4-(1-羟基乙基)-苯甲酸 | 97364-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-羟基乙基)-苯甲酸
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-acetylbenzoic acid；4-(1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid；4-(1-Hydroxy-aethyl)-benzoesaeure
• CAS: 97364-15-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00870634
• 分子量: 166.177
• InChiKey: UBXQIJLWYJGCCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  336.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基乙基)-苯甲酸 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(1-nitrooxy)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the NO-releasing properties of NO-donor linkers

  摘要：

  这项工作描述了一些苯甲酸（1-4）和醇类（5-7）亚硝基衍生物的合成，它们本身是一氧化氮（NO）供体，也可以被视为可用于释放NO的多靶药物中的有用连接物。这些化合物的NO介导的血管舒张作用在用KCl预收缩的去内皮离体大鼠主动脉环上进行了测试。对这些化合物的药理学研究表明，轻微的结构修饰，如将（一）甲基基团插入亚硝基甲基链或芳香环中，以及改变这个亚硝基甲基链的位置，可能会对NO释放性能产生显著（且潜在有用）的影响。

  DOI：

  10.1211/jpp.60.2.0007
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-(1-羟基乙基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铱作为氢化物供体，在低催化剂负载下，铱催化有效还原水中的酮

  摘要：

  使用我们最新开发的催化剂，已成功实现了水中酮的高效化学选择性转移加氢。简单的酮以及α-或β-官能化的酮容易被还原。甲酸用作无痕氢化物源。在非常低的催化剂负载（小号/ ç = 10 000在大多数情况下;小号/ C ^ = 50 000或100 000在一些情况下）时，铱催化剂是减少在良好酮类到优异的产率令人印象深刻的高效率。TOF值可高达26000 mol mol -1 h -1。各种官能团是良好耐受的，例如杂芳基，芳氧基，烷氧基，卤素，氰基，硝基，酯，尤其是酸性亚甲基，苯酚和羧酸基团。

  DOI：

  10.1039/c8gc00348c
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-JQ-1; (R)-(-)2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷-6-基)乙酸叔丁酯 在 4-(1-羟基乙基)-苯甲酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)carbamoyl)benzyl (R)-2-(4-(4- chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6- yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2024123929A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Formal hydration of non-activated terminal olefins using tandem catalysts
  作者：Yongsheng Yang、Jiayi Guo、Huimin Ng、Zhiyong Chen、Peili Teo

  DOI：10.1039/c3cc48810a

  日期：——

  The hydration of terminal olefins to secondary alcohols has been achieved using a Pd(II)/Ru(II) catalyst combination with high regioselectivity and yields. Both vinyl arenes and aliphatic olefins can be hydrated easily with the tandem catalyst system using a low catalyst loading of 1 mol%.

  使用Pd(II)/Ru(II)催化剂组合，成功实现了端烯向仲醇的高区域选择性和产率的水合反应。不论是乙烯基芳烃还是脂肪族烯烃，都能在低催化剂负载量（1 mol%）下，利用这种串联催化体系轻松进行水合反应。
• A mild method for synthesizing carboxylic acids by oxidation of aldoximes using hypervalent iodine reagents
  作者：Akira Nakamura、Hodaka Kanou、Junki Tanaka、Akira Imamiya、Tomohiro Maegawa、Yasuyoshi Miki

  DOI：10.1039/c7ob02858j

  日期：——

  A mild oxidation method for the conversion of aldoximes to carboxylic acids was developed mediated by hypervalent iodine reagents. This method covers a wide range of functionalized aldoximes and proceeds under mild conditions, utilizing PhI(OH)OTs as an oxidant.

  由高价碘试剂介导了温和的氧化方法将醛肟转化为羧酸。该方法涵盖了广泛的功能化醛肟，并在温和条件下利用PhI（OH）OTs作为氧化剂进行。
• N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐Stabilized Ru ⁰ Nanoparticles: In Situ Generation of an Efficient Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Lakshay Kathuria、Noor U. Din Reshi、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/chem.202000142

  日期：2020.6.18

  untethered ruthenium half‐sandwich complexes were synthesized and characterized spectroscopically. X‐ray crystallographic analysis of three untethered and two tethered Ru N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes were also carried out. These RuNHC complexes catalyze transfer hydrogenation of aromatic ketones in 2‐propanol under reflux, optimally in the presence of (25 mol %) KOH. Under these conditions, the

  束缚和未束缚的钌半三明治复合物通过光谱法表征。还进行了三个未束缚的和两个束缚的Ru N-杂环卡宾（NHC）配合物的X射线晶体学分析。这些RuNHC配合物可在回流条件下（2-5％的KOH）存在下，在2-丙醇中催化芳族酮的转移加氢反应。在这些条件下，形成2–3 nm大小的Ru 0通过TEM测量检测纳米颗粒。对纳米颗粒的固态NMR研究表明，NHC配体与Ru纳米颗粒（NPs）的表面结合。与以前已知的通向NHC稳定化的Ru纳米催化剂的途径相比，这种由碱促进的直接从芳族化的钌-NHC络合物和不受束缚的钌-NHC络合物到NHC稳定的钌纳米颗粒的途径更方便。[RuCl 2（p- cymene）] 2混合物的反应也产生了类似的催化活性RuNP。NHC前体与KOH在异丙醇中回流。这些经过NHC稳定的RuNP催化的转移氢化具有很高的周转率。如果纳米颗粒暴露于空气中或通过在反应期间冷却反应混合物而使其聚集和沉淀，则催化效率显着降低。
• Carboxylation of Aromatic and Aliphatic Bromides and Triflates with CO₂ by Dual Visible-Light-Nickel Catalysis
  作者：Qing-Yuan Meng、Shun Wang、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201706724

  日期：2017.10.16

  We report the efficient carboxylation of bromides and triflates with K2CO3 as the source of CO2 in the presence of an organic photocatalyst in combination with a nickel complex under visible light irradiation at room temperature. The reaction is compatible with a variety of functional groups and has been successfully applied to the synthesis and derivatization of biologically active molecules. In particular

  我们报告了在室温下可见光照射下，在有机光催化剂与镍配合物的存在下，使用K 2 CO 3作为CO 2的源，溴化物和三氟甲磺酸酯的有效羧化反应。该反应与多种官能团相容，并已成功地应用于生物活性分子的合成和衍生化。特别地，未活化的环状烷基溴化物的羧化反应按照我们的方案进行得很好，从而扩展了这种转化的范围。光谱和光谱电化学研究表明Ni 0物种作为催化反应性中间体的产生。
• The Stereoselective Oxidation of <i>para</i> ‐Substituted Benzenes by a Cytochrome P450 Biocatalyst
  作者：Rebecca R. Chao、Ian C.‐K. Lau、Tom Coleman、Luke R. Churchman、Stella A. Child、Joel H. Z. Lee、John B. Bruning、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1002/chem.202102757

  日期：2021.10.21

  The efficient and sustainable hydroxylation, epoxidation and sulfoxidation of a wide range of benzene derivatives using an engineered variant of a bacterial cytochrome P450 enzyme is reported. These reactions were catalyzed with high activity, regioselectivity and total turnover number (up to 20,000) and in certain instances these reactions were achieved with high enanatioselectivity (up to 98 % ee

  报道了使用细菌细胞色素 P450 酶的工程变体对各种苯衍生物进行有效和可持续的羟基化、环氧化和磺化氧化。这些反应以高活性、区域选择性和总转换数（高达 20,000）催化，在某些情况下，这些反应以高对映选择性（高达 98% ee .）实现。