N-苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺 | 73031-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 73031-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00229038
• 分子量: 264.327
• InChiKey: YFISMSIEWANYHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  566.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 N-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环的断裂和制造：一种制备 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺和昂贵药物 Ivacaftor 的方法

  摘要：

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501048
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 苄胺 作用下， 生成 N-苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  试图模拟士的宁的生物发生。第二部分 3-（2-4'-吡啶基乙酰胺基乙基）吲哚的制备和转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002586

文献信息

• Structure-Activity Relationship Refinement and Further Assessment of Indole-3-glyoxylamides as a Lead Series against Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Steven Ferrara、Fiona J. Sorrell、Benjamin J. Irving、Edward J. Cochrane、Anthony J. H. M. Meijer、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000383

  日期：2011.1.3

  indole‐3‐glyoxylamide series of antiprion agents have been explored further, resulting in discovery of several new compounds demonstrating excellent activity in a cell line model of prion disease (EC50 <10 nM). After examining a range of substituents at the para‐position of the N‐phenylglyoxylamide moiety, five‐membered heterocycles containing at least two heteroatoms were found to be optimal for the antiprion effect

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。
• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Polymer-anchored Ru(II) complex as an efficient catalyst for the synthesis of primary amides from nitriles and of secondary amides from alcohols and amines
  作者：Sk Manirul Islam、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Rostam Ali Molla

  DOI：10.1002/aoc.3233

  日期：2014.12

  Its catalytic activity was evaluated for the preparation of primary amides from aqueous hydration of nitriles in neutral condition. A range of nitriles were successfully converted to their corresponding amides in good to excellent yields. The catalyst was also effective in the preparation of secondary amides from the coupling of alcohols and amines. The catalyst can be facilely recovered and reused

  合成并表征了聚合物锚定的钌（II）催化剂。评价了在中性条件下由腈的水合水制备伯酰胺的催化活性。一系列腈以良好至优异的产率成功转化为它们相应的酰胺。该催化剂还有效地由醇和胺的偶联制备仲酰胺。催化剂可以方便地回收并重复使用六次，而不会显着降低其活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Discovery of a 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazole agonist with high affinity and selectivity at the somatostatin subtype-4 (sst₄) receptor
  作者：Iman Daryaei、Karin Sandoval、Ken Witt、Maria Kontoyianni、A. Michael Crider

  DOI：10.1039/c8md00388b

  日期：——

  at sst4. The 1,2,4-triazoles containing an aminopropyl group at position-4 showed enhanced binding affinity compared to the 3-position. One compound with an 3-(imidazol-4-yl)propyl group at position-4 (compound 44) imparted high affinity and selectivity at sst4 (sst2A = >10 000 nM; sst4 = 19 nM), acting as an agonist (EC50 = 6.8 nM). Docking 44 into a model-built structure of sst4 pointed to differences

  合成了一系列含有 1,2,4-三唑部分的化合物，靶向生长抑素受体亚型 4 (sst 4 )。开发了其中 Phe 6 /Phe 7 /Phe 11、Trp 8和 Lys 9模拟基团在 1,2,4-三唑环的 3、4 和 5 位互换的化合物。在3位上含有2-(咪唑-4-基)乙基取代基的1,2,4-三唑在sst 4处表现出中等的结合亲和力。在5位上含有(吲哚-3-基)甲基取代基的1,2,4-三唑在sst 4处缺乏亲和力。与 3 位相比，4 位含有氨丙基的 1​​,2,4-三唑显示出增强的结合亲和力。一种在 4 位具有 3-(咪唑-4-基) 丙基的化合物 (化合物44 ) 在 sst 4处具有高亲和力和选择性(sst 2A = >10 000 nM; sst 4 = 19 nM)，充当激动剂（EC 50 = 6.8 nM）。将44对接到 sst 4的模型构建结构中表明其与其他低亲和力化合物的结合存在