1-formyl-4-(3-chlorophenyl)piperazine | 20011-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-formyl-4-(3-chlorophenyl)piperazine
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)piperazine-1-carbaldehyde；4-(3-Chlorophenyl)-1-piperazinecarbaldehyde
• CAS: 20011-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: IGIBHEMNRYAZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl diazo(triethylsilyl)acetate 、 1-formyl-4-(3-chlorophenyl)piperazine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到ethyl (Z)-3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-(triethylsilyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的叔甲酰胺与甲硅烷基化的重氮酯的烯化反应合成乙烯基氨基甲酸酯。

  摘要：

  在铑（II）催化剂存在下用甲硅烷基化的重氮酯处理叔甲酰胺导致高产率地形成3-氨基-2-甲硅烷氧基丙烯酸酯。如果使用非甲硅烷基化的重氮化合物，则未观察到烯化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0510872
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-4-((trimethylsilyl)methyl)piperazine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-formyl-4-(3-chlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  空气催化铜催化α-甲硅烷基取代的叔N-烷基胺的N-甲酰化

  摘要：

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d0gc01242d

文献信息

• A novel and unusual method for C–N bond formation in 1-substituted-pyrrolidin-2-ones
  作者：Neelima Sinha、Sanjay Jain、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.162

  日期：2005.1

  A novel 5-C-N bond forming reaction is reported, which involves heating 1-substituted-pyrrolidin-2-ones with cyclic amines in the presence of a base. This reaction provides a convenient method for the synthesis of 1,5-disubstituted-pyrrolidin-2-ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-[(PIPERAZIN-1-YL)-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS ADAMTS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：EP3237406B1

  公开（公告）日：2019-02-06
• Copper catalyzed <i>N</i>-formylation of α-silyl-substituted tertiary <i>N</i>-alkylamines by air
  作者：Yichao Zhao、Lachlan David Bruce、Jianwen Jin、Bo Xia、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/d0gc01242d

  日期：——

  Moreover, it delinates a ligand- and additive-free amine oxidation process mediated by a low-cost metal salt with oxygen from air taking on the role of both the terminal oxidant and as part of the formylation reagent, which is unprecedented in copper catalysis. It also offers the first synthetic method that can selectively generate α-amino radical species as reactive intermediates from α-silylamines under

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。
• Synthesis of Vinylogous Carbamates by Rhodium(II)-Catalyzed Olefination of Tertiary Formamides with a Silylated Diazoester
  作者：Gurdeep S. Nandra、Pui Shan Pang、Michael J. Porter、Jason M. Elliott

  DOI：10.1021/ol0510872

  日期：2005.8.1

  Treatment of tertiary formamides with a silylated diazoester in the presence of a rhodium(II) catalyst leads to the formation of 3-amino-2-silyloxyacrylates in good yield. No olefination is observed if a nonsilylated diazo compound is employed. [reaction: see text]

  在铑（II）催化剂存在下用甲硅烷基化的重氮酯处理叔甲酰胺导致高产率地形成3-氨基-2-甲硅烷氧基丙烯酸酯。如果使用非甲硅烷基化的重氮化合物，则未观察到烯化。[反应：看文字]