(6Z,9Z)-6,9-heneicosadiene | 85613-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (6Z,9Z)-6,9-heneicosadiene
• 英文别名: (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene；(Z)-6,(Z)-9-heneicosadiene；(6Z,9Z)-6,9-Henicosadien；(Z,Z)-6,9-Heneicosadiene；(6Z,9Z)-heneicosadiene；6Z,9Z-Heneicosadiene
• CAS: 85613-23-6
• 化学式: C₂₁H₄₀
• 分子量: 292.549
• InChiKey: PKSRTLMYBDFSLD-OHNCOSGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,9Z)-6,9-heneicosadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 、 (6z)-9,10-Epoxyhenicos-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Sex attractants of geometrid and noctuid moths: Chemical characterization and field test of monoepoxides of 6,9-dienes and related compounds

  摘要：

  (Z,Z)-6,9-Dienes with straight C-18-C-23 chains were synthesized from linoleic acid, and a C-17 chain was synthesized by hydrogenation of the corresponding 6,9-diyne prepared from propargyl alcohol. Oxidation of the homoconjugated dienes with m-chloroperoxybenzoic acid yielded a 1:1 mixture of two monoepoxides that could be separated by repeated medium-pressure liquid chromatography with a Lobar column. The chemical structure of each positional isomer was confirmed by analyses of the ozonolysis products, and the isomers showed characteristic C-13 signals in their NMR spectra and fragment ions in their EI mass spectra. In addition to the (Z,Z,Z)-3,6,9-trienes with straight C-18-C-23 chains and their monoepoxides, field tests using single source lures incorporating one of the above seven dienes and 14 monoepoxymonoenes were carried out in a forest in Tokyo from 1992 to 1994. Consequently, attraction of six geometrid species and five noctuid species was observed for the first time.

  DOI：

  10.1007/bf02036719
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (6Z,9Z)-6,9-heneicosadiene
  参考文献：
  名称：

  将有机铈试剂添加到吗啉酰胺中：南美白桦（Achaea janata）重要信息素成分的合成。

  摘要：

  易于制备的吗啉酰胺与有机铈试剂以高收率结合，可制得酮。即使在存在高位阻的底物和试剂的情况下，由干氯化铈（III）和有机镁或有机锂化合物在-78摄氏度下制得的有机金属化合物也可以干净地添加到吗啉酰胺中。起始原料的低成本使得这种新的合成方案对于制备生物学上重要的信息素非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jo0263061

文献信息

• Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Michaelis, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 417 - 422
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Roth, Kurt、Michaelis, Karl、Vostrowsky, Otto、Schaefer, Hans J.、Michaelis, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• Polyene pheromone components from an arctiid moth (Utetheisa ornatrix): characterization and synthesis
  作者：Subhash C. Jain、David E. Dussourd、William E. Conner、Thomas Eisner、Angel Guerrero、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/jo00161a024

  日期：1983.7
• Scope and limitations of the cuprate-acetylene-vinyltriphenylphosphonium bromide-aldehyde reaction: synthesis of (6Z,9Z)-heneicosadiene
  作者：Brian O'Connor、George Just

  DOI：10.1021/jo00385a027

  日期：1987.5
• Vig, Om P.; Kad, Goverdhan L.; Sharma, Madan L., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 9, p. 2252 - 2256
  作者：Vig, Om P.、Kad, Goverdhan L.、Sharma, Madan L.、Dogra, Vijay、Sharma, Sanjiv、et al.

  DOI：——

  日期：——
• VIG, OM P.;KAD, GOVERDHAN L.;SHARMA, MADAN L.;DOGRA, VIJAY;SHARMA, SANJIV+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 2252-2256
  作者：VIG, OM P.、KAD, GOVERDHAN L.、SHARMA, MADAN L.、DOGRA, VIJAY、SHARMA, SANJIV+

  DOI：——

  日期：——