(2S)-2-(2-benzylsulfanylethylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid | 1027023-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-benzylsulfanylethylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1027023-92-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃S
• 分子量: 387.543
• InChiKey: OBQCXCGHRLTULT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (2S)-2-(2-benzylsulfanylethylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-[(2-Benzylsulfanyl-ethyl)-trimethylsilanyl-amino]-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids

  摘要：

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。

  DOI：

  10.1039/a608389g
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthioacetaldehyde diethylacetal 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S)-2-(2-benzylsulfanylethylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids

  摘要：

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。

  DOI：

  10.1039/a608389g