(9Z,12Z)-N,N-dimethyloctadecyl-9,12-dien-1-amine | 34643-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (9Z,12Z)-N,N-dimethyloctadecyl-9,12-dien-1-amine
• 英文别名: N,N-Dimethyllinolamin；linoleyldimethylamine；LDMA；(9Z,12Z)-N,N-dimethyloctadeca-9,12-dien-1-amine
• CAS: 34643-95-3
• 化学式: C₂₀H₃₉N
• 分子量: 293.536
• InChiKey: QDIDCBNJXMANFY-MURFETPASA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z)-N,N-dimethyloctadecyl-9,12-dien-1-amine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 arachidonate 8-lipoxygenase 、 5% Pd/CaCO3 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大豆脂氧合酶-1的阳离子底物

  摘要：

  大豆脂氧合酶-1（SBLO-1）催化1,4-二烯的氧化，生成共轭二烯氢过氧化物。最好的底物是脂肪酸的阴离子。例如，亚油酸酯被转化为13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸酯。SBLO-1结合底物的方式尚不确定。在目前的工作中，发现SBLO-1会氧化亚油基三甲基铵离子（LTMA），主要生成13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯基三甲基铵离子。此过程的速率在pH 7和pH 9时大致相同，约为在pH 9的亚油酸酯中观察到的速率的30％。在pH 7时，SBLO-1氧化亚油基二甲胺（LDMA），主要生成13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯基二甲基胺。在pH值为7时，LDMA的氧化速率与LTMA的发生速率大致相同，但在pH值为9时，氧化速率更慢。结果表明，SBLO-1会很容易地氧化底物，其中亚油酸酯的羧酸盐被阳离子基团取代，并且产物这些反应中的一部分具有与由

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.12.003
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (9Z,12Z)-N,N-dimethyloctadecyl-9,12-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  大豆脂氧合酶-1的阳离子底物

  摘要：

  大豆脂氧合酶-1（SBLO-1）催化1,4-二烯的氧化，生成共轭二烯氢过氧化物。最好的底物是脂肪酸的阴离子。例如，亚油酸酯被转化为13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸酯。SBLO-1结合底物的方式尚不确定。在目前的工作中，发现SBLO-1会氧化亚油基三甲基铵离子（LTMA），主要生成13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯基三甲基铵离子。此过程的速率在pH 7和pH 9时大致相同，约为在pH 9的亚油酸酯中观察到的速率的30％。在pH 7时，SBLO-1氧化亚油基二甲胺（LDMA），主要生成13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯基二甲基胺。在pH值为7时，LDMA的氧化速率与LTMA的发生速率大致相同，但在pH值为9时，氧化速率更慢。结果表明，SBLO-1会很容易地氧化底物，其中亚油酸酯的羧酸盐被阳离子基团取代，并且产物这些反应中的一部分具有与由

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.12.003

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Process for the preparation of a polyether polyol
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0395316A2

  公开（公告）日：1990-10-31

  A process for preparing polyether polyols by the addition polymerization of alkylene oxide to active hydrogen containing compounds in the presence of the amine catalyst represented by the following formula : wherein R₁ is an alkyl group or an alkenyl group having from 8 to 20 carbon atoms and R₂ and R₃ are independently a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms. The polyether polyol obtained has a light hue, faint foreign odor and an excellent quality as a material for rigid polyurethane forms.

  一种在下式所代表的胺催化剂存在下通过环氧亚烷基与活性含氢化合物的加成聚合制备聚醚多元醇的工艺： 其中 R₁ 是具有 8 至 20 个碳原子的烷基或烯基，R₂ 和 R₃ 独立地为氢原子或具有 1 至 8 个碳原子的烷基。 得到的聚醚多元醇色泽浅，异味微弱，作为硬质聚氨酯的材料具有极佳的质量。
• Compositions containing aliphatic monocarboxylic acid esters or amides for the treatment of skin diseases
  申请人：CELLEGY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0839529A2

  公开（公告）日：1998-05-06

  Skin conditions characterized by hyperactive mitochondria including inflammatory, hyperproliferative, hyperplastic, and dysplastic skin cells are treated with topical formulations of 5 to 19 carbon atom length aliphatic monocarboxylic acid esters or amides, as well as 5 to 19 carbon atom length monoaliphatic amines or their pharmaceutically acceptable salts.

  以线粒体功能亢进为特征的皮肤病，包括炎症性、增生性、增生性和发育不良性皮肤细胞，可使用 5 至 19 个碳原子长度的脂肪族单羧酸酯或酰胺，以及 5 至 19 个碳原子长度的单脂肪胺或它们的药学上可接受的盐类的外用制剂进行治疗。
• [DE] VERWENDUNG VON UNGESÄTTIGTEN BETAINTENSIDEN ALS VERDICKUNGSMITTEL<br/>[EN] APPLICATION OF UNSATURATED BETAIN TENSIDES AS THICKENING AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE TENSIOACTIFS BETAINIQUES INSATURES COMME EPAISSISSSANTS
  申请人：COGNIS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO1999015610A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (DE) Verwendung von ungesättigten Betaintensiden als Verdickungsmittel für wäßrige Tensidlösungen, insbesondere für Lösungen von Alkylethersulfaten, Monoglycerid(ether)sulfaten, Alk(en)yloligoglucosiden und gesättigten Betainen. Der besondere Vorteil besteht darin, daß durch die Verwendung der Betaintenside anstelle von handelsüblichen polymeren Verdickungsmittel der Tensidgehalt der Zubereitungen bei konstantem Leistungsvermögen reduziert werden kann.(EN) The invention relates to the application of unsaturated betain tensides as thickening agents for diluted tenside solutions especially for solutions of alkylether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, alkyl (alkenyl) oligoglucosides and saturated betaines. A particular advantage provided by the invention is that the tenside content of the preparations can be reduced at constant capacities by applying betain tensides in lieu of commercially available polymer thickening agents.(FR) L'invention concerne l'utilisation de tensioactifs bétaïniques insaturés comme épaississants pour des solutions tensioactives aqueuses, notamment pour des solutions d'alkyléthersulfates, (éther)sulfates monoglycériques, alc(én)yloligoglucosides et bétaïnes saturées. Un avantage particulier de l'invention réside dans le fait que l'utilisation des tensioactifs bétaïniques à la place des épaississants polymères disponibles dans le commerce permet de réduire pour un rendement constant la teneur en tensioactifs des préparations.

  应用不饱和的乙二醇胆碱酯作为稀释 tenside 溶液的增稠剂，尤其是对 alkylethersulfate、Monoglycerid(ether)sulfate、Alkyl(alkenyl) oligoglucosides 和饱和的乙二醇胆碱。发明的突出优势在于，通过使用乙醇胆碱酯而非常见的聚合物增稠剂，可以在保持性能不变的情况下，降低准备物中的 tenside 含量。