1-(2-氯乙基)-4-(3-氯苯基)哌嗪 | 63377-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-4-(3-氯苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-4-(3-chlorophenyl)piperazine
• CAS: 63377-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 259.178
• InChiKey: TYRHCJVEIFXKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-4-(3-氯苯基)哌嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-{2-[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-1,5,6,7-tetrahydroindol
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF ORGANOPHOSPHATE EXPOSURE WITH TETRAHYDROINDOLONE ARYLPIPERAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  一种通过使用含有四氢吲哚酮和芳基哌嗪基团的化合物来治疗有机磷酸酯剂暴露的方法。

  公开号：

  US20090264443A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯乙酰基)-4-(3-氯苯基)哌嗪盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1-(2-氯乙基)-4-(3-氯苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  2-[(3-Methoxyphenylethyl)phenoxy]-Based ABCB1 Inhibitors: Effect of Different Basic Side-Chains on Their Biological Properties

  摘要：

  Recently, 2-[(3-methoxyphenylethyl)phenoxy]-moiety has been selected for the design and synthesis of new small ABCB1 inhibitors. In the present paper, this moiety has been linked through a spacer of 2-5 carbon atoms to the nitrogen of three different basic nuclei such as: (i) N-4-arylpiperazine, (ii) N-4-methylpiperazine, and (iii) 6,7-dimethoxytctrahydroisoquinoline. The results demonstrated that all the selected basic nuclei were well tolerated and that, globally, the best inhibitory activity for each series was obtained when the spacer between the 2-[(3-methoxyphenylethyl)phenoxy]moiety and the basic nucleus consisted of a four-carbon chain. Among the synthesized compounds, N-4-methylpiperazine- 10C (IC50 = 0.15 W) and tetrahydroisoquinoline-derivatives 11c (IC50 = 0.08 W) with the spacer n = 4 for both series, displayed the best potency to inhibit ABCB1 activity. Moreover, for each compound, the ABCB1 interacting mechanism has been evaluated by three combined biological assays. N-4-methylpiperazine- (10a-d) and tetrahydroisoquinoline-(11a-d) derivatives were Cyclosporin A-like ABCB1 nontransported substrates.

  DOI：

  10.1021/jm800928j

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of arylpiperazine–benzylpiperidines with dual serotonin and norepinephrine reuptake inhibitory activities
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.044

  日期：2016.5

  The limitations of established serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) and norepinephrine (NE) reuptake inhibitors necessitate the development of safer and more effective therapeutic agents. Based on the structures of 4-benzylpiperidine carboxamides and trazodone, arylpiperazine–benzylpiperidines with chemical scaffolds different from those of marketed drugs were designed, synthesized, and evaluated

  既定的5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）和去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制剂的局限性需要开发更安全，更有效的治疗剂。根据4-苄基哌啶羧酰胺和曲唑酮的结构，设计，合成和评估化学支架与市售药物不同的芳基哌嗪-苄基哌啶，并评估其对神经递质再摄取的抑制活性。大多数合成化合物显示出比5-HT再摄取抑制更大的NE。其活性甚至大于标准药物盐酸文拉法辛。具有三碳连接基的衍生物表现出比具有二碳连接基的衍生物更好的活性。在新合成的化合物中，第2d表现出最强的神经递质再摄取抑制作用（ NE的IC 50 = 0.38μM，5-HT的IC 50 = 1.18μM）。生物学活性数据表明，芳基哌嗪-苄基哌啶具有开发作为治疗神经精神病和神经退行性疾病的新型治疗剂的潜力。
• 苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN109280030B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用，所述的苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物显示出对中枢神经系统的作用，特别是对5‑HT1A受体和Sigma‑1受体的双重高亲和活性作用，体内发挥多种生理和药理作用，可用作药物活性物质，特别是用于抗抑郁、抗焦虑、抗双向情感障碍、抗神经性疼痛，并且还可以用作制备其它药物活性化合物的中间体。本发明的化合物药效显著、毒副作用小，能够满足临床应用的需要，为具有如下结构式(IV)的化合物或其游离碱或盐：
• 3-氰基苯氧烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN109280037B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种3‑氰基苯氧烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用，所述3‑氰基苯氧烷基芳基哌嗪衍生物，显示出对中枢神经系统的作用，特别是对5‑HT1A受体选择性高亲和作用，而对多巴胺D1和D2受体、肾上腺素能受体α1和α2、SERT(5‑HT转运体蛋白)、NET(肾上腺素转运体蛋白)、DAT(多巴胺转运体蛋白)等其它中枢相关受体和蛋白无明显亲和作用。体内发挥多种生理和药理作用，可用作药物活性物质，特别是用于抗抑郁、抗焦虑、抗神经性疼痛等疾病，并且还可以用作制备其它药物活性化合物的中间体。本发明的化合物，起效快、毒副作用小，能够满足临床应用的需要，为具有如下结构式的化合物或其游离碱或盐：
• Tetrahydroindolone and purine derivatives linked to arylpiperazines
  申请人：Spectrum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06770638B2

  公开（公告）日：2004-08-03

  Pharmaceutical composite compositions comprising tetrahydroindolones linked to arylpiperazines and derivatives thereof are disclosed. Specifically, composite compositions useful in treating anti-psychotic disorders are disclosed. The composite compositions disclosed herein can effectively ameliorate symptoms and treat psychotic disorders without causing a decrease in cognitive function. Generally, the composite compounds consist of two moieties, moiety A and B in which a tetrahydroindolone comprises a moiety A linked through a linker L to a moiety B, where B is an arylpiperazinyl moiety. The composite compound provides anti-psychotic actively by interaction with GABA, seratoninne and dopamine receptors. The composite molecules with the combined activities will provide treat psychiatric and neurological diseases without cognitive impairment.

  本发明揭示了含有与芳基哌嗪及其衍生物相连的四氢吲哚酮的制药复合物组合物。具体地，揭示了用于治疗抗精神病障碍的复合物组合物。本发明中揭示的复合物组合物能够有效地缓解症状和治疗精神疾病，而不会导致认知功能下降。通常，复合物化合物由两个部分组成，部分A和部分B，其中四氢吲哚酮包含一个部分A，通过连接子L连接到一个部分B，其中B是芳基哌嗪基团。复合物化合物通过与GABA、血清素和多巴胺受体的相互作用提供抗精神病活性。具有综合活性的复合分子将提供治疗精神和神经疾病而不会导致认知障碍。
• Composition and method for treating emesis
  申请人：Helton Reed David

  公开号：US20050107439A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Methods for treating emesis using compositions comprising a bicyclic ring moiety covalently linked to a substituted arylpiperazine moiety are disclosed.

  使用含有一个双环环基与一个取代芳基哌嗪基共价连接的组合物来治疗呕吐的方法被披露。