(+)-Methyl neomenthyl sulfide | 116560-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Methyl neomenthyl sulfide
• 英文别名: (+)-S-methyl-S-neomenthyl sulfide；((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)(methyl)sulfane；(1S,2S,5R)-(+)-methyl neomenthyl sulfide；(1S,2S,4R)-4-methyl-2-methylsulfanyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 116560-69-1
• 化学式: C₁₁H₂₂S
• 分子量: 186.362
• InChiKey: MGALEMIAZQXZEO-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Methyl neomenthyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+)-Methyl neomenthyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Neomenthanethiol and Some of Its Derivatives. A New Example of Asymmetric Induction in the Sulfoxide Synthesis

  摘要：

  (+)-新薄荷醇硫醇 (1b) 是由 (-)-薄荷醇 (2a) 经过三步反应制备而成，整体产率为42% (c = 1.85，CHCl3)。1H-和 31P-NMR研究表明，所获得产品的立体异构体及光学纯度至少为95%。(+)-1b的甲基化反应生成(+)-甲基新薄荷基硫化物 (11)，该产物随后被氧化为相应的亚砜 (+)-13（立体异构体的混合物，比例为69:31）和砜 (+)-12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28150
• 作为产物：
  描述：

  menthyl tosylate 在 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 异丙醇 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (+)-Methyl neomenthyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  来自卡拉烷、P-薄荷烷、蒎烷和冰片烷的硫化物在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.819867

文献信息

• Preparation of Stereodefined Secondary Alkyllithium Compounds
  作者：Stephanie Seel、Guillaume Dagousset、Tobias Thaler、Annette Frischmuth、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201204076

  日期：2013.4.2

  We have developed a practical stereoretentive iodine/lithium‐exchange process that allows the stereodefined preparation of cis‐ and trans‐cycloalkyllithium compounds from their corresponding stereodefined iodides. Quenching with electrophiles offers stereospecific access to both cis‐ (up to 96 % cis) and trans‐cycloalkyl derivatives (up to 99 % trans). A detailed study of the thermodynamic stabilities

  我们开发了一种实用的立体保留碘/锂交换方法，该方法可以从其相应的立体定义的碘化物中立体定义制备顺式和反式环烷基锂化合物。用亲电试剂猝灭可同时获得顺式（最多96％顺式）和反式-环烷基衍生物（最多99％反式）的立体定向。报告了对轴向和赤道取代的环己基锂试剂的热力学稳定性，立体化学行为和反应性的详细研究。从头算计算表明，低聚环己基锂结构的形成对于解释观察到的立体化学偏好至关重要。
• Asymmetric methylene transfer reactions I: Asymmetric synthesis of oxiranes from carbonyl compounds by methylene transfer reaction using chiral S-methyl-S-neomenthyl-N-tosyl sulfoximines
  作者：Shabbirali S. Taj、Raghavan Soman

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80120-7

  日期：1994.8

  The use of ylides prepared from (−)-S-methyl-S-neomenthyl-N-tosyl sulfoximine, 10a, and its epimer at sulfur, 10b, as methylene transfer reagents for the conversion of prochiral carbonyl compounds to oxiranes has yielded chiral oxiranes with 56–86% enantiomeric excess.

  由（-）-S-甲基-S-新薄荷基-N-甲苯磺酰基亚砜亚胺（10a）及其在硫上的差向异构体（10b）制备的酰基化物用作亚甲基转移试剂，用于将前手性羰基化合物转化为环氧乙烷，已产生手性环氧乙烷对映体过量56–86％。
• MIKOLAJCZY, MARIAN;PERLIKOWSKA, WIESLAWA;OMELANCZUK, JAN, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1009-1012
  作者：MIKOLAJCZY, MARIAN、PERLIKOWSKA, WIESLAWA、OMELANCZUK, JAN

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Sulfides Derived from Carane, <i>P</i>-Menthane, Pinane, and Bornane in the Synthesis of Optically Active Epoxides
  作者：Anna Banach、Jacek Ścianowski、Piotr Ozimek

  DOI：10.1080/10426507.2013.819867

  日期：2014.1.1

  Abstract Convenient routes for the synthesis of optically active methyl, phenyl, and dimonoterpenyl sulfides derived from carane, p-menthane, pinane, and bornane were developed. Methyl and dimonoterpenyl sulfides have been obtained by the reaction of the corresponding monoterpene thiolates with methyl iodide or monoterpene tosylates. The reactions of monoterpene tosylates with sodium benzenethiolate

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要
• Synthesis of (+)-Neomenthanethiol and Some of Its Derivatives. A New Example of Asymmetric Induction in the Sulfoxide Synthesis
  作者：Marian Mikołajczyk、Wiesława Perlikowska、Jan Omelańczuk

  DOI：10.1055/s-1987-28150

  日期：——

  (+)-Neomenthanethiol (1b) with (c = 1.85, CHCl3), is prepared from (-)-menthol (2a) in three steps in 42% overall yield. 1H- and 31P-NMR studies showed that the diastereomeric and optical purity of the product obtained is at least 95%. Methylation of (+)-1b leads to (+)-methyl neomenthyl sulfide (11) which undergoes oxidation to the corresponding sulfoxide (+)-13 (a mixture of diastereomers in a 69:31 ratio) and sulfone (+)-12.

  (+)-新薄荷醇硫醇 (1b) 是由 (-)-薄荷醇 (2a) 经过三步反应制备而成，整体产率为42% (c = 1.85，CHCl3)。1H-和 31P-NMR研究表明，所获得产品的立体异构体及光学纯度至少为95%。(+)-1b的甲基化反应生成(+)-甲基新薄荷基硫化物 (11)，该产物随后被氧化为相应的亚砜 (+)-13（立体异构体的混合物，比例为69:31）和砜 (+)-12。