氯代异丁烷 | 513-36-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 氯代异丁烷
• 中文别名: 1-氯异丁烷；异丁基氯；氯异丁烷；1-氯-2-甲基丙烷；氯化異丁基；氯代异丁基；異丁氯
• 英文名称: 1-chloro-2-methylpropane
• 英文别名: isobutyl chloride；chloroisobutane
• CAS: 513-36-0
• 化学式: C₄H₉Cl
• mdl: MFCD00000954
• 分子量: 92.5685
• InChiKey: QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -131 °C (lit.)
• 沸点：
  68-69 °C (lit.)
• 密度：
  0.883 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  70 °F
• 溶解度：
  H2O：不溶
• 介电常数：
  7.1（20℃）
• 物理描述：
  COLOURLESS LIQUID.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.2
• 保留指数：
  602;604;604;604;604;605;607.4
• 稳定性/保质期：
  按照规定使用和储存，不会发生分解，应避免与氧化物接触。高温或燃烧时会分解并释放有毒气体。与氧化剂反应。遇明火或高温容易引发燃烧。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903199000
• 危险品运输编号：
  UN 1127 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

氯代异丁烷是一种重要的有机合成原料，因其结构上的氯原子非常活泼，能够与芳胺、脂肪胺发生反应，脱去氯化氢生成相应的胺。因此，它可作为医药、农药、助剂等的中间体，也可用作溶剂和冷冻剂。

制备方法

1. 在250毫升三颈瓶中加入一定量的氯化亚砜后，滴入少量吡啶，并保持反应温度恒定。
2. 将一定量异丁醇添加至滴液漏斗中，通过调节活塞逐滴滴加至氯化亚砜-吡啶混合液中，同时搅拌。反应尾气用NaOH稀溶液吸收，记录反应时间。
3. 反应结束后，取上层清液进行碱洗、水洗和干燥处理后，再进行蒸馏，收集68～72℃的馏分以计算氯代异丁烷的收率。

化学性质 氯代异丁烷是一种无色液体，不溶于水，但可与乙醇、乙醚混溶。

用途 它可用作丙烯聚合反应催化剂组分、溶剂及有机合成原料。此外，还可用于医药原料、增塑剂、杀虫剂原料、脱蜡剂、分析化学试剂以及橡胶工业等领域。

生产方法 氯代异丁烷可以通过异丁醇与氯化亚砜的反应制得。首先将氯化亚砜预热后慢慢加入异丁醇中，加完后加热回流10-12小时，至温度稳定在70℃左右，冷却后蒸馏，对所得粗品进行洗涤、干燥处理，然后通过常压分馏收集67.5～69℃的馏分即为成品。另一种方法是在氯化锌存在下，由异丁醇与盐酸反应制取该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代异丁烷 在 lithium 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以30%的产率得到(2-methylpropyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  烃溶性有机钠化合物及其锂类似物的核磁共振谱

  摘要：

  摘要 记录了相应的烷基氯与金属反应得到的2-乙基己基钠、2-乙基己基锂和异丁基锂的1H、23Na和7Li NMR谱。与 CH2Li 基团的质子相比，CH2Na 基团的质子的 1H N MR 信号发生了偏移（分别在 δ -0.88 和 δ -0.83 处有双峰）。2-乙基己基氯与钠反应产物的组成取决于所用金属试剂的形式。使用直径最大为 2 mm 的钠球会导致形成含有离子氯（30-50% 相对于 Na）的产品；与分散体的反应进行得更快，反应产物不含氯。这些物质的23Na NMR谱也不同，

  DOI：

  10.1007/bf01431309
• 作为产物：
  描述：

  chlorosulfurous acid isobutyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 氯代异丁烷
  参考文献：
  名称：

  Goldfarb; Smorgonski, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1936, p. 557

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 (2S)-2-(苄基氨基)-3-苯基丙酸 、 (R)-1-amino-3-methylbutylboronic acid pinanediol ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯代异丁烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 55.0~68.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到硼替佐米
  参考文献：
  名称：

  一种硼替佐米及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种硼替佐米及其合成方法，该合成方法的主要步骤包括：缩合、脱苄基、缩合、氧化脱保护、纯化。本发明提供的硼替佐米的合成方法，通过合理优化原料配比，适当提高反应温度，筛选高性价比配方，最终提高了硼替佐米的纯度和收率，纯度高达99.7％，收率高达67.0％，对于硼替佐米的工业化生产具有非常重要的现实意义。

  公开号：

  CN107629078A

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative γ-Olefination of 2,5-Cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Derivatives with Vinyl Halides
  作者：Chi-Hao Chang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00486

  日期：2018.4.6

  This study explores a Pd-catalyzed decarboxylative Heck-type Csp3–Csp2 coupling reaction of 2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid derivatives with vinyl halides to provide γ-olefination products. The olefinated 1,3-cyclohexadienes can be further oxidized to produce meta-alkylated stilbene derivatives. Additionally, the conjugated diene products can also undergo a Diels–Alder reaction to produce a bicyclo[2

  这项研究探索了Pd催化的2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与乙烯基卤化物的Pd催化的Heck型Csp 3 -Csp 2偶联反应，以提供γ-烯烃化产物。烯化的1，3-环己二烯可以进一步氧化以产生间烷基化的二苯乙烯衍生物。此外，共轭二烯产物还可以进行Diels-Alder反应，生成双环[2.2.2]辛二烯骨架。
• [DE] PI3-KINASEN<br/>[EN] PI3 KINASES<br/>[FR] PI3-KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006040279A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Es werden neue Verbindungen der Formel (1) bereitgestellt, die aufgrund ihrer pharmazeutischen Wirksamkeit als PI3-Kinase Modulator zur Anwendung auf therapeutischem Gebiet zur Behandlung von entzündlichen oder allergischen Erkrankungen gelangen können. Beispielhaft seien hier entzündliche und allergische Atemwegserkrankungen, entzündliche Erkrankungen des Magen-Darm-Traktes und des Bewegungsapparates, entzündliche und allergische Hauterkrankungen, entzündliche Augenerkrankungen, Erkrankungen der Nasenschleimhaut, entzündliche oder allergische Krankheitszustände, bei denen Autoimmun-Reaktionen beteiligt sind oder Nierenentzündungen genannt.

  提供公式（1）的新颖化合物，由于其药理活性可作为PI3激酶调节剂应用于治疗领域，用于治疗炎性疾病或过敏性疾病。例如，这里可以列举的包括炎性和过敏性呼吸道疾病、炎性疾病、胃肠道的运动系统、炎性和过敏性皮肤病、炎性疾病、鼻粘膜疾病、炎症或过敏性疾病，其中涉及自身免疫反应或肾盂肾炎。
• 一种匹莫范色林关键中间体的制备方法
  申请人：丽珠集团新北江制药股份有限公司

  公开号：CN108794351B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种匹莫范色林关键中间体的制备方法。合成路线包括本发明方法使用的原料安全，成本低廉，有效降低了生产成本。本发明方法的反应条件温和，可以避免毒性大且不易操作的光气的使用，工业上易于实现。
• エステル化合物、ゲル化剤、および組成物
  申请人：地方独立行政法人大阪産業技術研究所

  公开号：JP2020200289A

  公开（公告）日：2020-12-17

  【課題】オイルゲルへのゲル化能とゲル回復性に優れた新規な低分子化合物、ゲル化剤、及び、組成物の提供。【解決手段】一般式（１）、（２）、（３）のいずれかで表されるエステル化合物。（一般式（１）、（２）、（３）中、Ｒ１、Ｒ４はアルキル基等、Ｒ２、Ｒ３はアルキレン基等である。）【選択図】図１

  提供一种具有优异的低分子化合物、凝胶化剂和组合物的凝胶化能力和凝胶恢复性的新型凝胶化合物。通式（1）、（2）、（3）中的任一表示的酯化合物。（在通式（1）、（2）、（3）中，R1、R4为烷基等，R2、R3为烷基等。）【选择图】图1
• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

表征谱图