1-(1-吡唑甲基)吡唑 | 27258-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1-吡唑甲基)吡唑
• 英文名称: 1,1'-dipyrazolylmethane
• 英文别名: bis(pyrazol-1-yl)methane；Di(1-pyrazolyl)methane；1-(pyrazol-1-ylmethyl)pyrazole
• CAS: 27258-04-4
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: WWNSYPVRCNOFJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  291.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-吡唑甲基)吡唑 750.0~850.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Fvp of bis- and tris-(pyrazol-1-yl)methane. A radical reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89830-6
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 二氯甲烷 在 sodium hydride 、 C₆₁H₇₈N₈⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(1-吡唑甲基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  NHC-CDI 甜菜碱加合物及其阳离子衍生物作为二氯甲烷增值的催化剂前体

  摘要：

  N-杂环卡宾和碳二亚胺的两性离子加合物 (NHC-CDI) 是一类新兴的有机化合物，具有在各个领域的应用前景。在此，我们报告了 ICyCDI( p- Tol ) 甜菜碱加合物 ( 1a ) 及其阳离子衍生物2a和3a作为催化剂前体的用途，通过转化为高附加值产品 CH 2 Z 2 (Z = OR, SR或NR 2）。该过程意味着二氯甲烷被一系列亲核试剂 Na + Z –（预先形成或原位生成）的选择性氯化物取代从 HZ 和无机碱）以完全选择性地产生甲醛衍生的缩醛、二硫缩醛或缩醛胺。该反应在非常温和的条件下以多克规模进行，使用二氯甲烷作为试剂和溶剂，以及非常低的催化剂负载量 (0.01 mol%)。CH 2 Z 2衍生物在过滤和蒸发后以定量产率分离，这有利于回收过量的二氯甲烷。合成甲缩醛 CH 2 (OMe) 2 的机理研究排除了有机催化是 CH 2转移的原因，并提出了相转移催化机制。此外，我们观察到1a和2a

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01971

文献信息

• Silver(I) Bis(pyrazolyl)methane Complexes and Their Implementation as Precursors for Metallic Silver Deposition
  作者：Irene Bassanetti、Monica Mattarozzi、Massimiliano Delferro、Tobin J. Marks、Luciano Marchiò

  DOI：10.1002/ejic.201501236

  日期：2016.6

  following AgI bis(pyrazolyl)methane complexes with BF4–/NO3– as counteranions were synthesized and characterized: [Ag(LpzH)]2(NO3)2 (1), [Ag(LpzMe)]2(NO3)2 (2), [Ag(LpzH)]n(BF4)n (3), and [Ag(LpzMe)]n(BF4)n (4) [LpzH = bis(pyrazolyl)methane; LpzMe = bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane]. These complexes were prepared to identify optimum precursors for the thermolytic deposition of metallic silver. The crystal

  合成并表征了以下以 BF4–/NO3– 作为抗衡阴离子的 AgI 双（吡唑基）甲烷配合物： [Ag(LpzH)]2(NO3)2 (1), [Ag(LpzMe)]2(NO3)2 (2 )、[Ag(LpzH)]n(BF4)n (3) 和 [Ag(LpzMe)]n(BF4)n (4) [LpzH = 双（吡唑基）甲烷；LpzMe = 双(3,5-二甲基吡唑基)甲烷]。制备这些配合物是为了确定用于金属银热解沉积的最佳前体。1 和 2 的晶体结构表明配合物是双核的，并且 NO3- 阴离子与金属相互作用。相比之下，3 是聚合物，BF4- 不与金属相互作用。在非无水溶剂中结晶 1-4 时，外来水的存在进一步与 3 和 4（但不与 1 和 2）反应生成双核配合物 [Ag(LpzH)(H2O)2]2(BF4)2 ( 3a) 和 [Ag(LpzMe)(H2O)2]2(BF4)2 (4a)。所有的双核物种 1,
• Allyl molybdenum(II) and tungsten(II) compounds bearing bidentate and tridentate pyrazolylmethane ligands
  作者：Iva Honzíčková、Jan Honzíček、Jaromír Vinklárek、Zdeňka Padělková

  DOI：10.1016/j.poly.2014.06.045

  日期：2014.10

  [(η3-C3H5)M(CO)2(κ3-tpm)]+ (M = Mo, W). The coordination mode of the tridentate ligand was resolved by 1H NMR spectroscopy. This study further covers the model systems with the bidentate ligands bis(pyrazolyl)methane (bpm) and bis(1,3-dimethylpyrazolyl)methane (Me4bpm). All compounds under the study were characterized by the infrared spectroscopy. The structures of two molybdenum compounds [(η3-C3H5)Mo(CO)2(κ2-bpm)Cl]

  摘要该研究描述了烯丙基钼和钨配合物[（η3-C3H5）M（CO）2（NCMe）2Cl]（M = Mo，W）与三（吡唑基）甲烷（tpm）的反应。该三齿蝎形配体产生两种类型的产物。从非水介质中分离出中性κ2复合物[（η3-C3H5）M（CO）2（κ2-tpm）Cl]（M = Mo，W），而水性处理则得到阳离子κ3复合物[（ η3-C3H5）M（CO）2（κ3-tpm）] +（M = Mo，W）。三齿配体的配位模式通过1 H NMR光谱解析。这项研究进一步涵盖了具有双齿配体双（吡唑基）甲烷（bpm）和双（1,3-二甲基吡唑基）甲烷（Me4bpm）的模型系统。通过红外光谱对所研究的所有化合物进行表征。两种钼化合物[（η3-C3H5）Mo（CO）2（κ2-bpm）Cl的结构，
• Synthesis and spectroscopic characterization of new Cu(I) complexes containing triaryl-, tricycloalkylphosphines and heterocyclic anionic or neutral N-donor ligands. Crystal and molecular structure of [(Cy3P)2(pzH)Cu]ClO4·CH3OH (Cy=cyclohexyl, pzH=pyrazole)
  作者：Claudio Pettinari、Fabio Marchetti、Roberta Polimante、Augusto Cingolani、Gustavo Portalone、Marcello Colapietro

  DOI：10.1016/0020-1693(96)05101-8

  日期：1996.8

  [(PCy3)(ImH)2Cu]ClO4 and 1:1:1 [(PPh3) (1-MeimH)CuCl] adducts. With the bidentate donors bis(pyrazol)-1-yl)methane (L1), bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane (L2) and bis(4-methylpyrazol-1-yl)methane (L4), 2:1:1 [(PPh3)2(L)Cu]ClO4 and 1:1:1 [(PCy3)(L)Cu]ClO4 complexes were obtained, whereas the exopolydentate bis (1,2,4-triazol-l-yl) methane (L3) in similar conditions yielded 1:1:1 [(PPh3)(L3)Cu]ClO4

  （PPh 3）4 CuClO 4，（PPh 3）2 CuCl，（Cy 3 P）2 CuNO 3和（Cy 3 P）2 CuClO 4与过量的单齿杂环N供体配体（QH）反应详细地：ImH =咪唑，1-MeimH = 1-甲基咪唑，2-MeimH = 2-甲基咪唑，4-Phim = 4-苯基咪唑，BimH =苯并咪唑，1-BzimH = 1-苄基咪唑，pzH =吡唑，pz'H = 3,5-二甲基吡唑）在乙醚或苯中的形成新的2：2：1 [（PPh 3）2（QH）2 Cu] ClO 4（QH = ImH，1-MeimH，2-MeimH，4-PhimH，BimH，pzH）和[（PCy 3）2（QH）2 Cu] NO 3（QH = 4-PhimH，BimH），1：3： 1 [[（PPh 3）（1-BzimH）3 Cu] ClO 4，[（PCy 3）（1-MeimH）3 Cu] ClO 4和[（PCy 3）（QH）3
• Nickel and Platinum PCP Pincer Complexes Incorporating an Acyclic Diaminoalkyl Central Moiety Connecting Imidazole or Pyrazole Rings
  作者：Braulio M. Puerta Lombardi、Rudy M. Brown、Chris Gendy、Chia Yun Chang、Tristram Chivers、Roland Roesler

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00396

  日期：2017.9.11

  carbon. For this purpose, diphosphine chelating ligands 1 and 2, with bis(imidazolyl)methyl and bis(pyrazolyl)methyl backbones, respectively, were prepared in two high-yield synthetic steps. Nickel(II) and platinum(II) dihalide complexes 3 and 6, incorporating 1, were prepared and converted into PCP pincer ligands 5 and 7 upon deprotonation with KHMDS. Chelated nickel(I) complex 4 was obtained as a

  这项工作探索了具有无环二氨基卡宾中心部分的PCP夹杂物复合物的途径，该化合物适合于涉及卡宾碳的配体辅助反应性。为此，在两个高产率合成步骤中分别制备了具有双（咪唑基）甲基和双（吡唑基）甲基骨架的二膦螯合配体1和2。镍（II）和铂（II）配合物的二卤化3和6，结合1，制备并转化成PCP钳配体5和7与KHMDS时去质子化。获得了螯合的镍（I）配合物4作为3的副产品。尽管5和7的固态结构在二氨基甲基碳上表现出几何应变，但该部分无法通过质子或氢化物提取转化为二氨基卡宾。7可以通过用PhICl 2氧化而转化为铂（IV）类似物8。配体2被证明比1具有更多的通用性，或在行为上不太可靠，从而生成了P，N-螯合钴（II）二溴化物络合物9。容易获得的配体1和2提供了一个新的多功能PCP钳夹平台。
• Synthesis and structural characterization of copper(I) halide complexes containing bis(azol-1-yl)methane derived bisphosphines
  作者：Sajad A. Bhat、Joel T. Mague、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.ica.2016.01.010

  日期：2016.3

  isolated in the reaction of 1 with CuBr. The reaction of 2 with CuX (X = Cl, Br, I) also produced dinuclear complexes [Cu2(μ-X)2CH2(1,2-C3H2N2PPh2)2}2-κ2P,P] (X = Cl, 7; Br, 8; I, 9). The reaction of 3 with CuCl yielded a novel 1D coordination polymer [Cu2(μ-Cl)2CH2(1,2,4-C2HN3PPh2)2}-κ2P,N]n (10), whereas homoleptic dinuclear complexes [Cu2(μ-X)2CH2(1,2,4-C2HN3PPh2)2}2-κ2P,P] (X = Br, 11; I, 12) were

  摘要含有双膦的铜（I）配合物，如双（2-二苯基膦基咪唑-1-基）甲烷（1），双（5-二苯基膦基吡唑-1-基）甲烷（2）和双（5-二苯基膦基吡唑-1-基）1,2合成了（4-4-三唑-1-基）甲烷（3）。1与CuX的反应（X = Cl，I）提供了均化的双核络合物[Cu2（μ-X）2 CH2（1,3-C3H2N2PPh2）2}2-κ2P，P]（X = Cl，4; I ，6）。但是，在1与CuBr的反应中分离出了单核络合物[CuBr（CH3CN）CH2（1,3-C3H2N2PPh2）2}-κ2P，P]（5）。2与CuX的反应（X = Cl，Br，I）也产生了双核络合物[Cu2（μ-X）2 CH2（1,2-C3H2N2PPh2）2}2-κ2P，P]（X = Cl，7 ; Br，8; I，9）。3与CuCl的反应产生了新型的一维配位聚合物[Cu2（μ-Cl）2 CH2（1,2,4-C2HN3PPh2）2}-κ2P，N]