5-羟基-7-苯基-1H,6H-苯并[de]异苯并吡喃-1,6-二酮 | 37011-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-7-苯基-1H,6H-苯并[de]异苯并吡喃-1,6-二酮
• 英文名称: 5-hydroxy-7-phenylbenzo[de]isochromene-1,6-dione
• 英文别名: lachnanthopyrone；5-hydroxy-7-phenyl-benzo[de]isochromene-1,6-dione；Lachnanthopyron；7-hydroxy-10-phenyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),4,6,9,11-pentaene-2,8-dione
• CAS: 37011-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: TUROAXCIAPETPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-7-苯基-1H,6H-苯并[de]异苯并吡喃-1,6-二酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5,6-trihydroxy-7-phenyl-3H-benzo[de]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并异喹啉二酮生物碱的前体定向生物合成和基于苯酚烯酮的植物防御机制的发现

  摘要：

  在嗜血杆菌科的一些生产苯基苯丙烯酮的植物中出现的苯基苯并异色酮葡糖苷（氧杂-苯基苯丙烯酮葡糖苷）在铜绿假单胞菌的提取物中转化为苯基苯并异喹啉二酮（氮杂-苯基苯乙酮）。。前驱体指导的生物合成实验用于从天然苯基苯并异色酮糖苷和外部胺，氨基酸和肽生成一系列新的苯基苯并异喹啉二酮。分离转化的中间体，与无细胞提取物一起孵育，并分别在氧化或惰性条件下暴露于反应，以阐明从苯基苯并异色酮到苯基苯并异喹啉二酮的整个途径。该途径的中间体，反应性羟基内酯/醛，不仅在体外容易与胺结合，而且在体内还可以与生物基肽和草食动物和病原体的蛋白质的N末端结合。N使生物氨基化合物失活末端修饰被讨论为一种新型的基于苯酚烯酮的植物防御机制的关键反应。根据这些数据，已经证实了苯乙醛酮类化合物在嗜血科，嗜血亚科中的生态功能。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00885
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydroxy-7-phenyl-3H-benzo[de]isochromen-1-one 在 dried air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-羟基-7-苯基-1H,6H-苯并[de]异苯并吡喃-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯并异喹啉二酮生物碱的前体定向生物合成和基于苯酚烯酮的植物防御机制的发现

  摘要：

  在嗜血杆菌科的一些生产苯基苯丙烯酮的植物中出现的苯基苯并异色酮葡糖苷（氧杂-苯基苯丙烯酮葡糖苷）在铜绿假单胞菌的提取物中转化为苯基苯并异喹啉二酮（氮杂-苯基苯乙酮）。。前驱体指导的生物合成实验用于从天然苯基苯并异色酮糖苷和外部胺，氨基酸和肽生成一系列新的苯基苯并异喹啉二酮。分离转化的中间体，与无细胞提取物一起孵育，并分别在氧化或惰性条件下暴露于反应，以阐明从苯基苯并异色酮到苯基苯并异喹啉二酮的整个途径。该途径的中间体，反应性羟基内酯/醛，不仅在体外容易与胺结合，而且在体内还可以与生物基肽和草食动物和病原体的蛋白质的N末端结合。N使生物氨基化合物失活末端修饰被讨论为一种新型的基于苯酚烯酮的植物防御机制的关键反应。根据这些数据，已经证实了苯乙醛酮类化合物在嗜血科，嗜血亚科中的生态功能。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00885

表征谱图