苯并[E][2]苯并吡喃并[4,3-b]吲哚-5(13H)-酮 | 7374-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 苯并[E][2]苯并吡喃并[4,3-b]吲哚-5(13H)-酮
• 英文名称: benzo[e]isochromeno[4,3-b]indol-5(13H)-one
• 英文别名: 13H-benzo[e]isochromeno[4,3-b]indol-5-one；5H-Benzoisochromeno<4,3-b>indol-5-on；5-Oxo-5H-benzo(e)isochromeno(4,3-b)indole；21-oxa-12-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18-nonaen-20-one
• CAS: 7374-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₂
• 分子量: 285.302
• InChiKey: YGXPRULHVPXVMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2225 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isochroman-1,4-dion-β-naphthylhydrazon 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 苯并[E][2]苯并吡喃并[4,3-b]吲哚-5(13H)-酮
  参考文献：
  名称：

  致癌的氮化合物。第XLIX部分。具有α-吡喃环的苯甲cr啶和苯并咔唑的类似物

  摘要：

  显示4-羟基香豆素与伯芳基胺和多聚甲醛发生新的反应，生成色酚喹啉，它们是致癌的苯甲cr啶和二苯甲cr啶的类似物。异壬基吲哚类似于单-和二-苯并咔唑，是通过将异色满-1,4-二酮的芳基-和喹啉基hydr酮吲哚化而制得的。讨论了这些化合物的电子碰撞裂解。

  DOI：

  10.1039/j39660000050

文献信息

• Domino Reaction of 2,2-Dihydroxyindene-1,3-dione with Aromatic Amines: Efficient Synthesis of Isochromeno[4,3-b]indol-5(11H)-one Derivatives
  作者：Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Xiao-Yan Meng、Mu-Yan Sun、Fu-Jie Zhao、Yi-Jing Dang

  DOI：10.1055/s-0034-1378617

  日期：——

  An efficient approach to 16 examples of polyfunctionalized isochromeno[4,3-b]indol-5(1H)-one derivatives, obtained in 60-85% yield and with excellent regioselectivity, has been developed through a domino reaction of 2,2-dihydroxyindene-1,3-dione with aromatic amines under microwave irradiation. The atom- and step-economy and scope make this reaction a powerful tool for assembling polyheterocyclic scaffolds of general chemical and biomedical interest.