1,1,1,2-四氯乙烷 | 630-20-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1,1,2-四氯乙烷
• 中文别名: 偏四氯乙烷；1，1，1，2-四氯乙烷
• 英文名称: 1,1,1,2-tetrachoroethane
• 英文别名: 1,1,1,2-tetrachloroethane；tetrachloroethane
• CAS: 630-20-6；25322-20-7
• 化学式: C₂H₂Cl₄
• mdl: MFCD00000807
• 分子量: 167.85
• InChiKey: QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70.21°C
• 沸点：
  138 °C (lit.)
• 密度：
  1.598 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  1,1,1,2-tetrachloroethane is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless, heavy liquid
• 蒸汽压力：
  12.0 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.80e-14 cm3/molecule*sec
• 分解：
  ... When in contact with flame, incandescent material or red hot metal surfaces, it decomp to form hydrochloric acid, carbon dioxide, and carbon monoxide.
• 粘度：
  1.50X10-3 Pa-sec at 20 °C
• 燃烧热：
  -8.3784X10+08 J/Kmol
• 汽化热：
  243.50 joules/g at 20 °C
• 表面张力：
  3.21X10-2 N/m at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4821 at 20 °C/D
• 保留指数：
  821.5;825;827.2;833;840;850;837;838.5;835;837;834;843;843;870;833.2;833

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

1,1,1,2-四氯乙烷经过代谢转化为首先二氯乙酸，然后是乙二酸。部分四氯乙烷发生非酶促脱氯化反应，生成三氯乙烯，这种物质也可以在呼气中找到。

... /1,1,1,2-TETRACHLOROETHANE WAS/ METAB ... TO GIVE FIRST DICHLOROACETIC ACID AND THEN GLYOXYLIC ACID. WITH PART OF TETRACHLOROETHANE, NONENZYMIC DEHYDROCHLORINATION OCCURS, WITH FORMATION OF TRICHLOROETHYLENE, WHICH IS ALSO FOUND IN BREATH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,1,1,2-四氯乙烷被注射到小鼠体内，随后跟踪排泄3天。代谢部分主要排泄为2,2,2-三氯乙醇（剂量的17-49%）和较少程度为三氯乙酸。

1,1,1,2-TETRACHLOROETHANE WAS SC INJECTED INTO MICE & EXCRETION WAS FOLLOWED FOR 3 DAYS. THE PART METABOLIZED WAS EXCRETED MAINLY AS 2,2,2-TRICHLOROETHANOL (17-49% OF DOSE) & TO LESSER EXTENT AS TRICHLOROACETIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠、豚鼠和家兔中，1,1,1,2-四氯乙烷发生脱卤作用，产生三氯乙醇，这种物质主要通过尿液以结合的葡萄糖醛酸衍生物（尿氯代乳酸）的形式排出。在大鼠中，氧化成三氯乙酸的情况较为显著。

IN RATS, GUINEA PIGS & RABBITS, 1,1,1,2-TETRACHLOROETHANE UNDERWENT DEHALOGENATION BY PRODUCING TRICHLOROETHANOL WHICH IS ELIMINATED PRINCIPALLY IN URINE IN FORM OF CONJUGATED GLUCURONIC DERIVATIVE (UROCHLORALIC ACID). OXIDN TO TRICHLOROACETIC ACID IS CONSIDERABLE ONLY IN RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,1,1,2-四氯化乙烷，当以200 ppm的蒸汽形式对大鼠和小鼠进行8小时给药时，会产生富士原反应阳性的尿代谢物，包括三氯乙酸、三氯乙醇和总三氯化合物。

1,1,1,2-TETRACHLOROETHANE, WHEN ADMIN FOR 8 HR AS VAPOR @ 200 PPM TO RATS & MICE, PRODUCED THE FUJIWARA REACTION-POSITIVE URINARY METABOLITES TRICHLOROACETIC ACID, TRICHLOROETHANOL, & TOTAL TRICHLORO CMPD.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于1,1,1,2-四氯乙烷的致癌性，没有可用的流行病学数据。在实验动物中，1,1,1,2-四氯乙烷的致癌性证据有限。总体评估：1,1,1,2-四氯乙烷的致癌性对人类不可分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of 1,1,1,2-tetrachloroethane were available. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 1,1,1,2-tetrachloroethane. Overall evaluation: 1,1,1,2-Tetrachloroethane is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：C；可能的人类致癌物。分类依据：雌性小鼠肝细胞腺瘤和癌瘤发生率增加；人类研究的证据不足。人类致癌性数据：不足。动物致癌性数据：有限。/根据前美国环保署指南的分类/

CLASSIFICATION: C; possible human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Increased incidence of combined hepatocellular adenomas and carcinomas in female mice; inadequate evidence from human studies. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: Inadequate. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Limited. /Classification based on former EPA guidelines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1,1,1,2-四氯乙烷

IARC Carcinogenic Agent:1,1,1,2-Tetrachloroethane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第41卷：(1986年)一些卤代烃和农药暴露 增补第7卷：致癌性的整体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷：(1999年)对一些有机化学品、肼和过氧化氢的再评估（第1部分，第2部分，第3部分） 第106卷：(2014年)三氯乙烯、四氯乙烯和其他一些氯化剂

IARC Monographs:Volume 41: (1986) Some Halogenated Hydrocarbons and Pesticide Exposures Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3) Volume 106: (2014) Trichloroethylene, Tetrachloroethylene, and Some Other Chlorinated Agents

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

当管理员将四氯化乙烷SC给小鼠时，一半的剂量以不变的形式被呼出，部分代谢物主要作为三氯乙醇排出，在一定程度上还作为三氯乙酸排出。

WHEN ADMIN SC TO MICE, HALF OF DOSE OF 1,1,1,2-TETRACHLOROETHANE WAS EXHALED UNCHANGED, & PART METABOLIZED WAS EXCRETED MAINLY AS TRICHLOROETHANOL & TO MINOR EXTENT AS TRICHLOROACETIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吸入或摄入1,1,1,2-四氯乙烷的大鼠和家兔，导致胎儿中出现高浓度的化学物质，表明该物质能够通过胎盘传递。

INHALATION OR INGESTION OF 1,1,1,2-TETRACHLOROETHANE BY PREGNANT RATS & RABBITS RESULTED IN PRESENCE OF HIGH LEVELS OF CHEM IN FETUSES, INDICATING TRANS-PLACENTAL PASSAGE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它可以通过吸入、摄入、皮肤接触和/或眼睛接触而被吸收。

It can be absorbed through inhalation, ingestion, skin and/or eye contact.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S36,S39,S45,S7
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  KI8450000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3

制备方法与用途

用途

1,1,1,2-四氯乙烷可作为有机合成的溶剂或中间体使用。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠 LD50: 670毫克/公斤
• 小鼠 LD50: 1500毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤（兔）：500毫克/24小时 阳性
• 眼睛（兔子）：100毫克 重度刺激

可燃性危险特性

在特定条件下可燃；火场会产生有毒的氯化物及辛辣刺激烟雾，还会水解生成盐酸。

储运特性

应储存在通风、低温和干燥的地方，并与食品原料分开储存运输。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2-四氯乙烷 在 硫酸 作用下， 生成 氯乙酸
  参考文献：
  名称：

  DE610318

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 在 chromium(III) oxide 盐酸 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 1,1,1,2-四氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,2-四氯乙烷的多相催化合成1,1,1,2-四氟乙烷—热力学和反应途径

  摘要：

  在预处理的氧化铬催化剂存在下，用氟化氢对1,1,1,2-四氯乙烷及其氟化衍生物以及三氯乙烯进行氟化。反应途径是在不同条件下得出的。氟化卤代烷烃是通过脱氯化氢/氢氟化机理以及氯/氟交换机理形成的。因此，除了氟化烷烃外，在产物混合物中还存在大量的卤代烯烃。对反应途径进行了调查，表明它们对反应条件的依赖性。关于计算的热力学数据讨论了这些。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03320-d
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基二苯甲醇 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,1,2-四氯乙烷 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane bis(triflimide) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-甲基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化：第 13 组。硼离子的原位生成和反应

  摘要：

  多种路易斯碱与 9-BBN-NTf 2结合，以确定生成硼阳离子的要求。发现了五种不同类型的行为，但最有趣的是 Et 3 N、DABCO、2,6-二甲基吡啶或 Ph 3 P=S 的组合，它们甚至仅以亚化学计量或超化学计量的量形成硼离子。2,6-二甲基吡啶的 9-BBN 硼离子络合物在 Et 3 SiH存在下快速催化各种酮的氢化硅烷化。初步机理实验表明，还原涉及 Et 3 SiH 而不是酮的硼离子活化。

  DOI：

  10.1021/om400582k

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Piperidyindoles as serotonin receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030225068A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A pharmaceutical compound of the formula (I) in which R 1 and R 2 are each hydrogen or C 1-6 alkyl, R 3 is —SR 10 , —SOR 10 , —SO 2 R 10 , —COR 10 , —CH 2 OH or —CONHR 11 , where R 10 is C 1-6 alkyl and R 11 is hydrogen or C 1-6 alkyl, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each hydrogen or C 1-6 alkyl, provided that at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is C 1-6 alkyl, R 8 and R 9 are each hydrogen, halo, C 1-6 alkyl or cyano, n is 0 or 1 and m is 2 or 3, x is a (a) or (b), and y is (c) or (d), wherein R 12 and R 13 are each hydrogen, C 1- alkyl, cyclopropyl or cyclopropyl-C 1-6 alkyl; and salts thereof. 1

  化学式（I）中的一种药物化合物，其中R1和R2分别为氢或C1-6烷基，R3为—SR10，—SOR10，—SO2R10，—COR10，—CH2OH或—CONHR11，其中R10为C1-6烷基，R11为氢或C1-6烷基，R4、R5、R6和R7分别为氢或C1-6烷基，但至少其中之一为C1-6烷基，R8和R9分别为氢、卤素、C1-6烷基或氰基，n为0或1，m为2或3，x为（a）或（b），y为（c）或（d），其中R12和R13分别为氢、C1-烷基、环丙基或环丙基-C1-6烷基；及其盐。
• Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds
  申请人：Odorisio Paul

  公开号：US20130035451A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are phosphinic acid compounds of formula I, II or III where R 1 and R 1 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 2 is for instance straight or branched C 22 -C 50 alkyl, R 3 and R 3 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 4 is for instance straight or branched C 1 -C 50 alkylene and m is from 2 to 100. Also disclosed are polyester compositions comprising the compounds of formula I, II and III.

  公开的是化学式I、II或III的膦酸化合物，其中R1和R1'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R2例如是直链或支链的C22-C50烷基，R3和R3'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R4例如是直链或支链的C1-C50烷基，m为2至100。还公开了包含化学式I、II和III的聚酯组合物。

表征谱图