氧烟酸 | 2398-81-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 氧烟酸
• 中文别名: 烟酸氮氧化物；氧化烟酸；N-氧化烟酸；烟酸N-氧化物；氧邻烟酸；N-氧烟酸；邻氧烟酸
• 英文名称: Nicotinic acid N-oxide
• 英文别名: 1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylic acid
• CAS: 2398-81-4
• 化学式: C₆H₅NO₃
• mdl: MFCD00006201
• 分子量: 139.111
• InChiKey: FJCFFCXMEXZEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  255.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4429 (rough estimate)
• 溶解度：
  苯：不溶
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物接触。常温常压下，它保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密封装的储存盒中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Nicotinic acid N-oxide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H5NO3
分子式
: 139.11 g/mol
分子量
成分 浓度
Oxiniacic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 2398-81-4
EC-编号 219-265-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 254 - 255 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

氧烟酸简介

氧烟酸又称为N-氧化烟酸。它主要用于制备2-氯烟酸，后者是新型高效除草剂烟嘧磺隆（Nicosulfuron）、吡氟草胺（Diflufenican）以及内吸性杀菌剂啶酰菌胺（Boscalid）的重要中间体。此外，氧烟酸还用于合成抗菌剂和抗癌药物的中间体2-氯吡啶-3-碳酰-含氮杂环化合物，以及HIV逆转录酶抑制剂奈韦拉平（Nevirapine）等农药和医药中间体。

制备

向三口烧瓶中依次加入100ml水、100g烟酸和0.66g钼酸，升温至92℃并保持温度稳定。开始以均匀速度滴加双氧水104ml，持续3小时。滴加完毕后，在95℃下保温3小时，并通过TLC检测确认烟酸含量低于0.5%。保温结束后降温至0-5℃，搅拌0.5小时，过滤并回收母液用于下次氧化反应。滤饼在60℃真空条件下干燥，最终得到白色结晶粉末氧烟酸108.7g，收率高达97.4%，HPLC含量为99.8%，水分含量为0.22%，熔点为261.4-261.6℃（文献值：260-262℃）。

应用

氧烟酸作为羧酸类有机物，主要用于医药原料领域。此外，Nicotinic acid N-oxide 被用于高血脂的研究中。

生物活性

N-氧化烟酸可用于研究高血脂相关问题。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  烟酸	nicotinic acid	59-67-6	C6H5NO2	123.111
  2,5-二羧基吡啶氮氧化物	pyridine-2,5-dicarboxylic acid N-oxide	32658-54-1	C7H5NO5	183.12
  2-丙炔-1-基烟酸酯	prop-2-yn-1-yl nicotinate	24641-06-3	C9H7NO2	161.16

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  烟酸乙酯氮氧化物	1-oxy-nicotinic acid ethyl ester	14906-63-9	C8H9NO3	167.164
  烟酸	nicotinic acid	59-67-6	C6H5NO2	123.111
  6-羟基烟酸	6-Hydroxynicotinic acid	5006-66-6	C6H5NO3	139.111
  6-氯烟酸	6-Chloro-3-pyridinecarboxylic acid	5326-23-8	C6H4ClNO2	157.556
  2-羟基烟酸	2-Hydroxynicotinic acid	609-71-2	C6H5NO3	139.111
  6-氨基烟酸	6-aminonicotinic acid	3167-49-5	C6H6N2O2	138.126
  4-氯烟酸	4-chloronicotinic acid	10177-29-4	C6H4ClNO2	157.556
  ——	nicotinic acid N-oxide-2,6-d2	850264-27-6	C6H5NO3	141.095
  ——	1-oxy-nicotinic acid benzhydryl ester	53847-08-8	C19H15NO3	305.333
  5-氰基-3-吡啶羧酸	5-cyanopyridine-3-carboxylic acid	887579-62-6	C7H4N2O2	148.121

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧烟酸 在 N-乙基哌啶 、 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到(1-Oxidopyridin-1-ium-3-carbonyl) 1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Carboxylic Acid Anhydrides usingN,N-Bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29544
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到氧烟酸
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐的有机盐：用于合成吡啶N-氧化物衍生物的新型高效催化剂

  摘要：

  在多金属氧酸盐的三种有机盐的存在下，将吡啶衍生物催化N-氧化为相关的N-氧化物，包括两种杂多阴离子（THA）7.7 H 6.3 [NaP 5 W 30 O 110 ]，1和（THPA）7.5 H 6.5 [NaP 5 W 30 O 110 ]，2和一种异聚阴离子[TBA] 2 [W 6 O 19]（3），其中W为中心金属原子。催化剂（3）显示出最佳的催化活性。高度选择性的氧化使相关N氧化物的收率极佳，并且在吡啶环的2位脱羧。研究了一些操作变量的影响，例如温度，各种溶剂和反应时间。优化反应条件。

  DOI：

  10.1080/15533174.2010.522658
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 在 氧烟酸 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  氧从烟酸N-氧化物转移至吡啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473458

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• Acylated 1<i>H</i>-1,2,4-Triazol-5-amines Targeting Human Coagulation Factor XIIa and Thrombin: Conventional and Microscale Synthesis, Anticoagulant Properties, and Mechanism of Action
  作者：Marvin Korff、Lukas Imberg、Jonas M. Will、Nico Bückreiß、Svetlana A. Kalinina、Benjamin M. Wenzel、Gregor A. Kastner、Constantin G. Daniliuc、Maximilian Barth、Ruzanna A. Ovsepyan、Kirill R. Butov、Hans-Ulrich Humpf、Matthias Lehr、Mikhail A. Panteleev、Antti Poso、Uwe Karst、Torsten Steinmetzer、Gerd Bendas、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01635

  日期：2020.11.12

  We herein report the conventional and microscale parallel synthesis of selective inhibitors of human blood coagulation factor XIIa and thrombin exhibiting a 1,2,4-triazol-5-amine scaffold. Structural variations of this scaffold allowed identifying derivative 21i, a potent 29 nM inhibitor of FXIIa, with improved selectivity over other tested serine proteases and also finding compound 21m with 27 nM

  我们在此报告了常规和微观并行合成的人类凝血因子XIIa和凝血酶的选择性抑制剂，这些抑制剂表现出1,2,4-三唑-5-胺骨架。该支架的结构变异允许鉴定衍生物21i（一种有效的FXIIa抑制剂29nM），具有比其他经过测试的丝氨酸蛋白酶更高的选择性，还可以发现化合物21m对凝血酶具有27 nM的抑制活性。首次证明酰化的1,2,4-三唑-5-胺具有抗凝特性，并具有影响凝血酶和癌细胞诱导的血小板凝集的能力。进行的质谱分析和分子建模使我们能够发现合成的抑制剂与FXIIa活性位点之间以前未知的相互作用，从而揭示了FXIIa抑制的机理细节。合成的化合物代表了开发新的抗血栓药物或化学工具以研究FXIIa和凝血酶在生理和病理过程中的作用的有希望的起点。
• Mandelic acid derivatives and their use as throbin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040019033A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  There is provided a compound of formula I 1 wherein R a , R 1 , R 2 , Y and R 3 have meanings given in the description and pharmaceutically acceptable derivatives (including prodrugs) thereof, which compounds and derivatives are useful as, or are useful as prodrugs of, competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and thus, in particular, in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了一种公式I的化合物 1 其中R a , R 1 , R 2 , Y和R 3 具有说明书中给出的含义以及药学上可接受的衍生物（包括前药），这些化合物和衍生物可用作竞争性胰蛋白酶样蛋白酶抑制剂，如凝血酶，因此，特别是用于需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。
• A Novel and Efficient Deoxygenation of Hetero Cyclic N-Oxides Using ZrCl₄/NaBH₄
  作者：K. Purushothama Chary、G. Hari Mohan、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.1339

  日期：1999.12

  A practical and novel reagent system ZrCl4/NaBH4 is used for the deoxygenation of N-Oxides to amines is described.

  描述了一种实用且新颖的试剂系统 ZrCl4/NaBH4 用于将 N-氧化物脱氧为胺。
• Facile, One-Step Production of Niacin (Vitamin B3) and Other Nitrogen-Containing Pharmaceutical Chemicals with a Single-Site Heterogeneous Catalyst
  作者：Robert Raja、John Meurig Thomas、Michael Greenhill-Hooper、Steven V. Ley、Filipe A. Almeida Paz

  DOI：10.1002/chem.200701679

  日期：2008.3.7

  Niacin (3-picolinic acid), which is extensively used as vitamin B3 in foodstuffs and as a cholesterol-lowering agent, along with other oxygenated products of the picolines, 4-methylquinoline, and a variety of pyrimidines and pyridazines, may be produced in a single-step, environmentally benign fashion by combining single-site, open-structure, heterogeneous catalysts with a solid source of active oxygen

  可以在食品中生产烟酸（3-吡啶甲酸），广泛用作食品中的维生素B3和降胆固醇剂，以及甲基吡啶，4-甲基喹啉和其他嘧啶和哒嗪的其他氧化产物。通过在不存在有机溶剂的情况下，将单中心，开放结构的多相催化剂与活性氧的固体来源（即乙酰过氧硼酸盐（APB））结合使用，从而实现对环境友好的一步式生产。这种单中心非均相催化剂所具有的高活性，选择性和相对温和的条件，以及易于运输，储存和固体氧化剂的稳定性，为APB与其他开放式结构的未来使用预示了良好的前景。 ，适用于精细化工，制药和农业化学应用的单中心催化剂。

表征谱图