氯代异辛烷 | 123-04-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 氯代异辛烷
• 中文别名: 氯化第二辛烷；1-氯-2-乙基己烷；3-氯甲基庚烷；2-乙基己基氯；3-(氯甲基)庚烷；2-EHCL
• 英文名称: 3-(chloromethyl)heptane
• 英文别名: 2-ethylhexyl chloride；1-chloro-2-ethylhexane；3-Chlormethyl-heptan；2-Aethyl-hexylchlorid；isooctyl chloride
• CAS: 123-04-6
• 化学式: C₈H₁₇Cl
• 分子量: 148.676
• InChiKey: WLVCBAMXYMWGLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70 °C
• 沸点：
  166-168 °C
• 密度：
  0.882
• 闪点：
  60 °C
• LogP：
  5.6 at 23℃
• 稳定性/保质期：
  无色液体因其较高的沸点，可用作高熔点固体脂肪和蜡的萃取剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903199000
• RTECS号：
  MI8760000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

SDS

3-(氯甲基)庚烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(Chloromethyl)heptane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3-(氯甲基)庚烷 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(氯甲基)庚烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 123-04-6
俗名： 2-Ethylhexyl Chloride
分子式： C8H17Cl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
3-(氯甲基)庚烷 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 169 °C
闪点： 60°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.88
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： skn-rbt LD50:15800 uL/kg
orl-rat LD50:7340 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MI8760000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
3-(氯甲基)庚烷 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色液体。沸点为170℃，相对密度（20/4℃）为0.840。它溶于卤代烃，不溶于水，并能与醇和醚混溶。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
将1克吡啶加入到26克异辛醇中，再加入50克氯化亚砜，加热回流4小时后蒸馏，分出油层，经过水洗、干燥、过滤得到粗品。将粗品进行分馏，收集162-164℃的馏分，最终得到氯代异辛烷成品。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50：7340 毫克/公斤

刺激数据
皮肤 - 兔子 500毫克 轻度；眼睛 - 兔子 100毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性
易燃，燃烧时会产生有毒氯化物气体

储运特性
库房应保持通风、低温和干燥

灭火剂
使用干粉、泡沫或砂土进行灭火；水也可以用于灭火

职业标准
短时间接触容许浓度（STEL）为10毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代异辛烷 在 盐酸 作用下， 生成 邻辛基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Alkyl phenol and method of manufacturing same

  摘要：

  公开号：

  US02161826A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-2-乙基己酯 在 甲烷 作用下， 生成 氯代异辛烷
  参考文献：
  名称：

  Method for converting organic chloroformate to the corresponding organic

  摘要：

  有机卤甲酸酯，例如氯甲酸酯，通过在存在碳催化剂的情况下加热该卤甲酸酯，例如在90摄氏度至150摄氏度之间，足以将卤甲酸酯转化为相应卤化物，例如氯化物。

  公开号：

  US04714785A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 N-苄叉苯胺 在 氯代异辛烷 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到N-((1-butyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  (2-乙基己基)钠：一种可溶于己烷的试剂，用于连续流中的 Br/Na 交换和定向金属化

  摘要：

  我们报告了在连续流动条件下使用钠填充床反应器从 3-(氯甲基)庚烷 ( 2 ) 按需生成可溶于己烷的 (2-乙基己基)钠 ( 1 )。因此，所得的1溶液不含元素钠，因此适合一系列合成应用。这种新程序避免了烷基钠的储存，并将金属钠的处理限制在最低限度。 (2-乙基己基)钠 ( 1 ) 被证明是一种非常有用的试剂，可以进行在线 Br/Na 交换以及定向钠化。随后将所得芳基钠中间体与各种亲电子试剂（例如酮、醛、Weinreb-酰胺、亚胺、烯丙基溴、二硫化物和烷基碘）分批捕获。还报道了使用在线亲电试剂猝灭的 Br/Na 交换反应放大。

  DOI：

  10.1002/anie.202103031

文献信息

• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。
• Iron-Based Catalyst for Borylation of Unactivated Alkyl Halides without Using Highly Basic Organometallic Reagents
  作者：Sheema Siddiqui、Ramesh Bhawar、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02364

  日期：2021.1.15

  alkyl bromides and chlorides with bis(neopentylglycolato)diborane (B2neop2) mediated by iron-bis amide is described. The reaction proceeds with a broad substrate scope and good functional group compatibility. Moreover, sufficient catalytic activity was obtained for primary and secondary alkyl halides. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a radical pathway.

  描述了由铁-双酰胺介导的烷基溴化物和氯化物与双（新戊基糖基乙酸）二硼烷（B 2 neop 2）的轻度硼化。反应在较宽的底物范围和良好的官能团相容性下进行。此外，对于伯烷基卤和仲烷基卤获得了足够的催化活性。机理研究表明，反应通过自由基途径进行。
• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。
• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。

表征谱图