3-氨基-4-(3-甲基苯胺基)异色烯-1-酮 | 851320-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-(3-甲基苯胺基)异色烯-1-酮
• 英文名称: 3-amino-4-(3-tolylamino)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-Amino-4-[(3-methylphenyl)amino]-1H-isochromen-1-one；3-amino-4-(3-methylanilino)isochromen-1-one
• CAS: 851320-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: QXSMSICQSQKBKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C (decomp)
• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-(3-甲基苯胺基)异色烯-1-酮 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到3-oxo-1-(3-tolylamino)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones 的缩环重排

  摘要：

  3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones 的两个新的环收缩重排，导致 1-(arylamino)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamides 和 2-aryl-3描述了 -oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxamides。两种转化均以高产率进行，无需进一步纯化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500575
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3-甲基苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-氨基-4-(3-甲基苯胺基)异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones 通过新的多组分反应的简便制备

  摘要：

  2-甲酰基苯甲酸、各种苯胺和 HCN 之间的反应会以高产率形成 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones。这种三组分缩合的机制涉及中间形成 α-氨基腈，随后通过邻羧酸酯在腈碳上的亲核攻击进行环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400685

文献信息

• Microreactor Technology: Continuous Synthesis of 1<i>H</i>-Isochromeno[3,4-<i>d</i>]imidazol-5-ones
  作者：Davy R. J. Acke、Christian V. Stevens、Bart I. Roman

  DOI：10.1021/op700289e

  日期：2008.9.19

  A synthetic method was evaluated to form 1H-isochromeno[3,4-d]imidazol-5-ones via ring closure starting from 3-amino-4-(aryl-amino)-1H-isochromen-1-ones. The method was implemented and optimized in a microreactor environment. It was possible to synthesize these compounds in a continuous mode with an output up to 2.2 g/h.