ethyl 2-amino-3-hydroxybutanoate | 3182-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: DL-allothreonine ethyl ester；allothreonine ethyl ester；Allothreonin-aethylester；(+/-)-erythro-2-Amino-3-hydroxy-buttersaeure-aethylester；ethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 3182-94-3；23926-51-4；58960-32-0；65847-46-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: JNTDLWHHJMGLGD-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.3 at 35℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-hydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (4S,5S)-3-Acetyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-carboethoxy-4-oxazolin-2-ones from 3-nosyloxy-2-ketoesters

  摘要：

  3-Nosyloxy-2-ketoesters, available from 2-ketoesters, react efficiently with methyl carbamate and tosic acid in refluxing toluene to provide 4-carboalkoxy-4-oxazolin-2-ones in good yields (41-84%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10854-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R) ethyl 3-hydroxy-2-(N,N'-di-tert-butoxycarbonyl)hydrazinobutanoate 生成 ethyl 2-amino-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  GENET, J. P.;JUGE, S.;MALLART, S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6765-6768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• Efficient Preparation of Biologically Important 1,2-Amino Alcohols
  作者：Pankaj Gupta、Abdul Rouf、Bhahwal A. Shah、Debaraj Mukherjee、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1080/00397911.2011.603876

  日期：2013.1.1

  An efficient three-step methodology developed for the preparation of 1,2-amino alcohols. In the first step a rapid coupling between bromoketones and potassium phthalimide in ionic liquid produced alpha-phthalimido ketones in quantitative yields, which is followed by a facile reduction using NaCNBH3 in acetic acid to give corresponding phthalimido alcohols and finally effecting hydrazinolysis in water at 60 degrees C to yield biologically important 1,2-amino alcohols.
• Arnstein, Biochemical Journal, 1958, vol. 68, p. 333,337
  作者：Arnstein

  DOI：——

  日期：——
• Adkins; Reeve, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 1330
  作者：Adkins、Reeve

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and proof of structure of perosamine (4-amino-4,6-dideoxy-D-mannose) derivatives
  作者：Calvin Lee Stevens、Ronald P. Glinski、Kenneth Grant Taylor、Peter Blumbergs、Surendra Kumar Gupta

  DOI：10.1021/ja00713a039

  日期：1970.5