2-[3-(二甲氨基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 | 13474-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[3-(二甲氨基)丙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-(3-phthalimidopropyl)amine
• 英文别名: 2-(3-(dimethylamino)propyl)isoindoline-1,3-dione；2-(3-(Dimethylamino)propyl)-1h-isoindole-1,3(2h)-dione；2-[3-(dimethylamino)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 13474-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DYZHJGYWAJRDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(二甲氨基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 在 二氮烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  一类新的组胺H（3）-受体拮抗剂：7,8,9,10-四氢-6H-环庚[b]喹啉的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了人类H（3）受体的新型环庚喹啉拮抗剂的合成和生物学评估。研究了两个在11位带有氨基取代基或炔烃连接基的化合物。描述了氨基取代基的修饰，链长的优化和构象约束的影响。发现了几种对H（3）受体具有高亲和力和选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00356-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-phenylethyl 2-{[3-(dimethylamino)propylamino]carbonyl}benzoate 在 Triton X₁₀₀ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[3-(二甲氨基)丙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过邻基团辅助水解2-氨基甲酰基苯甲酸酯影响“球形”树枝状大分子和“线性”样式异构体表面叔醇释放的参数

  摘要：

  大小不全！作为聚合物模型系统（见方案），从树枝状聚合物和“定型剂”表面受控释放叔醇的研究表明，缀合物的极性和紧靠释放单元的结构修饰对固溶速率的影响更大。水解比大分子的大小（生成）或形状（线性或球形）大。

  DOI：

  10.1002/chem.200801350

文献信息

• Cyanine dyes
  申请人：Nycomed Amersham plc

  公开号：US06348599B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A cyanine dye having the structure has an overall positive charge greater than +1, by virtue of the presence of one to five positively charged N or P or S atoms, and also has a reactive or functional group by which it may be linked to a biomolecule or a solid surface.

  一种靛菁染料具有如下结构，由于存在一个到五个带正电荷的N、P或S原子，其总正电荷大于+1，并且还具有一个反应性或功能基团，可以将其连接到生物分子或固体表面。
• Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of New Quaternary N,N-Dimethyl-3-phthalimidopropylammonium Conjugates of Sterols and Bile Acids
  作者：Bogumil Brycki、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.3390/molecules19044212

  日期：——

  New quaternary 3-phthalimidopropylammonium conjugates of steroids were obtained by reaction of sterols (ergosterol, cholesterol, cholestanol) and bile acids (lithocholic, deoxycholic, cholic) with bromoacetic acid bromide to give sterol 3β-bromoacetates and bile acid 3α-bromoacetates, respectively. These intermediates were subjected to nuclephilic substitution with N,N-dimethyl-3-phthalimidopropylamine

  通过甾醇（麦角甾醇、胆固醇、胆甾醇）和胆汁酸（石胆酸、脱氧胆酸、胆酸）与溴乙酸溴反应，分别得到甾醇 3β-溴乙酸盐和胆汁酸 3α-溴乙酸盐，从而获得了新的类固醇季 3-邻苯二甲酰亚胺丙基铵缀合物。这些中间体用 N,N-二甲基-3-邻苯二甲酰亚胺丙胺进行亲核取代，得到最终的季铵盐。通过光谱（1H-NMR、13C-NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI-MS、MALDI）以及PM5半经验方法和B3LYP ab initio方法确认了产物的结构。已根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物的药物治疗潜力进行了评估。
• Site-Selective α-C–H Functionalization of Trialkylamines via Reversible Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Yangyang Shen、Ignacio Funez-Ardoiz、Franziska Schoenebeck、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c07144

  日期：2021.11.17

  that dominates such processes. By rapidly establishing an equilibrium between α-amino C(sp3)–H bonds and a highly electrophilic thiol radical via reversible hydrogen atom transfer, we leverage a slower radical-trapping step with electron-deficient olefins to selectively forge a C(sp3)–C(sp3) bond with the more-crowded α-amino radical, with the overall selectivity guided by the Curtin–Hammett principle

  三烷基胺广泛存在于天然存在的生物碱、合成农用化学品、生物探针，尤其是药物制剂和临床前候选物中。尽管最近在二烷基胺的催化烷基化方面取得了突破，但广泛使用的三烷基胺支架的选择性 α-C(sp 3 )–H 键功能化有望简化复杂的三烷基胺合成、加速药物发现并执行具有互补反应性的后期药物修饰. 然而，规范方法总是导致在不太拥挤的站点上进行功能化。在此，我们描述了一种通过从根本上克服主导此类过程的空间控制来切换反应位点的解决方案。通过快速建立 α-氨基 C(sp 3)–H 键和高度亲电子的硫醇自由基通过可逆的氢原子转移，我们利用较慢的自由基捕获步骤与缺电子烯烃选择性地形成 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键与更拥挤的α-氨基自由基，整体选择性受 Curtin-Hammett 原理指导。这种微妙的反应模式在直接 C-H 功能化领域开启了一个新的战略概念，用于从具有高位点选择性和制备效用的多种三烷基胺中形成
• [EN] PHOSPHORUS FUNCTIONAL ANTIMICROBIAL COATINGS FOR METAL SURFACES<br/>[FR] REVÊTEMENTS ANTIMICROBIENS FONCTIONNELS PHOSPHORÉS POUR SURFACES MÉTALLIQUES
  申请人：NANO SAFE COATINGS INC A FLORIDA CORP 3 P 14000024914

  公开号：WO2014127451A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to quaternary ammonium multi-dentate mono-, bis-, tris- and tetrakis-phosphonate compounds, processes for preparing quaternary ammonium multi-dentate mono-, bis-, tris- and tetrakis-phosphonate compounds, antimicrobial coating compositions comprising quaternary ammonium multi-dentate mono-, bis-, tris- and tetrakis-phosphonate compounds and method of treating a surface with said compositions to provide a durable, antimicrobial-treated surface.

  该发明涉及季铵多齿单、双、三和四磷酸酯化合物，制备季铵多齿单、双、三和四磷酸酯化合物的方法，包含季铵多齿单、双、三和四磷酸酯化合物的抗菌涂层组合物，以及利用该组合物处理表面的方法，以提供耐久的抗菌处理表面。
• Tri(pentaflurophenyl)borane-catalyzed reduction of cyclic imides with hydrosilanes: Synthesis of pyrrolidines
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Bin Lu、Wenkui Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.051

  日期：2018.3

  B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of cyclic imides afforded an efficient synthetic method of pyrrolidines. In the presence of 5 mol% B(C6F5)3, various aromatic, aliphatic and polycyclic imides were smoothly reduced by PhSiH3 to generate the corresponding pyrrolidines in high yields. The reaction profiles monitored by 1H NMR spectroscopy disclosed the reduction process of cyclic imides and the effect of difference

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。