β-noroxymorphinol | 63091-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: β-noroxymorphinol
• 英文别名: (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-2,3,4,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol
• CAS: 63091-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: LCJODGWVVKGCPX-AKUOKLNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基甲醛 、 β-noroxymorphinol 在 甲酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75.6%的产率得到(5alpha,6beta)-17-(环丁基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,6,14-三醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种6β-羟基-7,8-二氢-吗啡衍生物的立体选 择性合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6β‑羟基‑7,8‑二氢‑吗啡衍生物的立体选择性合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：(i)式VI化合物在亲水有机溶剂中，在催化量C1‑C4烷酸存在下，被硼氢化钠还原为式VII化合物；(ii)将步骤(i)得到的式VII化合物分离，得到式VIII化合物；这里，式VI、式VII和VIII中取代基定义详见说明书。

  公开号：

  CN110330500B
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 草酸 、 乙酸酐 、 silica gel 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 β-noroxymorphinol
  参考文献：
  名称：

  一种6β-羟基-7,8-二氢-吗啡衍生物的立体选 择性合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6β‑羟基‑7,8‑二氢‑吗啡衍生物的立体选择性合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：(i)式VI化合物在亲水有机溶剂中，在催化量C1‑C4烷酸存在下，被硼氢化钠还原为式VII化合物；(ii)将步骤(i)得到的式VII化合物分离，得到式VIII化合物；这里，式VI、式VII和VIII中取代基定义详见说明书。

  公开号：

  CN110330500B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR REDUCING THE 6-KETO GROUP OF A MORPHINAN ALKALOID TO THE 6-HYDROXY GROUP BY HYDROGENATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DU GROUPE 6-CÉTO D'UN ALCALOÏDE DE MORPHINANE EN GROUPE 6-HYDROXY PAR HYDROGÉNATION
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2011021029A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to a process for the reduction of a 6-keto group in a morphinan alkaloid to the corresponding 6-hydroxy group, comprising hydrogenating the 6-keto group using gaseous hydrogen in the presence of a heterogeneous catalyst and a solvent, to yield the 6-hydroxy morphinan alkaloid, wherein the reduction is carried out at a pH in the range of about 5 to about 7, and the 6-hydroxy morphinan alkaloid has an α:β ratio of > 85: 15.

  本发明涉及一种将吗啡类生物碱中的6-酮基还原为相应的6-羟基的方法，包括在存在异质催化剂和溶剂的情况下，使用气态氢对6-酮基进行加氢处理，得到6-羟基吗啡类生物碱，其中还原在约5至约7的pH范围内进行，而6-羟基吗啡类生物碱的α:β比率为> 85:15。
• PROCESS FOR MAKING MORPHINAN-6alpha-OLS
  申请人：Rezaie Robert

  公开号：US20100036128A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a process whereby morphinan-6-ones can be converted stereospecifically to the corresponding morphinan-6α-ols by catalytic hydrogenation under basic conditions.

  本发明提供了一种方法，通过在碱性条件下催化加氢，可以将吗啡啉-6-酮立体特异地转化为相应的吗啡啉-6α-醇。
• PROCESS FOR MAKING MORPHINAN-6 alpha-OLS
  申请人：Tasmanian Alkaloids Pty. Ltd.

  公开号：EP2328900B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• REDUCTION OF ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONE LEVELS IN MORPHINAN DERIVATIVE COMPOSITIONS
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20200223859A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The disclosure relates to processes for reducing the amount of a compound of formula (I) or a salt or a solvate thereof present in a composition comprising compounds of formulae (I) and (II) or a salt or a solvate thereof.
• US8236957B2
  申请人：——

  公开号：US8236957B2

  公开（公告）日：2012-08-07