N-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol | 114129-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: (4aR,7R,8R,8aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
• CAS: 114129-23-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: WYKBMXAJKFDZFP-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化锂 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin系统的化学性质。由1-脱氧野oji霉素合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素

  摘要：

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80126-x
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin系统的化学性质。由1-脱氧野oji霉素合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素

  摘要：

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80126-x

文献信息

• Compounds And Methods For The Treatment Of Alzheimer's Disease And/Or Cerebral Amyloid Angiopathy
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170166588A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Described herein are novel compounds and methods for the treatment and/or prevention of cerebral amyloidoses such as Alzheimer's disease (AD) and/or cerebral amyloid angiopathy (CAA).

  本文描述了用于治疗和/或预防脑淀粉样变性疾病，如阿尔茨海默病（AD）和/或脑淀粉样血管病（CAA）的新化合物和方法。
• Compounds and methods for the treatment of Alzheimer's disease and/or cerebral amyloid angiopathy
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US10174054B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Described herein are novel compounds and methods for the treatment and/or prevention of cerebral amyloidoses such as Alzheimer's disease (AD) and/or cerebral amyloid angiopathy (CAA).

  本文描述了用于治疗和/或预防阿尔茨海默病（AD）和/或脑淀粉样血管病（CAA）等脑淀粉样变性的新型化合物和方法。
• Synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxy-d-galacto-nojirimycin (2-acetamido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-d-galactitol) from 1-deoxynojirimycin
  作者：Alfred Matthias Schueller、Fred-Robert Heiker

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80030-7

  日期：1990.8
• SCHULLER, MATHIAS;BOSHAGEN, HORST;HEIKER, FRED-ROBERT
  作者：SCHULLER, MATHIAS、BOSHAGEN, HORST、HEIKER, FRED-ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• SCHUELLER, ALFRED MATTHIAS;HEIKER, FRED-ROBERT, CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 308-313
  作者：SCHUELLER, ALFRED MATTHIAS、HEIKER, FRED-ROBERT

  DOI：——

  日期：——