N-(3-氨基丙基)-N,N',N'-三甲基-1,3-丙烷二胺 | 19475-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-氨基丙基)-N,N',N'-三甲基-1,3-丙烷二胺
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-N,N',N'-trimethyl-1,3-propanediamine
• 英文别名: N¹-(3-aminopropyl)-N¹,N²,N²-trimethyl propylene-1,3-diamine；2,6-Dimethyl-9-amino-2,6-diaza-nonan；1,3-Propanediamine, N-(3-aminopropyl)-N,N',N'-trimethyl-；N'-[3-(dimethylamino)propyl]-N'-methylpropane-1,3-diamine
• CAS: 19475-35-5
• 化学式: C₉H₂₃N₃
• 分子量: 173.302
• InChiKey: OKCMGPFSUYUSSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨基丙基)-N,N',N'-三甲基-1,3-丙烷二胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6,10-Trimethyl-13-amino-2,6,10-triaza-tridecan
  参考文献：
  名称：

  Somin,I.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, # 4, p. 122 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[[3-(二甲基氨基)丙基]氨基]丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-氨基丙基)-N,N',N'-三甲基-1,3-丙烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Somin,I.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, # 4, p. 122 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonpeptide Bradykinin B₂ Receptor Antagonists:  Conversion of Rodent-Selective Bradyzide Analogues into Potent, Orally-Active Human Bradykinin B₂ Receptor Antagonists
  作者：Edward K. Dziadulewicz、Timothy J. Ritchie、Allan Hallett、Christopher R. Snell、John W. Davies、Roger Wrigglesworth、Andrew R. Dunstan、Graham C. Bloomfield、Gillian S. Drake、Peter McIntyre、Michael C. Brown、Gillian M. Burgess、Wai Lee、Clare Davis、Mohammed Yaqoob、Steve B. Phagoo、Elsa Phillips、Martin N. Perkins、Elizabeth A. Campbell、Andrew J. Davis、Humphrey P. Rang

  DOI：10.1021/jm0111088

  日期：2002.5.1

  [2-[(2-dimethylaminoethyl)methylamino]ethyl]amide (bradyzide; (S)-4), was recently disclosed as a novel, potent, orally active nonpeptide bradykinin (BK) B2 receptor antagonist. The compound inhibited the specific binding of [3H]BK to NG108-15 cell membrane preparations (rodent neuroblastoma-glioma) expressing B2 receptors with a K(i) of 0.5 +/- 0.2 nM. Compound (S)-4 also demonstrated oral efficacy against Freund's

  1-（2-硝基苯基）硫代氨基脲（TSC）衍生物，（S）-1- [4-（4-苯甲硫基氨基脲基）-3-硝基苯磺酰基]吡咯烷-2-羧酸[2-[（（2-二甲基氨基乙基）甲基氨基]乙]酰胺（布雷迪嗪；（S）-4）最近被公开为一种新型，有效，口服的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。该化合物以0.5 +/- 0.2 nM的K（i）抑制[3H] BK与表达B2受体的NG108-15细胞膜制剂（啮齿类神经母细胞瘤-神经胶质瘤）的特异性结合。化合物（S）-4还证明对大鼠的弗氏完全佐剂（FCA）诱导的机械性痛觉过敏具有口服功效，ED50值为0.84 micromol / kg。在我们优化了从TSC框架预测的终端绑定决定因素之后，我们发现可以用仅15倍的结合亲和力损失（（S）-14a）取代潜在的有毒硝基和二价硫部分。但是，发现Bradyzide及其同类物对在Cos-7细胞中表达的克隆的人B2受体的亲和力低得多。迄
• Sulfonamide compound
  申请人：Matsubara Koki

  公开号：US20090048223A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A compound represented by the formula (1) [A represents a nitrogen-containing saturated ring; m represents an integer of 0 to 2; n represents an integer of 1 to 4; G 1 represents hydrogen atom, chlorine atom, hydroxyl group, an alkoxy group, or amino group; G 2 represents a halogen atom, hydroxyl group, cyano group, carboxy group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, or an aryl group; G 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, cyano group, carboxy group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, an acyloxy group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, or an aryl group; Y represents a single bond, or —C(R 3 )(R 4 )— (R 3 and R 4 represent hydrogen atom, or an alkyl group, or alkylene groups which combine together to form a saturated hydrocarbon ring group); G 4 represents hydroxyl group (Y is a single group), or —N(R 1 )(R 2 ) (R 1 and R 2 represent hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a saturated heterocyclic group, an alkylsulfonyl group, an acyl group, or an amidino group); G 5 is a substituent on a ring-constituting carbon atom of A, and represents hydrogen atom, fluorine atom, or an alkyl group] or a salt thereof, or a derivative thereof that is a prodrug, which potently inhibits Rho kinase.

  由以下化学式表示的化合物：[A代表含氮饱和环；m表示0到2的整数；n表示1到4的整数；G1代表氢原子、氯原子、羟基、烷氧基或氨基；G2代表卤原子、羟基、氰基、羧基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷氧羰基、酰基、乙酰氧基、烷基磺基、烷基磺酰基或芳基；G3代表氢原子、卤原子、羟基、氰基、羧基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷氧羰基、酰基、乙酰氧基、烷基磺基、烷基磺酰基或芳基；Y代表单键，或-C(R3)(R4)-（R3和R4代表氢原子、烷基或烷烯基，它们结合在一起形成饱和碳氢环基）；G4代表羟基（Y是单个基），或-N(R1)(R2)（R1和R2代表氢原子、烷基、芳基、烯基、炔基、饱和杂环基、烷基磺酰基、酰基或胺基）；G5是A的环构成碳原子上的取代基，代表氢原子、氟原子或烷基]或其盐、或作为前药的衍生物，其强力抑制Rho激酶。
• Aerobic C−H Hydroxylation by Copper Imine Complexes: The Clip‐and‐Cleave Concept – Versatility and Limits
  作者：Pascal Specht、Alexander Petrillo、Jonathan Becker、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/ejic.202100185

  日期：2021.5.26

  hydroxylation reactions. While the radical based mechanisms are more difficult to identify, the reactions that go through a copper bis(μ-oxido) complex as active species can be analyzed by low temperature stopped-flow techniques. In an ideal case the formation and decomposition of this reactive intermediate can be spectroscopically observed. It was shown that this depends strongly on the ligand system: steric effects

  已经系统地研究了一系列铜（I）亚胺配合物与双氧反应过程中的分子内配体羟基化。所谓的剪切和切割概念为氧化醛或酮提供了一种简便的方法。例如，将具有衍生自乙二胺衍生物的亚胺配体和环己酮的铜（I）配合物氧化。与盐酸反应后分解该配合物，表明环己酮50％转化为2-羟基环己酮。取决于配体系统，已鉴定出三种可引起羟基化反应的不同反应途径。尽管基于自由基的机理更难识别，但通过铜双（μ-氧化物）络合物作为活性物质可以通过低温停止流技术进行分析。在理想情况下，可以通过光谱观察该反应性中间体的形成和分解。结果表明，这在很大程度上取决于配体系统：空间效应，螯合环的大小和配位数对反应的机理和结果起着重要的作用。
• Enzyme-Instructed Activation of Pro-protein Therapeutics In Vivo
  作者：Jin Chang、Weiqi Cai、Chunjing Liang、Qiao Tang、Xianghan Chen、Ying Jiang、Lanqun Mao、Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b08669

  日期：2019.11.13

  control of protein activity in living cells provides a powerful tool to manipulate cellular function and to develop Pro-protein Therapeutics (PPT) for targeted therapy. Herein, we report a facile yet general chemical approach to design PPT by modulating protein activity in response to endogenous enzyme of disease cells, and its potential for targeted cancer therapy. We demonstrate that the chemical modification

  活细胞中蛋白质活性的选择性和时间控制为操纵细胞功能和开发用于靶向治疗的蛋白质前体疗法 (PPT) 提供了强大的工具。在此，我们报告了一种简单而通用的化学方法，通过调节蛋白质活性以响应疾病细胞的内源性酶及其靶向癌症治疗的潜力来设计 PPT。我们证明了用 QPN 对蛋白质进行化学修饰，QPN 是一种配体，可以被肿瘤细胞特异性 NAD(P)H 脱氢酶 [醌]1 (NQO1) 还原，在 NQO1 存在下是可逆的。重要的是，QPN 修饰的细胞色素 c (Cyt C-QPN) 和核糖核酸酶 A (RNase A-QPN) 以高度选择性的方式显示 NQO1 调节的蛋白质活性。此外，使用新型脂质纳米粒子在细胞内递送 RNase A-QPN，以及随后由细胞 NQO1 激活的蛋白质选择性地抑制体外癌细胞的生长并有效抑制体内肿瘤的生长。我们的方法扩展了化学工具箱，以使用疾病细胞特异性酶可逆地控制蛋白质结构和功能
• Amide derivatives
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20030186966A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  This invention concerns amide derivatives of Formula (I) wherein X is CH or N; Y is CH or N; m is 0-3; R 1 is a group such as hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, cyano, mercapto, nitro, amino, carboxy and carbamoyl; n is 0-3; R 2 is a group such as hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, cyano, mercapto, nitro, amino, carboxy and (1-6C)alkoxycarbonyl; R 3 is hydrogen, halogeno, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; q is 0-4; and Q is a group such as aryl, aryloxy, aryl-(1-6C)alkoxy, arylamino, N-(1-6C)alkyl-arylamino and aryl-(1-6C)alkylamino; or pharmaceutically-acceptable salts or in-vivo-cleavable esters thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines.

  本发明涉及式（I）的酰胺衍生物，其中X为CH或N; Y为CH或N; m为0-3; R1为羟基、卤素、三氟甲基、氰基、巯基、硝基、氨基、羧基和氨基甲酰基等基团; n为0-3; R2为羟基、卤素、三氟甲基、氰基、巯基、硝基、氨基、羧基和(1-6C)烷氧基甲酰基等基团; R3为氢、卤素、(1-6C)烷基或(1-6C)烷氧基; q为0-4; Q为芳基、芳氧基、芳基-(1-6C)烷氧基、芳基氨基、N-(1-6C)烷基芳基氨基和芳基-(1-6C)烷基氨基等基团; 或其药学上可接受的盐或体内可降解的酯; 以及制备它们的方法、含有它们的制药组合物以及它们在通过细胞因子介导的疾病或医疗状况的治疗中的应用。