2-acetamido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol | 114040-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: N-[(4aR,7S,8R,8aR)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridin-7-yl]acetamide
• CAS: 114040-94-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: CKHHQPLQDYCSDQ-SGIHWFKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin系统的化学性质。由1-脱氧野oji霉素合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素

  摘要：

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80126-x
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 叠氮化锂 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -40.0~135.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 2-acetamido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin系统的化学性质。由1-脱氧野oji霉素合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素

  摘要：

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80126-x

文献信息

• The chemistry of the 1-deoxynojirimycin system. Synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin from 1-deoxynojirimycin
  作者：Horst Böshagen、Fred-Robert Heiker、A. Matthias Schüller

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80126-x

  日期：1987.7

  The synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin (2-acetamido-1,2,5-tri-deoxy-1,5-imino-D-glucitol) by a double inversion procedure starting from 1-deoxynojirimycin is reported. The key intermediates were the selectively protected N-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol, the triflate ester N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-2-O- (tri-fluorometh

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。