3-甲基-1-氧代-1H-异苯并吡喃-4-甲酸 | 16984-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-氧代-1H-异苯并吡喃-4-甲酸
• 英文名称: 4-carboxy-1H-3-methyl-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-methylisocoumarin-4-carboxylic acid；4-Carboxy-3-methylisocoumarin；3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylic acid；3-Methyl-isocumrain-4-carbonsaeure；4-Carboxy-3-methyl-isocumarin；4-Carboxy-3-methylisocumarin；3-Methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylic acid；3-methyl-1-oxoisochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 16984-81-9
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: QSZOBUZRHRZWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-氧代-1H-异苯并吡喃-4-甲酸 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-bromobenzoyl)-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  1(2H)-isoquinolones as potential antiallergic agents.

  摘要：

  通过 4-酰基异香豆素与碳酸铵或伯胺在乙酸中的反应，制备了一系列 1 (2H)-异喹诺酮类化合物。这些化合物经过 15 分钟的预处理后，可抑制离体大鼠肥大细胞释放组胺。不过，这些化合物的活性低于已知的 4-（4-羧基苯甲酰基）异香豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1277

文献信息

• ISOQUINOLINONE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS
  申请人：Simonsen Klaus Baek

  公开号：US20090143402A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Isoquinolone derivatives of the general formula are provided. The compounds are NK3 antagonists and useful for the treatment of e.g. psychosis and schizophrenia.

  提供了一般化合物的异喹啉衍生物。这些化合物是NK3拮抗剂，可用于治疗精神病和精神分裂症等疾病。
• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NK3
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2010028655A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to isoquinolinone derivatives useful in therapy, in particular in the treatment of psychosis, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising the administration of said compounds.

  这项发明涉及对异喹啉酮衍生物的利用，特别是在治疗精神病方面，涉及包含所述化合物的组合物，以及通过给予所述化合物来治疗疾病的方法。
• Penicillin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：T P O "PHARMACHIM"

  公开号：EP0203216A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  Es wurden neue Acylamin-Peniccilin-Antibiotika der allgemeinen Formel I synthetisiert und ein Verfahren zu deren Herstellung erarbeitet. in welcher R die folgende Struktur aufweist: wo R3 Wasserstoff, niedriger Alkylrest, Alkoxycarbonyl-oder Phenylrest bedeutet; R4, R5, R6 bedeuten separat oder gemeinsam Wasserstoff, niedriger Alkylrest, Halogen oder niedriger Alkoxylrest; A ist ein Sauerstoffatom oder N-niedriger Alkylrest; n weist den Wert 0 oder 1 auf; R, bedeutet Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und R2 ist Metall oder eine Carboxy-Schutzgruppe. Diese Antibiotika weisen eine hohe antimikrobielle Aktivität gegen gram-positive and gram-negative Mikroorganismen auf.

  合成了通式 I 的新型酰基胺-烯啶抗生素，并开发了其制备工艺。 其中 R 具有以下结构： 其中 R3 是氢、低级烷基、烷氧羰基或苯基；R4、R5、R6 分别或共同是氢、低级烷基、卤素或低级烷氧基；A 是氧原子或 N-低级烷基；n 是 0 或 1；R，是氢或羟基；R2 是金属或羧基保护基团。 这些抗生素对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有很强的抗菌活性。
• Pinto De Souza; Fernandes, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 961 - 965
  作者：Pinto De Souza、Fernandes

  DOI：——

  日期：——
• Datta, Debashish; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 376 - 379
  作者：Datta, Debashish、Usgaonkar, R. N.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图