3-O,N-bis-ethoxycarbonyl-normorphine | 63911-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O,N-bis-ethoxycarbonyl-normorphine
• 英文别名: ethyl (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-ethoxycarbonyloxy-7-hydroxy-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 63911-30-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: NKBFFNKVGDFSCF-XHXBRUBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O,N-bis-ethoxycarbonyl-normorphine 在 甲酸 、 草酰氯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 异丙醇 为溶剂， -80.0~90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 14-羟基二氢降吗啡酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS OF NOROXYMORPHONE FROM MORPHINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的过程，将吗啡转化为诺罗西莫酮，包括以下步骤：将式（Va）或（Vb）的化合物 分别反应为式（VIa）或（Vlb）的化合物， 其特征在于，所述反应是通过过氧化氢和有机酸进行的，其中所述有机酸和过氧化氢混合并在加入式（V）的化合物之前允许反应一定的感应时间。

  公开号：

  EP2829541A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 吗啡 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O,N-bis-ethoxycarbonyl-normorphine
  参考文献：
  名称：

  使用氯甲酸苯酯和肼对吗啡和可待因的N-脱甲基化进行程序改进

  摘要：

  描述了一种精制的，快速制备诺吗啡和诺可待因的方法，其收率为80-90％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140424

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHESIS OF NOROXYMORPHONE FROM MORPHINE<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHÈSE DE NOROXYMORPHONE À PARTIR DE MORPHINE
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2015011131A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention is directed to an improved process to convert morphine into noroxymorphone comprising the step of reacting a compound of formula (Va) or (Vb) to a compound of formula (VIa) or (VIb), respectively characterized in that the reaction is carried out with hydrogen peroxide and an organic acid, wherein the organic acid and the hydrogen peroxide are mixed and allowed to react for a defined induction time prior to addition to the compound of formula (Va) or (Vb).

  本发明涉及一种改进的过程，将吗啡转化为诺罗西莫酮，包括将式（Va）或（Vb）的化合物反应为相应的式（VIa）或（VIb）的化合物的步骤，其特征在于反应是通过过氧化氢和有机酸进行的，其中有机酸和过氧化氢被混合并在加入式（Va）或（Vb）的化合物之前允许反应一定的感应时间。
• 一种6β-羟基-7,8-二氢-吗啡衍生物的立体选 择性合成方法
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN110330500B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种6β‑羟基‑7,8‑二氢‑吗啡衍生物的立体选择性合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：(i)式VI化合物在亲水有机溶剂中，在催化量C1‑C4烷酸存在下，被硼氢化钠还原为式VII化合物；(ii)将步骤(i)得到的式VII化合物分离，得到式VIII化合物；这里，式VI、式VII和VIII中取代基定义详见说明书。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NOROXYMORPHONE FROM MORPHINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE NOROXYMORPHONE À PARTIR DE MORPHINE
  申请人：NAVIN SAXENA RESEARCH & TECH PVT LTD

  公开号：WO2022144911A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  : Novel Process for the Synthesis of Noroxymorphone from Morphine The present invention relates to a novel, efficient, pot- and atom-economical, and industrially applicable process for converting morphine to noroxymorphone using reagents and solvents of lesser toxicity and lower cost with respect to those used in the prior art.

  本发明涉及一种新颖、高效、节约原子和经济适用的工艺，用于将吗啡转化为诺罗西莫芬，使用的试剂和溶剂毒性较小且成本较低，相对于先前技术中使用的试剂和溶剂。
• Some Aspects of the Fate and Relationship of the N-Methyl Group of Morphine to its Pharmacological Activity^1a
  作者：Christian Elison、Henry W. Elliott、Melvin Look、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jm00339a005

  日期：1963.5
• NOVEL SYNTHESIS OF NOROXYMORPHONE FROM MORPHINE
  申请人：Siegfried AG

  公开号：EP2829541A1

  公开（公告）日：2015-01-28

  The present invention is directed to an improved process to convert morphine into noroxymorphone comprising the step of reacting a compound of formula (Va) or (Vb) to a compound of formula (VIa) or (Vlb), respectively, characterized in that the reaction is carried out with hydrogen peroxide and an organic acid, wherein the organic acid and the hydrogen peroxide are mixed and allowed to react for a defined induction time prior to addition to the compound of formula (V).

  本发明涉及一种改进的过程，将吗啡转化为诺罗西莫酮，包括以下步骤：将式（Va）或（Vb）的化合物 分别反应为式（VIa）或（Vlb）的化合物， 其特征在于，所述反应是通过过氧化氢和有机酸进行的，其中所述有机酸和过氧化氢混合并在加入式（V）的化合物之前允许反应一定的感应时间。