pollenopyrroside A | 1323902-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pollenopyrroside A
• 英文别名: (3R,4'S,5'R)-4',5'-dihydroxyspiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxane]-6-carbaldehyde
• CAS: 1323902-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: LBDLCFRRMWTKQR-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pollenopyrroside A 在 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 shensongine A
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吗啉螺缩酮天然产物抗氧化剂家族水平立体选择性合成及生物学评价

  摘要：

  吡咯吗啉螺缩酮家族的吡喃糖成员是通过常见糖基前体的立体选择性螺环化合成的，从而鉴定出了比天然产物具有更强抗氧化活性的新型2-羟基类似物。

  DOI：

  10.1039/c6sc05505b
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以85%的产率得到pollenopyrroside A
  参考文献：
  名称：

  一种吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的全合成方 法及应用

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，提供了一种吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的全合成方法及应用。以D‑葡萄糖为原料，与二苄胺反应生成果糖二苄胺，经异丙叉保护，Pd/C脱氢还原得到氨基果糖。二氢吡喃酮与氨基果糖进行Maillard缩合反应，随后在酸性条件完成螺环化反应，得到互为非对映异构体的一对环合产物，直接于酸性条件下脱除异丙叉基保护基，得到吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的3‑羟基类似物。将环合产物分别经Barton‑McCombie反应脱除3‑羟基，再于酸性条件下脱除异丙叉基保护基，得到吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱。本发明的吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱用于抗衰老抗氧化相关药物及化妆品中。

  公开号：

  CN108997448B

文献信息

• 一种油菜花粉碱A和刺山柑碱D及类似物的全 合成方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104628803B

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明提供一种具有延缓细胞衰老活性的天然产物‐油菜花粉碱A和刺山柑碱D的全合成方法。以果糖为起始原料，经过成对甲苯磺酸酯，吡咯取代，吡咯双羟甲基化，氧化，选择性脱保护，还原和酸催化分子内缩酮化，Barton‐McCombie脱氧反应以及脱除苄基的反应得到最终产物油菜花粉碱A和刺山柑碱D。本发明的全合成方法，采用廉价易得的原料，反应溶剂和试剂对环境污染小，收率高，合成的生物碱及类似物可以用于开发新型抗炎药抗衰老药。
• Taste-Active Maillard Reaction Products in Roasted Garlic (<i>Allium sativum</i>)
  作者：Junichiro Wakamatsu、Timo D. Stark、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b02396

  日期：2016.7.27

  In order to gain first insight into candidate Maillard reaction products formed upon thermal processing of garlic, mixtures of glucose and S-allyl-l-cysteine, the major sulfur-containing amino acid in garlic, were low-moisture heated, and nine major reaction products were isolated. LC-TOF-MS, 1D/2D NMR, and CD spectroscopy led to their identification as acortatarin A (1), pollenopyrroside A (2), epi-acortatarin

  为了初步了解大蒜热处理后形成的候选美拉德反应产物，将葡萄糖和大蒜中主要的含硫氨基酸S-烯丙基-1-半胱氨酸的混合物进行了低水分加热，并进行了九次主要反应产品被分离。LC-TOF-MS，一维/二维NMR，和CD光谱导致他们识别为acortatarin A（1），pollenopyrroside A（2），外延-acortatarin A（3），xylapyrroside A（4），5-羟甲基-1- -[[（5-羟甲基-2-呋喃基）甲基] -1 H-吡咯-2-羰基-氢化物（5），3-（烯丙基硫基）-2-（2-甲酰基-5-羟甲基-1 H-吡咯-1-基）丙酸（6），（4 S）-4-（烯丙基硫代甲基）-3,4-二氢-3-氧代-1 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]恶嗪-6-甲醛（7），（2 R）-3-（烯丙基硫基）-2-[（（4 R）-4-（烯丙基硫基甲基）-6-甲酰基-3-氧代-3,4-二氢吡咯并-[1
• Synthesis of the 2-formylpyrrole spiroketal pollenopyrroside A and structural elucidation of xylapyrroside A, shensongine A and capparisine B
  作者：James M. Wood、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c6ob01361a

  日期：——

  A convergent synthesis of the 2-formyl pyrrole spiroketal pollenopyrroside A is reported. The key step involves a Maillard-type condensation of an amine derived from deoxy-D-ribose with a dihydropyranone to furnish the 2-formylpyrrole ring system. Spectroscopic and physical data of 9-epi-pollenopyrroside A are also provided, elucidating the structures of the previously isolated 2-formylpyrrole spiroketals

  据报道2-甲酰基吡咯螺酮缩酮吡喃糖苷A的会聚合成。关键步骤涉及衍生自脱氧-D-核糖的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合反应，以提供2-甲酰基吡咯环系统。还提供了9-表位-花椒吡喃糖苷A的光谱和物理数据，阐明了先前分离的2-甲酰基吡咯螺帽草中的capparisine B，神松碱A和xylapyrroside A的结构。
• Total Synthesis of Two Pyrrole Spiroketal Alkaloids: Pollenopyrroside A and Capparisine B
  作者：Weijie Zhao、Zhi Cao、Yueqing Li、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Liu Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380172

  日期：——

  Pollenopyrroside A and capparisine B, two diastereoisomers of pyrrole spiroketal alkaloids isolated from Brassica campestris pollen and Capparis spinosa, were synthesized by an improved microwave-assisted bishydroxymethylation of pyrrole and acid-catalyzed spirocyclization as key steps with total yields of 2.7 and 8.8%, respectively.
• 一种吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的全合成方 法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108997448B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明属于化学合成技术领域，提供了一种吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的全合成方法及应用。以D‑葡萄糖为原料，与二苄胺反应生成果糖二苄胺，经异丙叉保护，Pd/C脱氢还原得到氨基果糖。二氢吡喃酮与氨基果糖进行Maillard缩合反应，随后在酸性条件完成螺环化反应，得到互为非对映异构体的一对环合产物，直接于酸性条件下脱除异丙叉基保护基，得到吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的3‑羟基类似物。将环合产物分别经Barton‑McCombie反应脱除3‑羟基，再于酸性条件下脱除异丙叉基保护基，得到吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱。本发明的吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱用于抗衰老抗氧化相关药物及化妆品中。