网状菌醇 | 26246-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 网状菌醇
• 英文名称: reticulol
• 英文别名: 6,8-dihydroxy-7-methoxy-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 26246-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: LREZRXWUEZCZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-193.5℃
• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6,6',8,8'-tetrahydroxy-7,7'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-5,5'-biisocoumarin	1342301-08-9	C22H18O10	442.379

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  网状菌醇 在 iron(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到6,6',8,8'-tetrahydroxy-7,7'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-5,5'-biisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bireticulol, a bioactive isocoumarin dimer from Streptomyces sp. BCC24731

  摘要：

  从陆生链霉菌（Streptomyces sp.）中分离出了一种新的二聚异香豆素--bireticulol，其特征是网谷醇的5-5â²二聚体。此外，还获得了网谷醇和 8-羟基-6,7-二甲氧基-3-甲基异香豆素，以及其他已知的多酮类化合物 piericidin A、2â²-（2-羟基苯基）-2,4â²-联苯恶唑-4-羧酸甲酯（UK-1）和 3-苄基-4-羟基-5-甲基二氢呋喃-2-酮。Bireticulol 对 KB（人表皮样癌，ATCC CCL-17）和 NCI-H187（人小细胞肺癌，ATCC CRL-5804）细胞株具有细胞毒性作用，IC50 值分别为 24.4 和 8.31Âμgâmlâ1。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.171

文献信息

• Biochemical and Structural Studies of the Carminomycin 4-<i>O</i>-Methyltransferase DnrK
  作者：Elnaz Jalali、Fengbin Wang、Brooke R. Overbay、Mitchell D. Miller、Khaled A. Shaaban、Larissa V. Ponomareva、Qing Ye、Hoda Saghaeiannejad-Esfahani、Minakshi Bhardwaj、Andrew D. Steele、Christiana N. Teijaro、Ben Shen、Steven G. Van Lanen、Qing-Bai She、S. Randal Voss、George N. Phillips、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00947

  日期：2024.4.26

  4-O-methyltransferase DnrK are described, with an emphasis on interrogating the acceptor substrate scope of DnrK. Specifically, the evaluation of 100 structurally and functionally diverse natural products and natural product mimetics revealed an array of pharmacophores as productive DnrK substrates. Representative newly identified DnrK substrates from this study included anthracyclines, angucyclines, anthraquinone-fused

  描述了卡米霉素 4-O-甲基转移酶 DnrK 的结构和功能研究，重点是询问 DnrK 的受体底物范围。具体来说，对 100 种结构和功能不同的天然产物和天然产物模拟物的评估揭示了一系列药效团作为生产性 DnrK 底物。本研究中新鉴定的代表性 DnrK 底物包括蒽环类、安环类、蒽醌融合的烯二炔、类黄酮、吡喃萘醌和聚酮类。与非天然荧光羟基香豆素受体 4-甲基伞形酮结合的 DnrK 的配体结合结构，以及 4-甲基伞形酮和天然受体卡米霉素的相应 DnrK 动力学参数也首次报道。DnrK 被证明的独特允许性突出了 DnrK 作为未来生物催化和/或应变工程应用的新工具的潜力。此外，一组精选 DnrK 底物/产品的比较生物活性评估（癌细胞系细胞毒性、4E-BP1 磷酸化和蝾螈胚胎尾部再生）突出了蒽环类药物 4-O-甲基化决定不同功能结果的能力。
• Bireticulol, a bioactive isocoumarin dimer from Streptomyces sp. BCC24731
  作者：Chollaratt Boonlarppradab、Chanwit Suriyachadkun、Sumalee Suphothina、Punsa Tobwor

  DOI：10.1038/ja.2010.171

  日期：2011.3

  A new dimeric isocoumarin, bireticulol, was isolated from the terrestrial Streptomyces sp. and characterized as a 5-5′ dimer of reticulol. In addition, reticulol and 8-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methyl isocoumarin, together with other known polyketides piericidin A, 2′-(2-hydroxyphenyl)-2,4′-bibenzoxazole-4-carboxylic acid methyl ester (UK-1) and 3-benzyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one were also obtained. Bireticulol exhibited cytotoxic effects against KB (human epidermoid carcinoma, ATCC CCL-17) and NCI-H187 (human small cell lung cancer, ATCC CRL-5804) cell lines with IC50 values of 24.4 and 8.31 μg ml−1, respectively.

  从陆生链霉菌（Streptomyces sp.）中分离出了一种新的二聚异香豆素--bireticulol，其特征是网谷醇的5-5â²二聚体。此外，还获得了网谷醇和 8-羟基-6,7-二甲氧基-3-甲基异香豆素，以及其他已知的多酮类化合物 piericidin A、2â²-（2-羟基苯基）-2,4â²-联苯恶唑-4-羧酸甲酯（UK-1）和 3-苄基-4-羟基-5-甲基二氢呋喃-2-酮。Bireticulol 对 KB（人表皮样癌，ATCC CCL-17）和 NCI-H187（人小细胞肺癌，ATCC CRL-5804）细胞株具有细胞毒性作用，IC50 值分别为 24.4 和 8.31Âμgâmlâ1。