8-甲氧基-3-氰基喹啉 | 71083-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-3-氰基喹啉
• 英文名称: 8-methoxyquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 71083-53-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: OBYZRPNNWGILDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362℃
• 密度：
  1.23
• 闪点：
  173℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异恶唑 、 2-氨基-3-甲氧基苯甲醛 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 silver trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到8-甲氧基-3-氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ru(III)-催化从 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑构建各种取代的喹啉：异恶唑作为环化试剂和氰基源

  摘要：

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.072

文献信息

• 一种3-腈基喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113620875B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种3‑腈基喹啉衍生物，结构式如式Ⅰ所示：其中R1为氢、烷基或芳基；R2～R5各自独立的为氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、酯基、羟基或氨基；R6为氢、烷基、酯基、芳基或取代的芳基。本发明提供的3‑腈基喹啉衍生物，R1～R6位可连接多种取代基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药及有机合成领域具有重要的应用价值。本发明还提供了一种3‑腈基喹啉衍生物的制备方法，该制备方法可在空气条件下进行，反应条件温和，易于控制，所用原料易得，不需要有毒的腈化物作为腈基来源，底物适用范围广，反应转化率高，在较短时间内可以得到较高的选择性和收率，且后处理简便、绿色环保，适合大规模工业化生产。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：Marsais Francis

  公开号：US20090062279A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C═Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C═Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及一种化合物，其包含至少一个基团C═Y，其中Y为O或S，以及一个可氧化且不可质子化的氮原子N，其中在氧化时，基团C═Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离(d)在0.3至0.8纳米之间。本发明涉及由公式G定义的新杂环化合物及其制备方法，涉及包含它们的制药组合物以及它们在治疗神经退行性或阿尔茨海默病方面的用途。
• New heterocyclic compounds, their preparation and their use as medicaments, in particular as anti-alzheimer agents
  申请人：Institut National des Sciences Appliquees de Rouen (INSA)

  公开号：EP1731507A1

  公开（公告）日：2006-12-13

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C=Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C=Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及由至少一个基团C=Y（Y为O或S）和一个可氧化且不可质子化的氮原子N组成的化合物，其中基团C=Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离（d）在氧化时介于0.3至0.8纳米之间。 本发明涉及由式 G 定义的新杂环化合物、 它们的制备、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是在治疗神经退行性疾病或阿尔茨海默病中的用途。
• NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：Insa Rouen

  公开号：EP1868998A2

  公开（公告）日：2007-12-26
• US7977354B2
  申请人：——

  公开号：US7977354B2

  公开（公告）日：2011-07-12