(S)-1-phenyl-2-propyl acetate | 29393-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-propyl acetate
• 英文别名: (S)-1-phenylpropan-2-yl acetate；[(2S)-1-phenylpropan-2-yl] acetate
• CAS: 29393-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LOHDWLZDQXQLJA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2-propyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性的酯水解酶从假单胞菌。用于酶法制备对映体纯的仲醇；有机合成中的手性助剂

  摘要：

  一系列有价值的手性助剂（R）-和（S）-（1）-（11），通过在假单胞菌属脂肪酶的脂肪酶存在下酶解其酯，以高化学和光学收率制备。

  DOI：

  10.1039/c39880000598
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 吡啶 、 W₁₁₀V mutated thermoanaerobacter pseudoethanolicus secondary alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 异丙醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-1-phenyl-2-propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过双位点突变扩大热厌氧菌假乙醇二级醇脱氢酶的底物特异性

  摘要：

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701351

文献信息

• Deracemization of Secondary Alcohols by using a Single Alcohol Dehydrogenase
  作者：Ibrahim Karume、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan、Musa M. Musa

  DOI：10.1002/cctc.201600160

  日期：2016.4.20

  We developed a single‐enzyme‐mediated two‐step approach for deracemization of secondary alcohols. A single mutant of Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase enables the nonstereoselective oxidation of racemic alcohols to ketones, followed by a stereoselective reduction process. Varying the amounts of acetone and 2‐propanol cosubstrates controls the stereoselectivities of the

  我们开发了一种单酶介导的两步法来对仲醇进行脱脂。乙醇嗜热厌氧菌仲醇脱氢酶的单个突变体能够使外消旋醇非立体选择性氧化为酮，然后进行立体选择性还原过程。改变丙酮和2-丙醇共底物的量分别控制连续氧化和还原反应的立体选择性。我们使用一种酶完成了仲醇的脱硝作用，一锅中的ee高达99％以上，回收率达到99.5％以上，而无需分离前手性酮中间体。
• Deracemization and Stereoinversion of Alcohols Using Two Mutants of Secondary Alcohol Dehydrogenase from <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i>
  作者：Sodiq A. Nafiu、Masateru Takahashi、Etsuko Takahashi、Samir M. Hamdan、Musa M. Musa

  DOI：10.1002/ejoc.202000728

  日期：2020.8.16

  A one‐pot two‐step deracemization approach for alcohols that uses two mutants of Thermoanaerobacter pseudoethanolicus secondary alcohol dehydrogenase that exhibit different extents of stereoselectivity is reported. This approach is also used in stereoinversion of (R )‐alcohols (i.e., Mitsunobu‐like reaction).

  据报道，一种针对醇的一锅两步除臭方法是使用两个嗜热厌氧假单胞菌仲醇脱氢酶突变体，它们表现出不同程度的立体选择性。该方法还用于（R）醇的立体转化（即类似Mitsunobu的反应）。
• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。
• Mutation of Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase at Trp-110 affects stereoselectivity of aromatic ketone reduction
  作者：Jay M. Patel、Musa M. Musa、Luis Rodriguez、Dewey A. Sutton、Vladimir V. Popik、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/c4ob00794h

  日期：——

  Alcohol dehydrogenases (ADHs) are enzymes that catalyze the reversible reduction of carbonyl compounds to their corresponding alcohols. We have been studying a thermostable, nicotinamide-adenine dinucleotide phosphate (NADP(+))-dependent, secondary ADH from Thermoanaerobacter ethanolicus (TeSADH). In the current work, we expanded our library of TeSADH and adopted the site-saturation mutagenesis approach

  醇脱氢酶 (ADH) 是催化羰基化合物可逆还原为其相应醇的酶。我们一直在研究来自嗜热厌氧杆菌 (TeSADH) 的热稳定性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP(+)) 依赖性次级 ADH。在当前的工作中，我们扩展了 TeSADH 文库，并采用位点饱和诱变方法在 W110 创建了综合突变体文库。我们使用苯丙酮作为模型底物来研究我们文库的有效性，因为在我们之前的工作中，当使用 W110A TeSADH 还原时，该底物表现出较低的对映选择性。五个新设计的 W110 突变体以 >99.9% ee 还原苯丙酮，其中两个突变体表现出超过 100 的对映体比率（E 值）。这五个突变体还还原了 1-苯基-2-丁酮和 4-苯基- 2-丁酮转化为相应的 (S)-构型醇，EE 值 >99.9%。TeSADH 的这些新突变体将来可能具有减少芳香酮的合成用途。
• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8