyl-β-carboline-3-carboxylate；Ethyl 9-benzyl-beta-carboline-3-carboxylate；ethyl 9-benzylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 95202-52-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: XJHWMGBLNIXNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-benzylpyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1,4-bis((9-benzyl-β-carboline-3-yl)methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of piperazine group-linked bivalent β-carbolines as potential antitumor agents

  摘要：

  一系列具有3-亚甲基单元之间的哌嗪基间隔的二价β-咔啉类化合物被合成，并评估了它们的体外细胞毒活性。化合物7e和7g表现出强大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00312a
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 9-benzylpyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of piperazine group-linked bivalent β-carbolines as potential antitumor agents

  摘要：

  一系列具有3-亚甲基单元之间的哌嗪基间隔的二价β-咔啉类化合物被合成，并评估了它们的体外细胞毒活性。化合物7e和7g表现出强大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00312a

文献信息

• OBO-Protected Pyruvates as Reagents for the Synthesis of Functionalized Heteroaromatic Compounds
  作者：C. Henrique Alves Esteves、Maria Koyioni、Kirsten E. Christensen、Peter D. Smith、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01614

  日期：2018.7.6

  useful diketo OBO-protected carboxylates can be generated. Cyclization, aromatization, and OBO deprotection of these intermediates, using two distinct routes, gives access to valuable α-acyl heteroaromatic compounds.

  甲基OBO酮的Pd催化的α芳基化（OBO = 4-甲基-2,6,7-三ö XA b icyclo [2.2.2] ø CTAN -1-基）引起芳化OBO保护丙酮酸。通过芳基环的适当预官能化或随后在芳基化的OBO-酮的α-羰基位置上的官能化，可以产生有用的二酮OBO-保护的羧酸酯。这些中间体的环化，芳构化和OBO脱保护，使用两种不同的途径，可以得到有价值的α-酰基杂芳族化合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel N-Acylhydrazone Bond Linked Heterobivalent β-Carbolines as Potential Anticancer Agents
  作者：Chen、Guo、Ma、Chen、Fan、Zhang

  DOI：10.3390/molecules24162950

  日期：——

  Utilizing a pharmacophore hybridization approach, we have designed and synthesized a novel series of 28 new heterobivalent β-carbolines. The in vitro cytotoxic potential of each compound was evaluated against the five cancer cell lines (LLC, BGC-823, CT-26, Bel-7402, and MCF-7) of different origin—murine and human, with the aim of determining the potency and selectivity of the compounds. Compound 8z

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。
• Molecular hybrid design, synthesis, in vitro and in vivo anticancer evaluation, and mechanism of action of N-acylhydrazone linked, heterobivalent β-carbolines
  作者：Liang Guo、Xiaofei Chen、Wei Chen、Qin Ma、Wenxi Fan、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103612

  日期：2020.3

  cytotoxic activity of the synthesized compounds was evaluated against normal EA.HY926 cells and five cancer cell lines: LLC (Lewis lung carcinoma), BGC-823 (gastric carcinoma), CT-26 (murine colon carcinoma), Bel-7402 (liver carcinoma), and MCF-7 (breast carcinoma). Compound 10e, with an IC50 value of 2.41 μM against EA.HY926 cells, was the most potent inhibitor. It showed cytotoxicity against all five

  设计了一系列由N-酰基hydr连接的异二价β-咔啉衍生物，并按九步反应顺序由1-色氨酸合成。该努力导致了高收率的异二价β-咔啉10a-t。目标化合物通过1H NMR，13C NMR和高分辨率质谱（HRMS）进行表征。评估了合成化合物对正常EA.HY926细胞和5种癌细胞系的体外细胞毒性活性：LLC（刘易斯肺癌），BGC-823（胃癌），CT-26（鼠结肠癌），Bel-7402 （肝癌）和MCF-7（乳腺癌）。化合物10e对EA.HY926细胞的IC50值为2.41μM，是最有效的抑制剂。它对鼠类和人类这五种不同来源的癌细胞系均显示出细胞毒性，IC50值为4.2±0。7至18.5±3.1μM。对结构-活性关系的研究表明，R9'-位对取代基的细胞毒性活性的影响遵循2,3,4,5,6-全氟苯基甲基> 4-氟苄基> 3-苯基丙基的趋势。还在小鼠中评估了所选化合物的抗肿瘤功效。化合物10e表现出有效
• Synthesis, acute toxicities, and antitumor effects of novel 9-substituted β-carboline derivatives
  作者：Rihui Cao、Qi Chen、Xuerui Hou、Hongsheng Chen、Huaji Guan、Yan Ma、Wenlie Peng、Anlong Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.038

  日期：2004.9

  A series of novel 9-substituted beta-carboline derivatives was synthesized from harmine and l-tryptophan, respectively. Cytotoxic activities of these compounds in vitro were investigated. The results showed that most compounds of 9-substituted beta-carboline derivatives had more remarkable cytotoxic activities in vitro than their corresponding parent compounds. Acute toxicities and antitumor effects

  分别从甜蜜素和色氨酸合成了一系列新颖的9-取代的β-咔啉衍生物。研究了这些化合物在体外的细胞毒活性。结果表明，大多数9-取代的β-咔啉衍生物的化合物在体外具有比其相应母体化合物更显着的细胞毒活性。还检查了选定的β-咔啉衍生物在小鼠中的急性毒性和抗肿瘤作用。结果表明，位置9处的短烷基或苄基取代基显着提高了抗肿瘤活性，位置3处的乙氧羰基或羧基取代基显着降低了这些β-咔啉衍生物的急性毒性和神经毒性。而且，与其他化合物相比，在第3位具有烷氧基羰基或羧基取代基且在第9位具有短烷基或苄基取代基的化合物均表现出更显着的抗肿瘤活性以及较低的急性毒性和神经毒性。发现分别在第9位和第3位具有正丁基和羧基取代基的化合物8c具有最高的抗肿瘤作用和最低的急性毒性和神经毒性。这些数据表明：（1）β-咔啉衍生物第9位和第3位的适当取代基可能在确定其增强的抗肿瘤活性以及降低的急性毒性和神经毒性作用方面起着至关重要的作用；
• HIV-integrase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for their use
  申请人：Kuki Atsuo

  公开号：US20050165040A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Beta-carboline hydroxamic acid compounds represented by formula (I) are described. The beta-carboline hydroxamic acid compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate the activity of HIV integrase enzyme and to treat HIV integrase-mediated diseases and conditions.

  由公式（I）表示的β-咔啉羟肟酸化合物被描述。这些β-咔啉羟肟酸化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶酶的活性，并用于治疗HIV整合酶介导的疾病和症状。