4-氰基-3-苯基异香豆素 | 2289-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基-3-苯基异香豆素
• 英文名称: 4-cyano-3-phenylisocoumarin
• 英文别名: oxo-3-phenyl-1H-isochromene-4-carbonitrile；1-oxo-3-phenyl-1H-isochromene-4-carbonitrile；3-phenyl-4 cyanoisocoumarin；4-Cyan-3-phenyl-isocumarin；1-Oxo-3-phenyl-1H-isochromen-4-carbonitril；1-oxo-3-phenylisochromene-4-carbonitrile
• CAS: 2289-04-5
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: SYDKZDVMKNDGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-3-苯基异香豆素 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-phenyl-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Neumann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 盐酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-氰基-3-苯基异香豆素
  参考文献：
  名称：

  Barnard, Ian F.; Elvidge, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1813 - 1818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Transition Metal‐Free Ionic Liquid [BMIM]OH Mediated Regio‐ and Stereoselective Hydrocarboxylation of Alkynylnitriles
  作者：Chandresh Kumari、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202001369

  日期：2021.1.22

  An atom economical and transition metal‐free, green methodology for the synthesis of nitrile substituted Z‐enol esters via ionic liquid [BMIM]OH mediated hydrocarboxylation of alkynylnitriles is reported.

  报道了一种通过离子液体[BMIM] OH介导的炔腈加氢羧化反应合成腈取代的Z-烯醇酯的经济，无过渡金属的绿色方法。
• Copper-Catalyzed Acyloxycyanation of Alkynes with Acetonitrile: Regioselective Construction of Cyclic Acrylonitriles by 6-<i>endo</i> or 5-<i>exo</i> Cyclization
  作者：Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201700577

  日期：2017.10.25

  difunctionalization of alkynes by tandem iodolactonization and copper‐catalyzed cyanation using acetonitrile as a cyanating reagent is reported for the first time. This approach can afford cyano‐containing isocoumarin or phthalide derivatives in good yields by careful choice of the carboxylate nucleophiles and electrophilic iodine sources. Thus, an acyloxycyanation strategy can be achieved in good yields

  首次报道了使用乙腈作为氰化试剂通过串联碘代内酯化和铜催化的氰化作用对炔烃进行有效的双官能化。通过仔细选择羧酸亲核试剂和亲电子碘源，该方法可以提供高收率的含氰基异香豆素或邻苯二甲酸酯衍生物。因此，可以以较高的收率和较高的区域选择性实现6-内-或5-外-环化产物的酰氧基氰化策略。
• Gabriel; Posner, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 829
  作者：Gabriel、Posner

  DOI：——

  日期：——
• Gyr, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1206
  作者：Gyr

  DOI：——

  日期：——
• DE69138
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——