methanesulfonic acid 4-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]but-3-ynyl ester | 1357309-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methanesulfonic acid 4-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]but-3-ynyl ester
• 英文别名: 4-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]but-3-ynyl methanesulfonate
• CAS: 1357309-25-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃S
• 分子量: 394.619
• InChiKey: FLKNUUNRLMMDJN-XBYSBRQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 methanesulfonic acid 4-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]but-3-ynyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到5-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]pent-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成含有腈和二硫键部分的新型甾族类似物

  摘要：

  Grundmann的酮（3）被用作引入类固醇C + D环基序的通用构件，以制备一系列含有腈或二硫键功能的新型类固醇。合成这些新型类固醇类似物的关键步骤是钯催化的交叉偶联反应。通过全面分析对所有目标化合物进行了表征；尤其是二腈12a和12b的立体化学分配可以通过NMR实验进行。最初通过细胞毒性试验证实了所有化合物的药理潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.076
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methanesulfonic acid 4-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成含有腈和二硫键部分的新型甾族类似物

  摘要：

  Grundmann的酮（3）被用作引入类固醇C + D环基序的通用构件，以制备一系列含有腈或二硫键功能的新型类固醇。合成这些新型类固醇类似物的关键步骤是钯催化的交叉偶联反应。通过全面分析对所有目标化合物进行了表征；尤其是二腈12a和12b的立体化学分配可以通过NMR实验进行。最初通过细胞毒性试验证实了所有化合物的药理潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.076

文献信息

• Synthesis of novel steroid analogues containing nitrile and disulfide moieties via palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Christoph D. Mayer、Lars Allmendinger、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.076

  日期：2012.2

  building block for introduction of the C+D ring motif of steroids to prepare series of novel secosteroids containing nitrile or disulfide functionalities. Key steps in synthesis of these novel steroid analogues are palladium-catalyzed cross-coupling reactions. All target compounds were characterized by comprehensive analysis; in particular the stereochemical assignments of dinitriles 12a and 12b could be

  Grundmann的酮（3）被用作引入类固醇C + D环基序的通用构件，以制备一系列含有腈或二硫键功能的新型类固醇。合成这些新型类固醇类似物的关键步骤是钯催化的交叉偶联反应。通过全面分析对所有目标化合物进行了表征；尤其是二腈12a和12b的立体化学分配可以通过NMR实验进行。最初通过细胞毒性试验证实了所有化合物的药理潜力。