8-甲氧基-3-甲基-1H-异苯并吡喃-1-酮 | 830-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-3-甲基-1H-异苯并吡喃-1-酮
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 8-methoxy-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 830-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: FVUUBMHYXQNJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-3-甲基-1H-异苯并吡喃-1-酮 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨基磺酸 、 C₂₇H₂₆N₂*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 (1S,2S)-1,2-二对甲苯甲酸酯-1,2-二胺 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 赭曲霉毒素A
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC-二胺催化异香豆素的对映选择性氢化

  摘要：

  公开了一种新颖实用的手性钌-NHC-二胺体系，用于异香豆素的对映选择性氢化，为将（手性）NHC配体应用于不对称催化提供了一个新概念。以优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种光学活性 3-取代的 3,4-二氢异香豆素。此外，该方法还用于合成 O-甲基蜜蜡、蜜蜡和赭曲霉毒素 A。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13124
• 作为产物：
  描述：

  mellein methyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 生成 8-甲氧基-3-甲基-1H-异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Jawahar; Singh, Ramyan Prasad; Srivastava, Jagdish N., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 907 - 909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Toward the total synthesis of citreamicin η: Synthesis of the pentacyclic core and GAB-ring annelation model studies
  作者：Shawn Blumberg、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.049

  日期：2018.9

  di-tert-butylsilyl (DTBS) ethers to protect electron-rich benzyl alcohols toward ionization under acidic conditions. We also developed an improved protocol for selective o-bromination of phenols utilizing N-bromosuccinimide (NBS) and tetramethylguanidine (TMG) that promises to be generally useful. Finally, we developed a modular approach for the synthesis of isoquinolones and dihydro-5H-oxazolo[3,2-b]isoquinoline-2

  多环黄酮抗生素citreamicamicinη的五环核的短时11步合成已经完成。尽管基本方法是由我们先前对多环蒽酮化学的探索启发而来的，但本报告对摩尔重排有一些新见解，并对我们的原始方法进行了一些改进，包括将芳基锂添加到方酸酯中，将乙炔铈铈添加到受阻酮中。利用PDA作为内部指示剂，以及使用环状二叔丁基甲硅烷基（DTBS）醚保护富含电子的苄醇在酸性条件下不被电离。我们还开发了用于选择性的改进的协议ø利用酚的-bromination N-有望普遍使用的溴代琥珀酰亚胺（NBS）和四甲基胍（TMG）。最后，我们开发了一种用于合成异喹诺酮和二氢-5H-恶唑并[3,2 - b ]异喹啉-2,5（3H）-二酮的模块化方法，该方法具有烷氧基羰基化，丙酮芳基化，酰胺基转移的新序列。
• Discovery, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of (R)-5-methylmellein and its analogs as selective monoamine oxidase A inhibitors
  作者：Chao Huang、Juan Xiong、Hui-Da Guan、Chang-Hong Wang、Xinsheng Lei、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.060

  日期：2019.5

  nigripes (called Wuling Shen in Chinese)¸ was found to be a selective inhibitor against monoamine oxidase A (MAO-A) and might play an important role in the clinical usage of this edible fungus as an anti-depressive traditional Chinese medicine (TCM). Based on the discovery and hypothesis, a variety of (R)-5-MM analogs were synthesized and evaluated in vitro against two monoamine oxidase isoforms (MAO-A

  （R）-5-甲基纤维素（5-MM）是药用木霉（Xylaria nigripes）的发酵菌丝体中的主要成分（沉武陵¸）¸被发现是针对单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性抑制剂。并可能在这种食用菌作为抗抑郁中药（TCM）的临床应用中发挥重要作用。基于发现和假设，合成了多种（R）-5-MM类似物，并在体外针对两种单胺氧化酶同工型（MAO-A和MAO-B）进行了评估。大多数合成类似物均表现出对MAO-A的选择性抑制，IC50值为0.06至29 µM，化合物13aR是最有效的类似物，具有高选择性（IC50，MAO-A：0.06 µM； MAO-B：> 50 µM）。有趣的是，13aR的酶动力学研究表明，根据所谓的“紧密结合抑制”模式，该配体似乎在MAO-A活性位点结合。之后进行13aR的分子对接研究，以合理化获得的生物学结果。
• 异香豆素类衍生物及其制备方法和药用用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110872268B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于化学医药技术领域，涉及通式(I)的异香豆素类化合物及其在药学上可接受的盐、其制备方法和其药用用途，尤其是在制备治疗与单胺氧化酶相关疾病药物中的用途。本发明的异香豆素类化合物经试验显示：具有较好的单胺氧化酶A(MAO‑A)抑制活性及选择性，可进一步制备治疗与单胺氧化酶A(MAO‑A)相关神经系统疾病的药物，用于治疗抑郁症等相关疾病。
• Reactions of 3-(1-Hydroxyalkyl)phthalides with Acids:  Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Alkylidenephthalides and 3-Alkyl-8-hydroxyisocoumarins
  作者：Raghao S. Mali、Kantipudi N. Babu

  DOI：10.1021/jo971622e

  日期：1998.4.1

  acid-catalyzed method for the synthesis of (Z)-3-butylidenephthalides 5 and a novel and general route to 3-alkyl-8-hydroxy/methoxyisocoumarins 6-8 from phthalides 9 is described. The hydroxyphthalides 4 and 10 were obtained by condensation of the phthalide anion with butyraldehyde and acetaldehyde. Reaction of hydroxyphthalides 4 with a mixture of orthophosphoric acid and formic acid gave the (Z)-3

  描述了一种新的酸催化的合成（Z）-3-丁二烯酞化物5的方法，以及从酞化物9制备3-烷基-8-羟基/甲氧基异香豆素6-8的新颖且通用的路线。通过将邻苯二甲酸酯阴离子与丁醛和乙醛缩合获得羟基邻苯二甲酸酯4和10。羟基邻苯二甲酸酯4与正磷酸和甲酸的混合物反应，得到（Z）-3-丁叉萘二甲酸酯5，而羟基邻苯二甲酸酯4和10与对甲苯磺酸反应生成3-烷基异香豆素6-8。本方法允许异香豆素中3-取代基的变化以及异香豆素和亚烷基萘的芳环上官能化的模式。
• 一种二氢异香豆素类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113861155A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种二氢异香豆素类衍生物及其制备方法与应用，所述二氢异香豆素类衍生物具有如式(I)或(II)中所示的结构。本发明方案制备二氢异香豆素类衍生物的方法简单高效，制备得到的二氢异香豆素类衍生物可作为一种潜在的对蟑螂有引诱聚集效果的新型引诱剂，后续可将其用于开发更高效的含有该蟑螂聚集引诱物质的蟑螂聚集引诱杀虫剂或蟑螂驱除剂，更好地对蟑螂进行综合防控，对人畜安全，更加利于环保，应用前景广泛。