3,4-二氢环戊并[b]吲哚-2(1h)-酮 | 150670-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢环戊并[b]吲哚-2(1h)-酮
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopentindol-2-one
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-2-one；3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one；3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(3H)-one；3,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-2-one
• CAS: 150670-63-6
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD12924693
• 分子量: 171.199
• InChiKey: CVBVNBVUPNOKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢环戊并[b]吲哚-2(1h)-酮 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-amino-3,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的新型，构象受限的类似物的合成

  摘要：

  描述了一种新的，构象受限的色氨酸1,2,3,4-四氢-2-氨基-2-羧基-2-环戊[b]吲哚（5）的合成。关键步骤涉及BF 3 ·Et 2 O催化的α-重氮酮2b分子内环化成1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚-2-酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93413-0
• 作为产物：
  描述：

  吲哚乙酰氯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3,4-二氢环戊并[b]吲哚-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的新型，构象受限的类似物的合成

  摘要：

  描述了一种新的，构象受限的色氨酸1,2,3,4-四氢-2-氨基-2-羧基-2-环戊[b]吲哚（5）的合成。关键步骤涉及BF 3 ·Et 2 O催化的α-重氮酮2b分子内环化成1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚-2-酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93413-0

文献信息

• Biarylphosphonite Gold(I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones
  作者：Guilhem Henrion、Thomas E. J. Chavas、Xavier Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201301015

  日期：2013.6.10

  Striking gold: A series of variously functionalized propynyl arenes was smoothly converted into indan‐2‐ones by a new gold(I)‐catalyzed oxidative cyclization process. [LAu]NTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) is a superior catalyst both in terms of yield and kinetics for the present transformation.

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。
• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。
• Discovery of Novel Tyrosinase Inhibitors From Marine Cyanobacteria
  作者：Yifan He、Takashi L. Suyama、Hyunwoo Kim、Evgenia Glukhov、William H. Gerwick

  DOI：10.3389/fmicb.2022.912621

  日期：——

  oxidation reactions. Therefore, for decades there has been a strong pharmaceutical interest in the discovery of novel inhibitors of this enzyme. Recent studies have also indicated that tyrosinase inhibitors can potentially be used in the treatment of melanoma cancer. Over the years, many new tyrosinase inhibitors have been discovered from various natural sources; however, marine natural products (MNPs) have

  酪氨酸酶是一种参与人体初级免疫反应的重要氧化酶，有时会出现问题，因为它可以催化不良的氧化反应。因此，几十年来，人们对发现这种酶的新型抑制剂有着浓厚的制药兴趣。最近的研究还表明，酪氨酸酶抑制剂可以潜在地用于治疗黑色素瘤。多年来，从各种天然来源中发现了许多新的酪氨酸酶抑制剂。然而，海洋天然产物（MNPs）只贡献了少数有希望的候选者。因此，在这项研究中，我们专注于发现新的海洋蓝藻和藻类来源的 MNP 酪氨酸酶抑制剂。比色酪氨酸酶抑制试验用于筛选超过 4, 500 种针对蘑菇酪氨酸酶 (A. bisporus) 的海洋提取物。我们的研究结果表明，scytonemin 单体 (ScyM) 是我们化合物库中的一种纯化合物，也是众所周知的蓝藻防晒色素“scytonemin”生物合成的最后一步单体前体，它始终显示出最高的酪氨酸酶抑制分数。半数最大抑制浓度 (IC50) 的测定进一步表明 ScyM 比常用的
• Intramolecular Carbenoid Insertions: the Reactions of α-Diazoketones Derived from Pyrrolyl and Indolyl Carboxylic Acids with Rhodium(II) Acetate
  作者：Mohamed Salim、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00725-0

  日期：2000.10

  α-Diazoketones derived from pyrrolyl- and indolyl-carboxylic acids were prepared and their Rh2(OAc)4 catalyzed decomposition chemistry was studied. These reactions generally resulted in the alkylation of the heteroaromatic system by the ketocarbenoid and in some instances the systems underwent CH or NH insertions. Evidence that some of these reactions proceed via a cyclopropane intermediate is presented

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。
• Synthesis of a novel, conformationally restricted analog of tryptophan
  作者：Luca Franceschetti、Aaron Garzon-Aburbeh、Mahmoud R. Mahmoud、Benedetto Natalini、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93413-0

  日期：1993.5

  The synthesis of a new, conformationally restrained analog of tryptophan, 1,2,3,4-tetrahydro-2-amino-2-carboxy-cyclopent[b]indole (5) is described. The key step involves the BF3· Et2O Catalyzed intramolecular cyclization of α-diazoketone 2b into the 1,2,3,4- tetrahydro-cyclopent[b]indol-2-one (3).

  描述了一种新的，构象受限的色氨酸1,2,3,4-四氢-2-氨基-2-羧基-2-环戊[b]吲哚（5）的合成。关键步骤涉及BF 3 ·Et 2 O催化的α-重氮酮2b分子内环化成1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚-2-酮（3）。