4-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-but-3-yn-1-ol | 1314446-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 1314446-08-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O
• 分子量: 316.527
• InChiKey: WUOPLFOIMYJCQV-PSWRPDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-but-3-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]but-3-ynyl)-2-ethyldisulfane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成含有腈和二硫键部分的新型甾族类似物

  摘要：

  Grundmann的酮（3）被用作引入类固醇C + D环基序的通用构件，以制备一系列含有腈或二硫键功能的新型类固醇。合成这些新型类固醇类似物的关键步骤是钯催化的交叉偶联反应。通过全面分析对所有目标化合物进行了表征；尤其是二腈12a和12b的立体化学分配可以通过NMR实验进行。最初通过细胞毒性试验证实了所有化合物的药理潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.076
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 4-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  源自Grundmann酮的细胞毒性环A修饰的类固醇类似物

  摘要：

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.036

文献信息

• Cytotoxic ring A-modified steroid analogues derived from Grundmann’s ketone
  作者：Christoph D. Mayer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.036

  日期：2011.8

  A series of steroid and azasteroid analogues containing a six-membered ring A with various functionalities were synthesized. Furthermore, the syntheses of tetracyclic analogues bearing a five-membered A-ring and the syntheses of a number of bicyclic secosteroid analogues were carried out. All compounds were tested for their antibacterial, antifungal and cytotoxic activities. Among all tested compounds

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。
• Synthesis of novel steroid analogues containing nitrile and disulfide moieties via palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Christoph D. Mayer、Lars Allmendinger、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.076

  日期：2012.2

  building block for introduction of the C+D ring motif of steroids to prepare series of novel secosteroids containing nitrile or disulfide functionalities. Key steps in synthesis of these novel steroid analogues are palladium-catalyzed cross-coupling reactions. All target compounds were characterized by comprehensive analysis; in particular the stereochemical assignments of dinitriles 12a and 12b could be

  Grundmann的酮（3）被用作引入类固醇C + D环基序的通用构件，以制备一系列含有腈或二硫键功能的新型类固醇。合成这些新型类固醇类似物的关键步骤是钯催化的交叉偶联反应。通过全面分析对所有目标化合物进行了表征；尤其是二腈12a和12b的立体化学分配可以通过NMR实验进行。最初通过细胞毒性试验证实了所有化合物的药理潜力。