灯盏花苷 C | 112667-09-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 灯盏花苷 C
• 中文别名: 灯盏花苷C
• 英文名称: erigeside C
• 英文别名: syringic acid glucosyl ester；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 112667-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₀
• 分子量: 360.318
• InChiKey: CIYLTHWUJCCASO-APACUCGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzoyloxy)benzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 灯盏花苷 C
  参考文献：
  名称：

  植物中羟基苯甲酸的葡萄糖苷和葡萄糖酯

  摘要：

  摘要 合成了6种羟基苯甲酸葡萄糖苷和3种羟基苯甲酰葡萄糖作为对照品，采用毛细管气相色谱和高效液相色谱法测定植物提取物中的含量。结果表明糖苷分布广泛，而葡萄糖酯的出现频率较低。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80121-3

文献信息

• Engineering faster transglycosidases and their acceptor specificity
  作者：Linh T. Tran、Vincent Blay、Sukanya Luang、Chatchakorn Eurtivong、Sunaree Choknud、Humbert González-Díaz、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1039/c9gc00621d

  日期：——

  L241D/W243N. In order to guide a more general use of Os9BGlu31 variants as transglycosylation catalysts, we built cheminformatics models based on topological descriptors of the substrates. These models showed useful predictive potential on the external validation set and are allowing the identification of efficient catalytic routes to novel phytohormone and antibiotic glucoconjugates of interest.

  转糖苷酶是具有催化从生物质衍生的原料开始的各种高价值化合物合成的酶。改善其活性并拓宽底物范围是使该生物催化剂家族广泛应用的重要目标。在这项工作中，我们设计了20个水稻转糖苷酶Os9BGlu31突变体，并评估了它们在18种不同底物上的462次反应中的催化作用。这使我们能够鉴定出扩大了其底物范围并显示出高活性的突变体，包括W243L和W243N。我们还开发了双重突变体，例如L241D / W243N，它们在某些底物上具有很高的活性，并且对水解具有特殊的特异性。为了指导Os9BGlu31变体更普遍地用作转糖基化催化剂，我们基于底物的拓扑描述符建立了化学信息学模型。这些模型在外部验证集上显示出有用的预测潜力，并且允许鉴定出有效的催化途径，以催化新型目标植物激素和抗生素葡萄糖缀合物。
• Enzymatic synthesis of phenolic acid glucosyl esters to test activities on cholangiocarcinoma cells
  作者：Eko Suyanto、Jaggaiah N. Gorantla、Maniganda Santi、Fatchiyah Fatchiyah、Mariena Ketudat-Cairns、Chutima Talabnin、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1007/s00253-023-12895-5

  日期：2024.12

  anti-proliferative assays, followed by an anti-migration assay for the selected phenolic acid glucosyl ester. Os9BGlu31 mutants produced higher yield and activity than wild-type enzymes on phenolic acids to produce phenolic acid glucosyl esters. Among these, gallic acid glucosyl ester (β-glucogallin) had the highest antioxidant activity and anti-proliferative activity in cholangiocarcinoma cells. It also inhibited

  糖苷水解酶家族 1 (GH1) 酶主要催化水解反应，而水稻 Os9BGlu31 优先催化转糖基化，将一个葡萄糖基部分转移到另一个糖苷配基部分，通过保留机制形成新的糖基化化合物。在本研究中，Os9BGlu31 用于合成八种酚酸葡萄糖酯，并评估其在胆管癌细胞中的活性。对Os9BGlu31野生型及其突变体的转糖基化产物进行了检测、毫克级生产和纯化，并通过核磁共振波谱表征了它们的结构。通过抗氧化剂和抗增殖测定评估转糖基化产物，然后对选定的酚酸葡萄糖酯进行抗迁移测定。 Os9BGlu31 突变体比野生型酶对酚酸产生更高的产量和活性，以产生酚酸葡萄糖酯。其中，没食子酸葡萄糖酯（β-glucogallin）在胆管癌细胞中具有最高的抗氧化活性和抗增殖活性。它还抑制胆管癌细胞的迁移。我们的研究表明，水稻 Os9BGlu31 转葡萄糖苷酶是一种有前景的一步反应中生物活性化合物糖基化酶，并提供了 β-葡萄糖没食
• KLICK, SILKE;HERRMANN, KARL, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2177-2180
  作者：KLICK, SILKE、HERRMANN, KARL

  DOI：——

  日期：——
• Glucosides and glucose esters of hydroxybenzoic acids in plants
  作者：Silke Klick、Karl Herrmann

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80121-3

  日期：1988.1

  Abstract Six hydroxybenzoic acid glucosides and three hydroxybenzoylglucoses were synthesized as reference substances and their content in plant extracts was determined by means of capillary GC and HPLC. The results suggest a wide distribution for the glucosides, whereas the glucose esters occur less frequently.

  摘要 合成了6种羟基苯甲酸葡萄糖苷和3种羟基苯甲酰葡萄糖作为对照品，采用毛细管气相色谱和高效液相色谱法测定植物提取物中的含量。结果表明糖苷分布广泛，而葡萄糖酯的出现频率较低。