-4-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: -4-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃
• 分子量: 287.792
• InChiKey: IBQKAPDMHHRMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 -4-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)aniline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到1-benzyl-N-(4-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)phenyl)piperidin-4- amine
  参考文献：
  名称：

  强效新合成乙酰胆碱酯酶抑制剂的结构活性和结合方向分析

  摘要：

  在基于配体的药物设计方法中，合成了十四种新型N-苄基哌啶和N,N-二芳基哌嗪偶联物，并作为多奈哌齐类似物进行了药理学评估。所有化合物都具有高到中度的体外抑制活性，IC 50在 2.3–20 µM 范围内，并且对乙酰胆碱酯酶具有选择性，同时对丁酰胆碱酯酶没有活性。构效关系分析揭示了N,N-二芳基哌嗪部分和连接两个药效团的接头对抑制活性的影响。两种最活跃的化合物7g和8g的动力学研究(IC 50 = 2.3 和 4 µM，分别）揭示了混合型抑制模式，与游离酶和酶-底物复合物结合。为了进一步了解作用机制和结合方向，对所有化合物进行了分子对接，同时对7g和8g进行了配体转运模拟和分子动力学模拟。计算结果很好地证实了体外活性和动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134809
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine 在 盐酸 、 tin 作用下， 以94 %的产率得到-4-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  强效新合成乙酰胆碱酯酶抑制剂的结构活性和结合方向分析

  摘要：

  在基于配体的药物设计方法中，合成了十四种新型N-苄基哌啶和N,N-二芳基哌嗪偶联物，并作为多奈哌齐类似物进行了药理学评估。所有化合物都具有高到中度的体外抑制活性，IC 50在 2.3–20 µM 范围内，并且对乙酰胆碱酯酶具有选择性，同时对丁酰胆碱酯酶没有活性。构效关系分析揭示了N,N-二芳基哌嗪部分和连接两个药效团的接头对抑制活性的影响。两种最活跃的化合物7g和8g的动力学研究(IC 50 = 2.3 和 4 µM，分别）揭示了混合型抑制模式，与游离酶和酶-底物复合物结合。为了进一步了解作用机制和结合方向，对所有化合物进行了分子对接，同时对7g和8g进行了配体转运模拟和分子动力学模拟。计算结果很好地证实了体外活性和动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134809

文献信息

• Structure-activity and binding orientations analysis of potent, newly synthesized, acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Mihajlo J. Krunić、Jelena Z. Penjišević、Relja V. Suručić、Sandra Šegan、Slađana V. Kostić-Rajačić、Ivana I. Jevtić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134809

  日期：2023.3

  IC50 in range 2.3–20 µM and selectivity towards acetylcholinesterase, while being inactive towards butyrylcholinesterase. Structure-activity relationship analysis revealed the influence of N,N-diarylpiperazine moiety and the linker connecting two pharmacophores on the inhibitory activity. Kinetic studies on the two most active compounds 7g and 8g (IC50 = 2.3 and 4 µM, respectively) revealed mixed type

  在基于配体的药物设计方法中，合成了十四种新型N-苄基哌啶和N,N-二芳基哌嗪偶联物，并作为多奈哌齐类似物进行了药理学评估。所有化合物都具有高到中度的体外抑制活性，IC 50在 2.3–20 µM 范围内，并且对乙酰胆碱酯酶具有选择性，同时对丁酰胆碱酯酶没有活性。构效关系分析揭示了N,N-二芳基哌嗪部分和连接两个药效团的接头对抑制活性的影响。两种最活跃的化合物7g和8g的动力学研究(IC 50 = 2.3 和 4 µM，分别）揭示了混合型抑制模式，与游离酶和酶-底物复合物结合。为了进一步了解作用机制和结合方向，对所有化合物进行了分子对接，同时对7g和8g进行了配体转运模拟和分子动力学模拟。计算结果很好地证实了体外活性和动力学研究。