3-[4-(3-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propionic acid | 117017-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(3-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[4-(3-chloro-phenyl)-piperazino]-propionic acid；3-[4-(3-Chlor-phenyl)-piperazino]-propionsaeure；3-[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-ium-1-yl]propanoate
• CAS: 117017-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD04107730
• 分子量: 268.743
• InChiKey: ZQJISGZTZQMABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminomethyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)acetic acid ethyl ester 、 3-[4-(3-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 ethyl 2-(3-((3-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)propanamido)methyl)-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of anti-depressant effects of phthalazinone-based triple-acting small molecules against 5-HT2A, 5-HT2C, and the serotonin transporter

  摘要：

  Development of highly effective, safe, and fast-acting anti-depressants is urgently required for the treatment of major depressive disorder. It has been suggested that targeting 5-HT2A and 5-HT2C in addition to inhibition of serotonin reuptake may be beneficial in generating anti-depressant agents with better pharmacology and less adverse effects. We have developed phthalazinone-based compounds that potently bind to 5-HT2A, 5-HT2C, and the serotonin transporter. The representative compounds 11j and 11l displayed strong binding affinities against these targets, and showed favorable toxicity profiles as determined by hERG binding and CYP inhibition assays. Furthermore, these compounds presented promising anti-depressant effects comparable to fluoxetine and also synergistic effects with fluoxetine in forced swimming test, which implicates these compounds can be developed to help the treatment of major depressive disorder.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126882
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)哌嗪 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-[4-(3-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Piperazine. XXIII. Addition of 1-Arylpiperazines to α,β-Unsaturated Nitriles and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01108a059

文献信息

• Substituierte Aminopropionsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung sowie die bei der Herstellung anfallenden neuen Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0271099A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  Aminopropionsäureamide der Formel I in der A, X und Z die angegebenen Bedeutungen haben sowie deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben als Arzneimittel, in denen diese Verbindungen insbesondere nootrop wirken.

  式 I 的氨基丙酸酰胺 式中 A、X 和 Z 的含义，以及它们的生理耐受盐、制备工艺和作为药物的用途，其中这些化合物尤其具有促神智作用。
• US4252721A
  申请人：——

  公开号：US4252721A

  公开（公告）日：1981-02-24
• US4307095A
  申请人：——

  公开号：US4307095A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4307096A
  申请人：——

  公开号：US4307096A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4325952A
  申请人：——

  公开号：US4325952A

  公开（公告）日：1982-04-20