mellein methyl ether | 30407-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: mellein methyl ether
• 英文别名: 8-methoxy-3-methylisochroman-1-one；8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 30407-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AYIDXPPINFIJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mellein methyl ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到消旋蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的区域专一性邻位-CH烯丙基化

  摘要：

  已经开发出了一种羧酸盐定向的邻-CH功能基，可以将烯丙基残基的区域特异性引入苯甲酸中。在[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和K 3 PO 4存在下，苯甲酸在仅50°C的条件下与乙酸烯丙酯反应，生成相应的邻-烯丙基苯甲酸。该方案通常适用于富电子和贫电子的苯甲酸与直链和支链乙酸烯丙酯的组合。可以通过双键迁移，内酯化或脱羧等方法在原位进一步对产品进行功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712520
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-hydroxy-8-methoxy-3-methylisocoumarin 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以70%的产率得到mellein methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Morsani, Massimo; Fiaschi, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 249 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。
• Asymmetric synthesis of mellein methyl ether: use of ortho-toluate carbanions generated by chiral bases
  作者：Andrew C. Regan、James Staunton

  DOI：10.1039/c39830000764

  日期：——

  An ortho-toluate carbanion generated from (2) by the chiral lithium amide base of (6), (7), or (11) undergoes an enantioselective aldol-type reaction with acetaldehyde to give mellein methyl ether (3), in up to 53% enantiometric excess.

  由（6），（7）或（11）的手性锂酰胺基由（2）生成的邻甲苯基碳负离子与乙醛进行对映选择性醛醇缩合型反应，生成蜜三烯甲基醚（3），直至对映体过量53％。
• Copper‐Mediated Fluorination of Aryl Trisiloxanes with Nucleophilic Fluoride
  作者：Ruth Dorel、Philip Boehm、Daniel P. Schwinger、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.201905040

  日期：2020.2.6

  the nucleophilic fluorination of heptamethyl aryl trisiloxanes to form fluoroarenes is reported. The reaction proceeds in the presence of Cu(OTf)2 and KHF2 as the fluoride source under mild conditions for a broad range of heptamethyltrisiloxyarenes with high functional group tolerance. The combination of this method with the silylation of aryl C-H bonds enables the regioselective fluorination of non-activated

  报道了一种用于七甲基芳基三硅氧烷的亲核氟化以形成氟代芳烃的方法。在温和的条件下，对于宽范围的具有高官能团耐受性的七甲基三甲硅烷氧基芳烃，反应在存在氟化物的Cu（OTf）2和KHF2存在下进行。该方法与芳基CH键的甲硅烷基化相结合，可以按照两步操作，通过位阻效应控制非活化芳烃的区域选择性氟化。
• Studies on fungal metabolites. Part 2. Carbon-13 nuclear magnetic resonance biosynthetic studies on pentaketide metabolites of Aspergillus melleus: 3-(1,2-epoxypropyl)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methylpyran-2-one and mellein
  作者：John S. E. Holker、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/p19810001397

  日期：——

  The 13C n.m.r. spectra and incorporations of 13C-labelled precursors into pyrone and dihydroisocoumarin pentaketide metabolites from the culture liquors of Aspergillus melleus are reported. Detection of a two-bond 13C–13C coupling in a metabolite enriched from [1,2-13C2]acetate provides proof for an intramolecular rearrangement occurring during biosynthesis.

  的13个的C NMR谱和掺入13 C标记的前体引入吡喃酮和二氢异香豆素pentaketide代谢物从培养液蜂蜜曲霉报告。在富含[1,2- 13 C 2 ]乙酸的代谢物中检测到双键13 C – 13 C偶联为生物合成过程中发生分子内重排提供了证据。
• 一种二氢异香豆素类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113861155A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种二氢异香豆素类衍生物及其制备方法与应用，所述二氢异香豆素类衍生物具有如式(I)或(II)中所示的结构。本发明方案制备二氢异香豆素类衍生物的方法简单高效，制备得到的二氢异香豆素类衍生物可作为一种潜在的对蟑螂有引诱聚集效果的新型引诱剂，后续可将其用于开发更高效的含有该蟑螂聚集引诱物质的蟑螂聚集引诱杀虫剂或蟑螂驱除剂，更好地对蟑螂进行综合防控，对人畜安全，更加利于环保，应用前景广泛。

表征谱图