1-(3-氯苯基)哌嗪 | 6640-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)哌嗪
• 中文别名: 1-(3-氯苯)哌嗪
• 英文名称: N-(m-chlorophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)piperazine
• CAS: 6640-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 196.68
• InChiKey: VHFVKMTVMIZMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

1-(3-氯苯基)哌嗪已知的人类代谢物包括2-氯-4-(哌嗪-1-基)苯酚。

1-(3-Chlorophenyl)piperazine has known human metabolites that include 2-chloro-4-(piperazin-1-yl)phenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)哌嗪 在 Ra-Ni 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-(3,4-diaminophenyl)ethyl]-1-(3-chlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  几种具有混合D2 / 5HT1A配体的取代苯基哌嗪的合成。

  摘要：

  为了产生新的混合的D2 / 5HT1A配体，已合成了22种不同的化合物。为此，通过N-4氮与2-（5-苯并咪唑）乙基-，2-（5-苯并三唑）乙基-，2- [5-（苯并咪唑-2-硫酮）的多巴胺能药效团连接的1-取代的苯基哌嗪根据1-芳基哌嗪的已知结构亲和性要求选择）]乙基和2- [6-（1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮）]乙基类型。评价所有新化合物对多巴胺（D1和D2）和5-HT1A受体的体外结合亲和力。由新鲜牛尾状核和海马体制备的突触体膜分别用作多巴胺和5-羟色胺受体的来源。[3H] SCH 23390（D1选择性），将[3H]哌隆（D2选择性）和8-OH- [3H] DPAT（5-HT1A选择性）用作放射性配体。这些化合物均未表达对D1多巴胺受体结合的亲和力。化合物3b和4b在8-OH- [3H] DPAT竞争剂中是无效的，而1b，2b和4b在[3H]哌啶结合测定中是无活性的。测试的其他

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06037.x
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3-氯苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL NAV1.2/5HT2A INHIBITORS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS DOUBLES DE NAV1.2/5HT2A POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  公开了化学式I的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。还公开了治疗患有神经系统或精神障碍的患者的方法。这些障碍包括抑郁症、躁郁症、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑障碍、自闭症、认知障碍，或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及在神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病中的睡眠障碍。

  公开号：

  WO2018026371A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-氯苯基)哌嗪 、 1-(3-chloropropyl)-3,4-dihydro-5-methoxy-2(1H)-quinolinone 在 1-(3-氯苯基)哌嗪 作用下， 以83的产率得到1-(3-(4-(3-氯苯基)-1-哌嗪基)丙基)-5-甲氧基-3,4-二氢-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2000, 43, 177-189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Piperazine Scaffolds Under Aerobic and Solvent-Free Conditions
  作者：Sean W. Reilly、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02591

  日期：2016.10.21

  A facile Pd-catalyzed methodology providing an efficient synthetic route to biologically relevant arylpiperazines under aerobic conditions is reported. Electron donating and sterically hindered aryl chlorides were aminated to afford yields up to 97%, with examples using piperazine as solvent, illustrating an ecofriendly, cost-effective synthesis of these privileged structures.

  据报道，一种简便的钯催化方法为有氧条件下生物相关的芳基哌嗪提供了有效的合成路线。给电子和位阻芳基氯化物被胺化，产率高达 97%，其中使用哌嗪作为溶剂的例子，说明了这些特殊结构的生态友好、经济有效的合成。
• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。