1-(3-氯苯基)哌啶 | 102563-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)哌啶
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)piperidine
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)piperidine
• CAS: 102563-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• mdl: MFCD10699658
• 分子量: 195.692
• InChiKey: YJBPOWXASJSUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)哌啶 在 过氧化氢异丙苯 、 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到1-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘催化的胺氧化成α-氨基缩醛和α-氨基醛的氧化重排

  摘要：

  已开发出碘催化的叔胺和仲胺氧化重排的方案。该无金属方案可从经济易得的无环和环状叔或仲胺原子经济有效地获得合成有用的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801670
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 3-氯苯胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以35%的产率得到1-(3-氯苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  在四氯化碳中，FeCl3.6H2O 催化苯胺与 α,ω-二醇反应合成 N-芳基取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  在含铁催化剂和四氯化碳存在下，通过苯胺和苯胺衍生物与 1,4-丁烷和 1,5-戊二醇反应合成 N-芳基吡咯烷和 N-芳基哌啶，产率 20-88%。1,4-丁烷-和1,5-戊二醇在反应条件下部分氯化得到氯醇，随后与苯胺进行N-杂环化得到N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.743

文献信息

• Nickel-catalysed sequential amination of aryl- and heteroaryl di- and trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00730-x

  日期：2001.9

  Unsymmetrical 1,3-diaminobenzenes and diaminopyridines were efficiently prepared by reaction of 3-chloroanilines and chloroaminopyridines with amines via a nickel-catalysed amination. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential amination of aryl trichlorides. After a first selective monoamination of 1,3,5-trichlorobenzene, the obtained 3,5-dichloroanilines were subsequently transformed

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。
• Selective Cleavage and Tunable Functionalization of the C–C/C–N Bonds of <i>N</i>-Arylpiperidines Promoted by ^<i>t</i>BuONO
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Yajie Liu、Jiajie Qiao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00226

  日期：2019.3.15

  In this paper, selective cleavage and tunable functionalization of the inert C–C/C–N bonds in N-arylpiperidines promoted by tBuONO under metal-free conditions is presented. To be specific, when the reaction was run in acetonitrile in the presence of molecular sieves, the synthetically useful acyclic N-formyl nitriles are formed. On the other hand, when alcohol was used as the reaction medium, the corresponding

  本文提出了在无金属条件下t BuONO促进的N-芳基哌啶中惰性CC -C / C-N键的选择性裂解和可调功能。具体而言，当反应在分子筛存在下在乙腈中进行时，形成了合成上有用的无环N-甲酰基腈。另一方面，当使用醇作为反应介质时，相应的反应通过机理上不同的途径提供了N-亚硝基链酯作为主要产物。
• Electrochemical Desaturative β‐Acylation of Cyclic <i>N</i> ‐Aryl Amines
  作者：Tian Feng、Siyi Wang、Yin Liu、Shouzhuo Liu、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202115178

  日期：2022.2

  desaturative β-C(sp3)−H acylation of cyclic N-aryl amines has been developed to access the desired β-substituted enamines with excellent levels of chemo- and regioselectivity under mild conditions. This procedure proved to be a powerful route to the late-stage modification of natural products and derivatives.

  已经开发了一种直接且简单的电化学去饱和 β-C(sp 3 )-H 酰化环状N-芳基胺的方法，以在温和条件下获得所需的 β-取代烯胺，并具有优异的化学和区域选择性。该程序被证明是对天然产物和衍生物进行后期修饰的有力途径。
• Synthesis of β-Dicarbonylated Tetrahydropiperidines via Direct Oxidative Cross-Coupling between Different C(sp³)–H Bonds
  作者：Fang Wang、Xinying Zhang、Yan He、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02924

  日期：2020.2.21

  followed by their radical addition and further oxidation of the addition adduct. To our knowledge, this is the first example in which β-dicarbonyl-substituted tetrahydropiperidines were prepared using readily available saturated cyclic amines as substrates and inexpensive and ubiquitous methyl ketones as dicarbonylation reagents. In addition, the product thus obtained could be easily transformed into

  从哌啶衍生物与甲基酮的级联反应中，提出了一种新颖，方便的合成β-二羰基化四氢哌啶的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过原位产生环状烯胺和α-酮基自由基作为关键中间体，随后通过自由基加成和加成，不同C（sp3）-H键之间迄今未报道的氧化交叉偶联。加成加合物的进一步氧化。就我们所知，这是第一个实例，其中使用容易获得的饱和环胺作为底物，使用廉价且普遍存在的甲基酮作为二羰基化试剂制备β-二羰基取代的四氢哌啶。此外，
• 一种β-双羰基四氢吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110981789B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种β‑双羰基四氢吡啶类化合物的合成方法，该方法通过N‑取代哌啶类化合物与甲基酮类化合物的自由基氧化交叉偶联反应合成β‑双羰基四氢吡啶类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。