2-bromoethyl trans-cinnamate | 110777-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl trans-cinnamate
• 英文别名: 2-bromoethyl cinnamate；2-Bromethyl-cinnamat；trans-cinnamic acid-(2-bromo-ethyl ester)；trans-Zimtsaeure-(2-brom-aethylester)；2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 2-bromoethyl ester；2-bromoethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 110777-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: VKRVDCXVFKKHOK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 、 2-bromoethyl trans-cinnamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到2-(3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)ethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型N-烷基-脱氧野oji霉素衍生物的合成，体外抑制活性，动力学研究和分子对接

  摘要：

  摘要 一系列新颖的ñ -烷基-1-脱氧野尻霉素衍生物为25〜44，合成并评价了它们的体外α葡萄糖苷酶抑制活性，开发α葡萄糖苷酶具有高活性抑制剂。与标准阿卡波糖（IC 50 = 822.0±1.5 µM）相比，所有二十种化合物均表现出α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为30.0±0.6 µM至2000 µM 。活性最高的化合物43比阿卡波糖高约27倍。动力学研究显示，化合物43，40，和34分别为在α葡糖苷所有竞争性抑制剂与ķ我 分别为10 µM，52 µM和150 µM。分子对接表明，高活性抑制剂通过四种相互作用与α-葡萄糖苷酶相互作用，包括氢键，π-π堆积相互作用，疏水相互作用和静电相互作用。在所有相互作用中，π-π堆积相互作用和氢键在化合物的各种活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1826941
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-bromoethyl trans-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carboxylic acids from protected aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a044

文献信息

• SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140330027A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is “one-pot” asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。
• [EN] CONDENSED IMIDAZOLYLIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] IMIDAZOLYLIMIDAZOLES CONDENSÉS UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013075029A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该披露涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• BASE MATERIAL HAVING A DYED SURFACE FILM AND DYEING METHOD
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0179921A1

  公开（公告）日：1986-05-07

  57 A base material having a dyed surface is obtained by applying to the surface of a base material photo-reactive resin composition (D) containing: (a) a copolymer (A) between a vinyl monomer having a photosensitive group and a copolymerizable vinyl monomer having a group with an affinity for an anionic dye; (b) a photo-reaction initiator (B) as an optional component; and (c) a solvent (C), to form a film, irradiating it with actinic light, and dyeing the film with an anionic dye. This material is useful as a color filter for a liquid crystal color television, etc.

  57 一种具有染色表面的基底材料是通过在基底材料表面涂敷光反应树脂组合物（D）而获得的，该组合物含有：(a) 具有光敏基团的乙烯基单体与具有对阴离子染料具有亲和力的基团的可共聚乙烯基单体之间的共聚物（A）；(b) 作为可选成分的光反应引发剂（B）；以及(c) 溶剂（C），以形成薄膜，用阳极光照射薄膜，并用阴离子染料对薄膜进行染色。 这种材料可用作液晶彩色电视等的彩色滤光片。
• Polymerizable composition
  申请人：Fujimaki Kazuhiro

  公开号：US20050023508A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A polymerizable composition comprising (A) a resin selected from the group consisting of a polyamide resin which is soluble or swells in water or aqueous alkali solutions and a polyester resin which is soluble or swells in water or aqueous alkali solutions, (B) an infrared absorber, (C) a radical polymerization initiator, and (D) a radical-polymerizable compound.

  一种可聚合组合物，其成分包括：(A)选自由水或碱水溶液中可溶解或溶胀的聚酰胺树脂和自由水或碱水溶液中可溶解或溶胀的聚酯树脂组成的树脂；(B)红外线吸收剂；(C)自由基聚合引发剂；(D)自由基可聚合化合物。
• Improved Cs₂CO₃Promoted O-Alkylation of Acids
  作者：Jay P. Parrish、Eric E. Dueno、Seok-In Kim、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1080/00397910008086893

  日期：2000.8

  Cesium carbonate mediated O-alkylation of carboxylic acids was efficiently carried out under mild in situ conditions to give the corresponding esters exclusively. Chiral templates including alpha-hydroxy and alpha-alkoxy acids were also converted to their corresponding esters with no observed racemization.