2,6-蒽二酚 | 146-17-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 黄素核苷酸
• 中文名称: 2,6-蒽二酚
• 中文别名: 黃酚
• 英文名称: Flavin mononucleotide
• 英文别名: riboflavin phosphate；FMN；[(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 146-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₄O₉P
• 分子量: 456.349
• InChiKey: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• LogP：
  -1.747 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  199.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Riboflavine phosphate 是一种非常有效的 NAD+ 回收剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Riboflavine phosphate（焦磷酸核黄素，FMN）明显是一种非常有效的 NAD+ 回收剂，能够获得高产率的环己酮产物，并伴随有高水平的 NAP 转化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-蒽二酚 在 alkanesulfonate flavin reductase 、 C₅₄S alkanesulfonate monooxygenase 、 perfluorooctanesulfonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 flavin mononucleotide fully reduced anionic
  参考文献：
  名称：

  保守的半胱氨酸残基在链烷磺酸单加氧酶的脱磺反应中的催化作用。

  摘要：

  为了确定单个半胱氨酸残基在SsuD催化的脱硫反应中的作用，进行了详细的动力学研究。在SsuD中第54位的保守半胱氨酸突变为丝氨酸或丙氨酸对FMNH（2）结合几乎没有影响。C54S SsuD变体的k（cat）/ K（m）值增加了3倍，而C54A SsuD的k（cat）/ K（m）值相对于野生型SsuD减少了6倍。在FMNH（2）与C54S SsuD（k（obs），111 s（-1））在含氧缓冲液中的混合速度快10倍时，在370 nm处黄素的氧化动力学轨迹中观察到了初始快速相比野生型SsuD（k（obs），12.9 s（-1））。但是，在针对C54A SsuD获得的相似动力学曲线中未观察到初始快速相。在野生型SsuD的研究中，最初的快速固相以前被指定为C4a-（氢）过氧黄素的形成。当辛烷磺酸盐被包括在快速反应动力学研究中时，即使在低辛烷磺酸盐浓度下，也没有证据表明带有SsuD变体的C4a-（氢

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2009.09.014
• 作为产物：
  描述：

  flavin mononucleotide fully reduced anionic 在 C₅₄S alkanesulfonate monooxygenase 、 perfluorooctanesulfonate 作用下， 生成 2,6-蒽二酚
  参考文献：
  名称：

  保守的半胱氨酸残基在链烷磺酸单加氧酶的脱磺反应中的催化作用。

  摘要：

  为了确定单个半胱氨酸残基在SsuD催化的脱硫反应中的作用，进行了详细的动力学研究。在SsuD中第54位的保守半胱氨酸突变为丝氨酸或丙氨酸对FMNH（2）结合几乎没有影响。C54S SsuD变体的k（cat）/ K（m）值增加了3倍，而C54A SsuD的k（cat）/ K（m）值相对于野生型SsuD减少了6倍。在FMNH（2）与C54S SsuD（k（obs），111 s（-1））在含氧缓冲液中的混合速度快10倍时，在370 nm处黄素的氧化动力学轨迹中观察到了初始快速相比野生型SsuD（k（obs），12.9 s（-1））。但是，在针对C54A SsuD获得的相似动力学曲线中未观察到初始快速相。在野生型SsuD的研究中，最初的快速固相以前被指定为C4a-（氢）过氧黄素的形成。当辛烷磺酸盐被包括在快速反应动力学研究中时，即使在低辛烷磺酸盐浓度下，也没有证据表明带有SsuD变体的C4a-（氢

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2009.09.014
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 recombinant old yellow enzyme from Bacillus subtilis 、 水 、 铬 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以69.6%的产率得到(S)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  生物技术中的金属：共轭C = C双键的Cr驱动的立体选择性还原。

  摘要：

  元素金属被证明是合适的牺牲电子供体，使用旧的黄色酶作为催化剂来驱动共轭C = C双键的立体选择性还原。从金属到酶的直接电子转移以及介导的电子转移都是可行的，尽管后者在较高的反应速率方面表现出色。证明了这种新的化学酶促还原方法的一般适用性，并概述了当前的局限性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900685

文献信息

• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010045565A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。
• [EN] ANTIBIOTICS AND METHODS FOR MANUFACTURING THE SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2013002819A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to a novel highly discriminating antibiotic, plantazolicin, a plantazolicin-like compound and to pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided are methods for producing and using plantazolicin. Due to its bactericidal activity against Bacillus anthracis, plantazolicin and plantazolicin-like compounds can be used in methods for treating and/or preventing anthrax infections.

  本发明总体涉及一种新颖的高度选择性抗生素plantazolicin、一种类似plantazolicin的化合物，以及包含上述化合物的药物组合物。同时，本发明还提供了生产和使用plantazolicin的方法。由于其对炭疽杆菌的杀菌活性，plantazolicin及其类似化合物可用于治疗和/或预防炭疽感染的方法。
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING SELENIUM AND USE OF SAME FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASE OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU SÉLÉNIUM ET UTILISATION DE CELLES-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIE OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AVEC UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL
  申请人：ALLTECH INC

  公开号：WO2014144776A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application relates to compositions comprising selenium (e.g., selenium enriched yeast and selenium containing compounds obtained or derived therefrom) and methods of using the same to treat and inhibit obesity, diabetes and related conditions. In particular, the present application provides compositions comprising selenium enriched yeast (e.g., selenium enriched yeast comprising 2% or less inorganic selenium), selenium containing compounds present therein and/or derived therefrom, and methods of using the same to enhance mitochondrial activity and function (e.g., in skeletal muscle and liver) in a subject (e.g., as a therapeutic and/or prophylactic treatment for diabetes, obesity and related conditions).

  本申请涉及含硒的组合物（例如，富硒酵母和从中获得或衍生的含硒化合物）及其用于治疗和抑制肥胖、糖尿病和相关疾病的方法。具体而言，本申请提供了含硒富集酵母的组合物（例如，含有2％或更少无机硒的富硒酵母），其中含有或从中衍生的含硒化合物，并使用它们的方法来增强线粒体活性和功能（例如，在骨骼肌和肝脏中）以治疗和/或预防糖尿病、肥胖和相关疾病。

表征谱图