2,5-二羧基吡啶氮氧化物 | 32658-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二羧基吡啶氮氧化物
• 英文名称: pyridine-2,5-dicarboxylic acid N-oxide
• 英文别名: pyridine-N-oxide-2,5-dicarboxylic acid；2,5-Dicarboxypyridine 1-oxide；1-oxidopyridin-1-ium-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 32658-54-1
• 化学式: C₇H₅NO₅
• 分子量: 183.12
• InChiKey: GSYUIHFCQJNUMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-244 °C
• 沸点：
  616.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羧基吡啶氮氧化物 在 乙二醇 作用下， 生成 氧烟酸
  参考文献：
  名称：

  Notes. Preparation of Pyridinedicarboxylic Acid N-Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a605
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二吡啶羧酸 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到2,5-二羧基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+/-）-麦角酸是通过经济的8步路线由4-溴吲哚和异辛烯酸合成的，不需要在合成过程中保护吲哚。首先在环化步骤中未能成功形成较简单的3-acylindole衍生物，然后将其环化的初步努力。

  DOI：

  10.1021/ol0354369

文献信息

• Regioselective Formation of Substituted Indoles: Formal Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Gary L. Points、Kenneth T. Stout、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/chem.202004107

  日期：2020.12.15

  for the synthesis of indoles and related heterocycles is reported. An intramolecular cycloaddition of alkyne‐tethered 3‐aminopyrones gives 4‐substituted indolines in good yield and with complete regioselectivity. Additional substitution is readily tolerated in the transformation, allowing synthesis of complex and non‐canonical substitution patterns. Oxidative conditions give the corresponding indoles

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。
• Effects of <i>N</i>-oxidation on the molecular and crystal structures and properties of isocinchomeronic acid, its metal complexes and their supramolecular architectures: experimental, CSD survey, solution and theoretical approaches
  作者：Zahra Hosseini-Hashemi、Masoud Mirzaei、Ameneh Jafari、Peyman Hosseinpour、Mohammad Yousefi、Antonio Frontera、Mahmoud Lari Dashtbayaz、Mojtaba Shamsipur、Mehdi Ardalani

  DOI：10.1039/c9ra05143k

  日期：——

  prepared complexes are [Co(H2O)6][Co(pydco)2(H2O)2]·2H2O (1), [M(pydco)(H2O)4]2 [M = Co (2), Ni (3), Zn (4)], [Co(pydco)(bipy)(H2O)2]·4H2O (5), [Co(pydco)(phen)(H2O)2]·5.135(H2O)·0.18(EtOH) (6), [Cu(Hpydco)(bipy)Cl]·2H2O (7), [Cu(Hpydco)(bipy)Cl]2·2H2O (8), and [AgCu(H2O)2(phen)(pydco)]NO3}n (9). With the exception of 9, which forms an extended structure via multiple coordination modes, all the complexes

  基于 Co、Ni、Zn、Cu (M)、吡啶-N-氧化物-2,5-二甲酸 (H 2 pydco) (L) 和任一异烟酰胺 (Ina) 的九种配位络合物和聚合物 (M/L/X) ）、哌嗪（pipz）、2,2'-联吡啶（bipy）和1,10-菲咯啉（phen）（X）被合成，并通过元素分析、红外光谱和单晶X射线衍射进行表征。所制备的配合物的所得经验式为 [Co(H 2 O) 6 ][Co(pydco) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O ( 1 ), [M(pydco)(H 2 O) 4 ] 2 [M = Co ( 2 ), Ni ( 3 ), Zn ( 4 )], [Co(pydco)(bipy)(H 2 O) 2 ]·4H 2 O ( 5 ), [Co(pydco)(苯)(H 2 O) 2 ]·5.135(H 2 O)·0。18(EtOH) ( 6 )、[Cu(Hpydco)(bipy)Cl]·2H
• Solid and solution states studies of two Mn(II) complexes based on <i>N</i>-oxidized pyridine-2,5-dicarboxylic acid
  作者：Zahra Hosseini Hashemi、Masoud Mirzaei、Hossein Eshtiagh-Hosseini、Fereshteh Sadeghi、Mojtaba Shamsipur、Mehdi Ardalani、Alexander J. Blake

  DOI：10.1080/00958972.2018.1539712

  日期：2018.12.17

  Abstract Two coordination complexes, [Mn2(pydco)2(phen)2(H2O)2]·2H2O (1) and [Mn(3-pyco)2(H2O)4] (2), based on Mn(II), pyridine-2,5-dicarboxylic acid N-oxide (H2pydco), and 1,10-phenanthroline (phen) as organic ligands have been synthesized and characterized by elemental analyses, infrared spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction. We have synthesized the first Mn(II) complex of H2pydco. Interestingly

  摘要 两种配位配合物，[Mn2(pydco)2(phen)2(H2O)2]·2H2O (1) 和 [Mn(3-pyco)2(H2O)4] (2)，基于 Mn(II)，吡啶-2,5-二羧酸 N-氧化物 (H2pydco) 和 1,10-菲咯啉 (phen) 作为有机配体已被合成并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射表征。我们已经合成了 H2pydco 的第一个 Mn(II) 络合物。有趣的是，原位水热脱羧发生在 2 和 (pydco)2- 在水热条件下完全转化为吡啶-3-羧酸盐 N-氧化物 (3-pyco)-。通过溶液研究研究了这些分子与 Mn2+ 离子的络合反应。溶液中最丰富物质的化学计量（在发生沉淀的 pH 值之前）非常接近相应的结晶固态复合物的化学计量。图形概要
• Coordination complexes of zinc and manganese based on pyridine-2,5-dicarboxylic acid <i>N</i>-oxide: DFT studies and antiproliferative activities consideration
  作者：Hanie Alizadeh、Masoud Mirzaei、Amir Sh. Saljooghi、Vida Jodaian、Maryam Bazargan、Joel T. Mague、Rosa M. Gomila、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/d1ra08258b

  日期：——

  We report here the design, synthesis, and antiproliferative activity of three coordination complexes [Mn2(pydco)2(bpy)2(H2O)2]·2H2O (1), [Zn(bpy)(Hpydco)2] (2), and [Zn(bpy)Cl(Hpydco)]·2H2O (3) (H2pydco = pyridine-2,5-dicarboxylic acid N-oxide, bpy = 2,2′-bipyridine). Molecular structures of these complexes have been characterized by elemental analysis, Fourier transform infrared spectroscopy, thermogravimetric

  我们在此报告了三种配位配合物 [Mn 2 (pydco) 2 (bpy) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O ( 1 )、[Zn(bpy)(Hpydco) 2的设计、合成和抗增殖活性。 ] ( 2 ) 和[Zn(bpy)Cl(Hpydco)]·2H 2 O ( 3 ) (H 2 pydco = 吡啶-2,5-二甲酸N-氧化物，bpy = 2,2'-联吡啶)。这些配合物的分子结构已通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、热重分析以及粉末和单晶 X 射线衍射进行了表征。根据结构分析， 1-3是含有N-和O-供体配体（bpy和pydco 2− ）的离散配合物，其中pydco 2−可以通过N-氧化物氧和一个羧酸盐氧与金属中心配位，生成六元螯合环。此外，这些结构受益于广泛的分子间相互作用，例如氢键和π相互作用，这是使它们在固态下更加稳定的主要力量。计算了化合物1-3中观察到的 π 堆积相互作用的能量
• Supramolecular assembly of a 2D coordination polymer bearing pyridine-N-oxide-2,5-dicarboxylic acid and copper ion: X-ray crystallography and DFT calculations
  作者：Maryam Bazargan、Masoud Mirzaei、Maral Aghamohamadi、Morteza Tahmasebi、Antonio Frontera

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127243

  日期：2020.2

  packing, hydrogen bonds connect adjacent 2D sheets to extend the structure into a 3D architecture. Since H2pydco and pyridine-2,5-dicarboxylic acid have similar frameworks, we also highlight some areas of current interest in their coordination behavior by surveying reported structures (Cambridge Structural Database (CSD)) and have investigated the influence of the N-oxide moiety on the coordination mode(s)

  摘要 作为我们对吡啶-N-氧化物-二羧酸的兴趣的延伸，我们报告了基于吡啶-N-的二维配位聚合物[Cu(Hpydco)2]·2H2O}n (1)的设计和合成。氧化物-2,5-二羧酸配体（H2pydco）。使用红外光谱、CHN 元素分析、TGA 和单晶 X 射线衍射 (SCXD) 表征化合物 1。结构分析表明，该化合物是一种二维配位聚合物，由铜离子定义的四个连接节点和桥接 Hpydco-配体产生，形成规则四边形。在填料中，氢键连接相邻的 2D 薄片，将结构扩展为 3D 结构。由于 H2pydco 和吡啶-2,5-二羧酸具有相似的骨架，我们还通过调查报告的结构（剑桥结构数据库（CSD））突出了当前对其配位行为感兴趣的一些领域，并研究了 N-氧化物部分对晶格中配位模式的影响。最后，DFT 计算已用于比较 H2pydco 和吡啶-2,5-二羧酸配体及其与 Cu(II) 相互作用的能力。