(1S,2S,5R)-(+)-neomenthyl thiol | 53273-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-(+)-neomenthyl thiol
• 英文别名: (+)-neomenthanethiol；(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanethiol；(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-thiol；Neomenthyl thiol；(1S,2S,5R)-5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexane-1-thiol；(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-thiol
• CAS: 53273-24-8
• 化学式: C₁₀H₂₀S
• 分子量: 172.335
• InChiKey: GIBAZODYJIQFGD-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(+)-neomenthyl thiol 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phthalimidomethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酸：通过新途径合成（1 S，2 S，5 R）-2-异丙基-5-间甲基环己烷亚磺酸钠

  摘要：

  我们描述了从（-）-薄荷醇的标题化合物的便利的立体控制的合成。该方法也应适合于合成具有薄荷基或新薄荷基部分的其他磺基衍生物，例如手性硫化物，亚砜和砜（在本工作中已分离并表征）或其8-芳基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00982-z
• 作为产物：
  描述：

  (1Alpha,2Alpha,5β)-(+-)-5-甲基 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R)-(+)-neomenthyl thiol
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer through sulfur or selenium to chiral propellers

  摘要：

  通过ECD方法和DFT计算，立体和电子效应对三苯甲基基团结构的手性转移的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ra14072b

文献信息

• Transition-Metal-Free Formylation of Allylzinc Reagents Leading to α-Quaternary Aldehydes
  作者：Ryosuke Haraguchi、Akinori Kusakabe、Nakaba Mizutani、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00360

  日期：2018.3.16

  The first example of formylation of allylzinc reagents using S-phenyl thioformate is presented. The reaction proceeded under mild conditions without any transition-metal catalyst, forming quaternary carbon centers with reactive functionalities, such as formyl and vinyl groups. Moreover, Barbier-type formylation of an allylic bromide with a sterically demanding thioformate was achieved. As a preliminary

  给出了使用S-苯基硫代甲酸酯对烯丙基锌试剂进行甲酰化的第一个实例。反应在温和条件下进行，没有任何过渡金属催化剂，形成具有反应性官能团（如甲酰基和乙烯基）的季碳中心。此外，实现了烯丙基溴与空间上需要的硫代甲酸酯的Barbier型甲酰化。作为初步结果，使用薄荷醇衍生的手性硫代甲酸酯进行了不对称甲酰化。
• A Rh-catalyzed 1,2-sulfur migration/aza-Diels–Alder cascade initiated by aza-vinyl carbenoids from sulfur-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08829h

  日期：——

  A novel Rh(ii) catalyzed intramolecular 1,2-sulfur migration/intermolecular aza-Diels–Alder cascade of sulfur-tetheredN-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed, efficiently affording sulfur-containing tetrahydropyridine derivatives.

  一种新颖的Rh(II)催化的分子内1,2-硫迁移/分子间氮-Diels-Alder级联反应已经开发出来，有效地提供含硫的四氢吡啶衍生物。
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Chiral Thiols:  The Assignment of Their Absolute Configuration by ¹H NMR
  作者：Silvia Porto、José Manuel Seco、Aurelio Ortiz、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol7022196

  日期：2007.11.1

  A general NMR spectroscopy protocol for determination of absolute configuration of thiols, that includes the introduction of new aryl-tert-butoxyacetic acids as chiral derivatizing agents (CDAs), is described.

  描述了用于确定硫醇的绝对构型的通用NMR光谱协议，包括引入新的芳基-叔丁氧基乙酸作为手性衍生剂（CDA）。