5,6-二氢-1H,4H-萘并[1,8-cd]吡喃-1-酮 | 14935-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氢-1H,4H-萘并[1,8-cd]吡喃-1-酮
• 英文名称: 5,6-Dihydro-1H,4H-naphto[1,8-cd]pyran-1-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-benzo[de]isochromen-1-one；1-Oxo-2-oxa-Δ³,2,4,5,6-tetrahydro-phenalen；5,6-Dihydro-1H,4H-naphtho[1,8-cd]pyran-1-one；3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),4,9(13),10-tetraen-2-one
• CAS: 14935-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD11519134
• 分子量: 186.21
• InChiKey: HSGWXYJMKXOHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-1H,4H-萘并[1,8-cd]吡喃-1-酮 、 S-3-氨基奎宁环二盐酸盐 反应 45.0h， 以63%的产率得到帕洛诺司琼
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of RS-42358 and Analogs Using Lateral Lithiation

  摘要：

  基于内酯 2 与 S3-氨基奎宁环的缩合，开发了 5-HT3 受体拮抗剂 RS-42358 的简短合成。 RS-42358 的 2 位类似物是通过各种伯胺与内酯 2 缩合制备的。合成内酯 2 的关键步骤是使用正丁基锂在 THF 中对二乙酰胺 7 进行侧向锂化。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6321
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-8-formyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide 在 盐酸 作用下， 反应 0.75h， 以77%的产率得到5,6-二氢-1H,4H-萘并[1,8-cd]吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of RS-42358 and Analogs Using Lateral Lithiation

  摘要：

  基于内酯 2 与 S3-氨基奎宁环的缩合，开发了 5-HT3 受体拮抗剂 RS-42358 的简短合成。 RS-42358 的 2 位类似物是通过各种伯胺与内酯 2 缩合制备的。合成内酯 2 的关键步骤是使用正丁基锂在 THF 中对二乙酰胺 7 进行侧向锂化。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6321